2,2-Pentamethylene-1,3-dioxolan-4-one dari TCI (kode P1019) adalah senyawa spiro yang terbentuk dari asam glikolat dan sikloheksanon, sehingga bisa dianggap sebagai bentuk terlindungi dari asam glikolat. Cincin dioksolanon di dalamnya sekaligus menutupi gugus hidroksil dan karboksilat asam glikolat. Dengan demikian, senyawa ini menjadi building block yang praktis untuk membawa unit α-hidroksi asetat ke dalam molekul target selama sintesis organik.
Senyawa ini dipilih karena kerangka dioksolanonnya memungkinkan posisi alfa di sebelah karbonil diubah menjadi enolat, lalu direaksikan dengan elektrofil seperti alkil halida atau aldehida. Setelah reaksi selesai, cincin ketal dapat dibuka untuk melepaskan turunan asam α-hidroksi. Gugus pentametilena dari sikloheksanon memberi kestabilan pada ketal dan membuat senyawa ini lebih mudah ditangani dibanding asam glikolat bebas, yang polar dan sulit dipakai dalam reaksi organologam.
Bagi laboratorium di Indonesia, bahan ini berguna untuk kelompok riset sintesis organik dan kimia medisinal yang membangun asam α-hidroksi, laktat tersubstitusi, atau fragmen polihidroksi untuk senyawa bahan alam. Kemasan 5g cocok untuk percobaan awal dan optimasi kondisi, sedangkan kemasan 25g mendukung pembuatan intermediat dalam jumlah lebih banyak untuk tahap sintesis lanjutan atau kebutuhan beberapa proyek penelitian sekaligus.
Produk TCI terkait
- TCI E1417 6290-17-1 Ethyl 2-(2,4-Dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate (mixture of diastereoisomers)
- TCI E0929 6413-10-1 Ethyl 2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
- TCI P1351 17432-38-1 Pentamethylbenzaldehyde
- TCI P0044 1613-51-0 Pentamethylene Sulfide
- TCI D5914 5754-34-7 2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol
- TCI B3816 206752-41-2 O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-bis(pentamethylene)uronium Hexafluorophosphate
- Sintesis asam α-hidroksi tersubstitusi: enolat dari dioksolanon dialkilasi lalu cincinnya dibuka, menghasilkan asam α-hidroksi dengan rantai samping yang diinginkan secara terkontrol.
- Ekuivalen sintetik asam glikolat: menggantikan asam glikolat bebas dalam reaksi yang tidak cocok dengan gugus OH dan COOH yang terbuka.
- Reaksi aldol dengan aldehida: enolatnya dapat bereaksi dengan aldehida untuk membangun fragmen dihidroksi yang berguna dalam sintesis gula dan bahan alam.
- Studi gugus pelindung ketal: menjadi contoh praktis perlindungan diol atau hidroksi-asam sekaligus menggunakan keton siklik dalam pengajaran dan riset metodologi.
- Pembuatan monomer dan intermediat poliester: unit hidroksi-asam yang terlindungi bisa dipakai dalam riset monomer turunan glikolat untuk material polimer.
| Merek | TCI (kode produk P1019) |
|---|---|
| Nomor CAS | 4423-79-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | mengacu pada label dan CoA produk |
| Penyimpanan | simpan rapat, kering, dan sejuk; hindari kelembapan dan asam |
Simpan 2,2-Pentamethylene-1,3-dioxolan-4-one di dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering, jauh dari kelembapan, asam, dan basa kuat. Hal ini penting karena ketal dan ester siklik di dalamnya bisa terhidrolisis bila terpapar air dalam kondisi asam. Ikuti suhu penyimpanan yang tertera pada label. Tangani di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari menghirup debu atau uapnya dan baca SDS sebelum digunakan.
—
