D-Pyroglutamic Acid TCI P1354

Identitas Kimia

No. CAS: 4042-36-8
PubChem: CID 439685·SID 87575440
Rumus molekul: C5H7NO3
Berat molekul: 129.11 g/mol
Kemurnian: >98.0%(T)(HPLC)
Basis data rujukan: ChEBI·ChemSpider·ECHA

Identifier lengkap (IUPAC, SMILES, InChIKey)

IUPAC: (2R)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
SMILES: C1CC(=O)N[C@H]1C(=O)O
InChIKey: ODHCTXKNWHHXJC-GSVOUGTGSA-N

Rp 928.200,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 5g 25g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)

CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

D-Pyroglutamic Acid dari TCI adalah enantiomer D (konfigurasi R) dari asam piroglutamat, yaitu laktam siklik lima anggota yang terbentuk dari siklisasi asam glutamat. Senyawa ini termasuk dalam kategori reagen resolusi kiral pada sintesis asimetris. Di laboratorium, perannya yang utama adalah memisahkan campuran rasemat, khususnya amina, melalui pembentukan garam diastereomer. Senyawa ini juga berfungsi sebagai building block kiral dari "chiral pool" untuk sintesis senyawa yang membutuhkan konfigurasi stereokimia tertentu.

Senyawa ini dipilih karena memiliki satu pusat kiral yang terdefinisi jelas, gugus asam karboksilat untuk membentuk garam, dan cincin laktam yang kaku. Ketika direaksikan dengan amina rasemat, kedua enantiomer amina membentuk garam diastereomer yang kelarutannya berbeda, sehingga dapat dipisahkan melalui kristalisasi fraksional. Bentuk D-nya melengkapi L-piroglutamat yang lebih umum, sehingga peneliti bisa memilih enantiomer reagen yang paling efektif. Sebagai building block, cincin pirolidinonnya dapat dimodifikasi menjadi berbagai turunan prolin, pirolidin, dan alkaloid.

Di Indonesia, bahan ini berguna bagi laboratorium kimia farmasi, sintesis asimetris, dan kimia bahan alam yang menangani senyawa kiral, misalnya untuk menyiapkan bahan aktif obat dengan kemurnian enantiomer yang memadai. Kemasan 5g dan 25g memungkinkan peneliti melakukan penyaringan kondisi resolusi skala kecil sebelum meningkatkan skala. Senyawa ini juga berguna sebagai bahan ajar untuk menunjukkan prinsip resolusi klasik dan pentingnya stereokimia dalam aktivitas biologis senyawa.

Produk TCI terkait

Resolusi amina rasemat: gugus karboksilatnya membentuk garam diastereomer dengan amina kiral, sehingga kedua enantiomer amina dapat dipisahkan melalui kristalisasi fraksional.
Building block chiral pool: konfigurasi R yang sudah pasti menjadikannya titik awal untuk sintesis turunan D-prolin, pirolidin tersubstitusi, dan senyawa bioaktif kiral.
Sintesis auksiliari dan ligan kiral: cincin laktamnya yang kaku dapat diubah menjadi auksiliari atau ligan untuk katalisis asimetris yang membutuhkan kontrol stereokimia.
Pembanding enantiomer dalam analisis kiral: senyawa ini berguna sebagai standar untuk mengembangkan metode HPLC kiral dan membedakannya dari L-piroglutamat.
Studi peptida dan metabolit: residu piroglutamat muncul pada ujung-N beberapa peptida, sehingga bentuk D-nya berguna untuk riset stabilitas dan stereokimia peptida.

Merek	TCI (kode produk P1354)
Nomor CAS	4042-36-8
Rumus molekul	—
Kemurnian	—
Kategori	Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Resolution Reagents
Ukuran kemasan	5g, 25g
Bentuk fisik	padatan kristalin; rujuk CoA dan SDS untuk data lengkap
Penyimpanan	wadah tertutup rapat, sejuk, kering, terlindung dari kelembapan

Simpan D-Pyroglutamic Acid dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik. Lindungi bahan dari kelembapan agar tidak menggumpal dan kemurniannya terjaga. Agar kemurnian enantiomernya tidak terganggu, gunakan spatula bersih dan jangan mengembalikan sisa bahan ke dalam wadah. Saat menimbang, gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, dan hindari menghirup debu. Simpan terpisah dari basa kuat dan oksidator. Rujuk SDS resmi dari TCI untuk informasi keselamatan.

Parrish dkk. (2003). Supramolecular Materials from Multifunctional Pyroglutamic Acid Derivatives. Macromolecules doi:10.1021/ma034426k
Zhu dkk. (2022). Terahertz spectroscopy of temperature-induced transformation between glutamic acid, pyroglutamic acid and racemic pyroglutamic acid. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy doi:10.1016/j.saa.2022.121150
Gandini dkk. (1993). HPLC determination of pyroglutamic acid as a degradation product in parenteral amino acid formulations. Chromatographia doi:10.1007/bf02263841

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.