Phthalimidoacetaldehyde dari TCI adalah aldehida yang membawa gugus ftalimida pada karbon alfa. Secara fungsi, senyawa ini setara dengan aminoasetaldehida yang nitrogennya dilindungi oleh ftalimida. Senyawa ini adalah *building block* heterosiklik yang berguna untuk memasang fragmen dua karbon yang berakhir pada gugus amina terlindungi. Di laboratorium sintesis, bahan ini menjadi jembatan praktis untuk membangun amina, asam amino, dan heterosiklik bernitrogen secara terkendali.
Bahan ini dipilih karena menggabungkan aldehida yang reaktif dengan amina terlindungi yang stabil. Gugus aldehidanya bisa dipakai dalam aminasi reduktif, olefinasi Wittig atau Horner–Wadsworth–Emmons, reaksi aldol, serta adisi nukleofil. Gugus ftalimida melindungi nitrogen selama tahap-tahap tersebut, lalu dapat dilepas, misalnya dengan hidrazin seperti pada metode Gabriel, untuk menghasilkan amina primer. Pendekatan ini membantu mencegah alkilasi berlebih yang sering terjadi saat memakai amina bebas.
Di Indonesia, bahan ini bermanfaat bagi laboratorium kimia organik sintetik, kimia medisinal, dan farmasi yang menyusun molekul bernitrogen, misalnya analog asam amino, ligan, atau senyawa bioaktif. Kemasan 1g cocok untuk uji reaksi dan optimasi kondisi. Kemasan 5g mendukung sintesis bertahap yang membutuhkan bahan awal lebih banyak. Bahan ini juga bisa menjadi contoh nyata strategi gugus pelindung dalam pembelajaran kimia organik lanjut di perguruan tinggi.
Produk TCI terkait
- TCI P1229 78902-09-7 2-Phthalimidoacetaldehyde Diethyl Acetal
- TCI A0201 58052-80-5 Acetaldehyde Ammonia Trimer
- TCI T4311 104-09-6 2-(p-Tolyl)acetaldehyde
- TCI B2481 60656-87-3 (Benzyloxy)acetaldehyde (stabilized with BHT)
- TCI A0928 28069-74-1 Acetaldehyde Ethyl cis-3-Hexenyl Acetal
- TCI D1704 38711-20-5 (Dimethylamino)acetaldehyde Dimethyl Acetal
- Aminasi reduktif: gugus aldehidanya bereaksi dengan amina dan reduktor untuk membentuk diamina terlindungi sebagian, yang berguna dalam sintesis ligan dan senyawa farmasi.
- Olefinasi Wittig dan Horner–Wadsworth–Emmons: aldehida ini dapat diperpanjang menjadi alkena yang membawa amina terlindungi, sebagai antara untuk analog asam amino dan alkaloid.
- Sintesis amina primer dengan metode Gabriel: setelah aldehida direaksikan, ftalimida dapat dilepas dengan hidrazin untuk menghasilkan amina primer tanpa masalah alkilasi berlebih.
- Konstruksi heterosiklik bernitrogen: kombinasi aldehida dan nitrogen terlindungi memudahkan siklisasi bertahap menjadi cincin seperti piperazina, imidazola, atau turunan lainnya.
- Reaksi multikomponen dan adisi nukleofil: aldehida ini dapat dipakai dalam reaksi Strecker, Ugi, atau Grignard untuk menghasilkan kerangka yang kaya gugus fungsi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 2913-97-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1g, 5g |
| Bentuk fisik | rujuk CoA dan SDS dari TCI |
| Penyimpanan | simpan dingin, kering, tertutup rapat, sebaiknya di bawah gas inert |
Aldehida cenderung teroksidasi oleh udara menjadi asam karboksilat dan dapat terpolimerisasi atau terkondensasi seiring waktu. Karena itu, simpan bahan ini dalam wadah tertutup rapat, di tempat dingin, kering, dan gelap, sebaiknya di bawah nitrogen atau argon. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun di dalamnya. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan lemari asam saat menangani bahan. Jauhkan dari oksidator, amina bebas, dan basa kuat kecuali memang untuk direaksikan. Baca SDS sebelum digunakan.
—
