9-Phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole dari TCI adalah ester pinakol asam boronat dari 9-fenilkarbazol, dengan gugus boron di posisi 3. Senyawa ini termasuk reagen organoboron, kelompok bahan yang sangat penting dalam reaksi kopling silang Suzuki–Miyaura. Di laboratorium, reagen ini memudahkan peneliti memasang unit 9-fenilkarbazol, salah satu fragmen paling populer dalam bahan OLED, ke berbagai kerangka aril halida dalam satu langkah reaksi.
Bentuk ester pinakol dipilih karena umumnya lebih stabil, lebih mudah dimurnikan dengan kromatografi, dan lebih mudah ditimbang daripada asam boronat bebas. Asam boronat bebas cenderung membentuk anhidrida boroksin. Gugus fenil pada nitrogen sudah terpasang, sehingga peneliti tidak perlu melakukan langkah N-arilasi terpisah. Unit 9-fenilkarbazol dikenal sebagai donor elektron yang baik dengan stabilitas termal yang tinggi, sehingga banyak dipakai pada bahan pengangkut lubang dan bahan host perangkat fosforesen.
Di Indonesia, reagen ini relevan bagi laboratorium sintesis organik dan kimia material yang mengembangkan semikonduktor organik, bahan luminesen, atau sensor berbasis fluoresensi. Kemasan 1 g dan 5 g memungkinkan peneliti menyesuaikan pembelian dengan skala riset. Kemasan 1 g cukup untuk penjajakan rute kopling, sedangkan kemasan 5 g cocok untuk sintesis bahan target dalam jumlah memadai untuk fabrikasi dan pengujian perangkat.
Brosur TCI (PDF)
- Carbazoles 2025-06-27 · hal. 5
- Boron Compounds 2025-10-07 · hal. 19
- Building Blocks for Organic Semiconductor 2026-03-24 · hal. 22
Produk TCI terkait
- TCI T3747 1255309-13-7 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
- TCI T3612 1345614-94-9 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9-(p-tolyl)-9H-carbazole
- TCI T3452 785051-54-9 9-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-9H-carbazole
- TCI T3441 1242412-60-7 2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
- TCI T3386 870119-58-7 9-[3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbazole
- TCI B5091 1391729-66-0 9-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
- Kopling Suzuki–Miyaura untuk bahan OLED: reagen ini memasang unit 9-fenilkarbazol ke aril halida dengan katalis paladium, sehingga molekul host atau pengangkut lubang dapat disusun secara efisien.
- Sintesis emitor TADF dan donor–akseptor: fragmen karbazol berfungsi sebagai donor elektron yang dapat dikopling ke inti akseptor seperti triazina atau sulfon untuk membangun emitor baru.
- Pembuatan oligomer dan dendrimer terkonjugasi: kopling berulang dengan inti multihalida menghasilkan molekul bercabang yang diteliti untuk lapisan aktif perangkat yang diproses dengan larutan.
- Pengembangan probe dan sensor fluoresen: unit karbazol yang berfluoresensi dapat dipasang pada reseptor kimia untuk mendeteksi analit melalui perubahan intensitas atau panjang gelombang emisi.
- Optimasi metodologi kopling silang: reagen ini menjadi substrat uji yang representatif untuk mengevaluasi katalis paladium, ligan, basa, dan pelarut dalam riset metodologi sintesis.
| Merek | TCI (kode produk P2376) |
|---|---|
| Nomor CAS | 1126522-69-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Organometallic Reagents > Organoboron [Organometallic Reagents] |
| Ukuran kemasan | 1g, 5g |
| Bentuk fisik | lihat lembar spesifikasi atau CoA dari TCI |
| Penyimpanan | tertutup rapat, kering, sejuk, terlindung dari kelembapan, sesuai label |
Ester boronat pinakol relatif stabil, tetapi sebaiknya tetap dijauhkan dari kelembapan dan asam kuat yang dapat memicu hidrolisis atau protodeboronasi. Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering. Bila memungkinkan, simpan di desikator atau di bawah gas inert setelah wadah dibuka. Kenakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pengaman, lalu timbang di lemari asam. Baca SDS dari TCI. Limbah reaksi yang mengandung paladium dan boron harus dikumpulkan secara terpisah sesuai prosedur institusi.
—

![1533406-38-0 9-([1,1'-Biphenyl]-3-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B5054_956311a4-4a22-40ff-ad97-e0eb025c60b9.jpg?v=1769145376&width=533)