2-Phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine dari TCI adalah ester pinakol asam boronat dari 2-fenilpiridina, dengan gugus boron di posisi 5 cincin piridina. Senyawa ini termasuk reagen organoboron untuk reaksi kopling silang Suzuki–Miyaura. Di laboratorium, reagen ini memudahkan peneliti memasang fragmen 2-fenilpiridina ke berbagai aril atau heteroaril halida. 2-Fenilpiridina dikenal luas sebagai ligan siklometalasi pada kompleks iridium dan platina yang berpendar.
Reagen ini dipilih karena menggabungkan dua fungsi dalam satu molekul. Pertama, ada ester pinakol boronat yang umumnya stabil dan mudah ditangani. Kedua, ada motif 2-fenilpiridina yang siap berkoordinasi dengan logam transisi melalui atom nitrogen dan karbon orto pada cincin fenil. Kopling pada posisi 5 memperluas konjugasi ligan tanpa mengganggu situs koordinasi, sehingga peneliti dapat menyetel warna emisi dan kelarutan kompleks yang dihasilkan. Fragmen biaril piridina juga umum dijumpai dalam kimia medisinal.
Di Indonesia, reagen ini relevan untuk laboratorium kimia anorganik, organometalik, sintesis organik, dan kimia material yang meneliti kompleks luminesen, fotokatalis, bahan OLED, atau senyawa bioaktif. Kemasan 200 mg cocok untuk sintesis penjajakan dan pembuatan ligan dalam skala kecil. Kemasan 1 g memberi ruang untuk optimasi reaksi dan pembuatan seri ligan yang lebih lengkap sebelum kompleksasi dengan logam.
Brosur TCI (PDF)
- Ligands 2025-12-01 · hal. 16
- Boron Compounds 2025-10-07 · hal. 19
- Building Blocks for Organic Semiconductor 2026-03-24 · hal. 16
Produk TCI terkait
- TCI T3400 1009033-87-7 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine
- TCI T3399 1009033-83-3 4-[3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine
- TCI T3313 939430-30-5 3-[3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine
- TCI T3857 888950-09-2 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene
- TCI T3747 1255309-13-7 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
- TCI T3612 1345614-94-9 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9-(p-tolyl)-9H-carbazole
- Sintesis ligan siklometalasi tersubstitusi: kopling Suzuki pada posisi 5 menghasilkan turunan 2-fenilpiridina yang lebih panjang, untuk kompleks iridium(III) atau platina(II) fosforesen dengan warna emisi yang dapat disetel.
- Pengembangan emitor fosforesen OLED: ligan hasil kopling dapat dikompleksasi menjadi analog Ir(ppy)3 untuk mempelajari pengaruh perluasan konjugasi terhadap efisiensi dan panjang gelombang pendaran.
- Pembuatan fotokatalis berbasis logam transisi: kompleks iridium dengan ligan fenilpiridina termodifikasi banyak diteliti untuk fotokatalisis redoks cahaya tampak dalam sintesis organik modern.
- Konstruksi kerangka biaril untuk kimia medisinal: fragmen piridina terarilasi adalah motif yang lazim dalam molekul bioaktif, sehingga reagen ini berguna untuk menyusun pustaka senyawa analog.
- Studi metodologi kopling heteroaril: reagen boronat piridina menjadi substrat uji yang bermanfaat untuk mengevaluasi katalis dan kondisi kopling pada sistem heteroaromatik yang mengandung nitrogen.
| Merek | TCI (kode produk P2384) |
|---|---|
| Nomor CAS | 879291-27-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Organometallic Reagents > Organoboron [Organometallic Reagents] |
| Ukuran kemasan | 200mg, 1g |
| Bentuk fisik | lihat lembar spesifikasi atau CoA dari TCI |
| Penyimpanan | tertutup rapat, kering, sejuk, terlindung dari kelembapan, sesuai label |
Simpan reagen ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan dan cahaya langsung. Setelah dibuka, sebaiknya simpan di desikator atau di bawah gas inert untuk mencegah hidrolisis ester boronat. Jauhkan dari oksidator kuat dan asam kuat. Kenakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pengaman, lalu tangani bahan di lemari asam. Baca SDS dari TCI sebelum digunakan. Limbah reaksi kopling yang mengandung logam berat harus dipisahkan dan dibuang sesuai prosedur institusi.
—


