1H-Pyrazole-4-boronic Acid dari TCI adalah reagen organoboron yang membawa gugus asam boronat pada posisi 4 cincin pirazol tanpa substituen pada nitrogen. Di laboratorium sintesis, senyawa ini terutama digunakan sebagai pasangan kopling dalam reaksi Suzuki–Miyaura untuk memasukkan unit pirazol-4-il ke dalam molekul aromatik atau heteroaromatik. Sesuai keterangan produk, bahan ini mengandung anhidrida dalam jumlah bervariasi, yakni bentuk boroksin yang terbentuk secara alami dari dehidrasi asam boronat.
Keunggulan reagen ini adalah kemampuannya membangun ikatan karbon–karbon antara cincin pirazol dan berbagai aril halida dalam kondisi katalisis paladium yang sudah mapan. Motif pirazol sangat penting dalam kimia medisinal, misalnya pada banyak inhibitor kinase, sehingga reagen ini menjadi jalan pintas yang efisien untuk menyusun kerangka tersebut. Atom N–H bebas pada cincin pirazol juga dapat difungsionalisasi lebih lanjut, misalnya melalui alkilasi atau arilasi, memberi fleksibilitas tambahan dalam desain molekul. Kandungan anhidrida umumnya tidak mengganggu kopling karena boroksin juga reaktif dalam kondisi reaksi Suzuki.
Bagi laboratorium di Indonesia, reagen ini berguna untuk kelompok riset sintesis organik, kimia medisinal, dan material yang mengandalkan reaksi kopling silang. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai untuk optimasi reaksi skala kecil hingga sintesis intermediat dalam jumlah gram. Peneliti yang mengembangkan senyawa kandidat obat atau ligan berbasis heterosiklik akan merasakan manfaatnya sebagai blok penyusun yang praktis.
Brosur TCI (PDF)
- Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reaction 2025-12-01 · hal. 14
Produk TCI terkait
- TCI T3706 108847-76-3 1-Thianthrenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- TCI T3325 182281-01-2 4-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- TCI T2621 160032-40-6 Thieno[3,2-b]thiophene-2-boronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- TCI T1975 6165-69-1 3-Thiopheneboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- TCI B5145 213318-44-6 1-(tert-Butoxycarbonyl)indole-2-boronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- TCI B4774 113893-08-6 Benzo[b]thiophene-3-boronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- Kopling silang Suzuki–Miyaura: gugus asam boronat bereaksi dengan aril atau heteroaril halida di bawah katalis paladium untuk membentuk ikatan karbon–karbon dengan unit pirazol.
- Sintesis kandidat inhibitor kinase: motif pirazol-4-il sering muncul pada inhibitor kinase sehingga reagen ini mempercepat penyusunan kerangka molekul target dalam kimia medisinal.
- Fungsionalisasi lanjutan pada nitrogen pirazol: gugus N–H bebas memungkinkan alkilasi, arilasi, atau proteksi setelah kopling, memberi keleluasaan merancang turunan.
- Kopling Chan–Lam dan reaksi organoboron lain: asam boronat ini dapat dieksplorasi dalam reaksi pembentukan ikatan karbon–heteroatom yang dikatalisis tembaga.
- Sintesis ligan dan material fungsional: unit pirazol dapat berkoordinasi dengan logam sehingga produk kopling berguna sebagai ligan atau penyusun kerangka logam-organik.
| Merek | TCI (kode produk P2478) |
|---|---|
| Nomor CAS | 763120-58-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Organometallic Reagents > Organoboron [Organometallic Reagents] |
| Ukuran kemasan | 1g, 5g |
| Bentuk fisik | padatan; mengandung anhidrida dalam jumlah bervariasi |
| Penyimpanan | simpan sesuai suhu pada label, tertutup rapat, kering, dan terlindung dari kelembapan |
Asam boronat cenderung berada dalam kesetimbangan dengan bentuk anhidridanya tergantung kelembapan, sehingga simpan reagen ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering sesuai label. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka untuk mencegah pengembunan. Saat menghitung stoikiometri, perhitungkan kemungkinan adanya anhidrida. Tangani di lemari asam menggunakan sarung tangan, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, serta hindari menghirup debu.
—


