Pyrylium tetrafluoroborate adalah garam pirilium tanpa substituen, yaitu kation aromatik cincin enam beranggota yang mengandung oksigen, dipasangkan dengan anion tetrafluoroborat. TCI menyediakannya dengan kode P2823 dalam kategori building block heterosiklik. Di laboratorium sintesis, senyawa ini dikenal sebagai elektrofil yang sangat reaktif terhadap amina primer, membentuk garam piridinium. Reaksi ini menjadi dasar beberapa metode modern untuk mengubah gugus amino menjadi gugus fungsi lain, sekaligus menjadi jalur klasik pembuatan turunan piridinium dan heterosiklik lainnya.
Daya tarik utama pirilium tetrafluoroborat adalah selektivitasnya terhadap gugus amino primer, termasuk amina pada cincin heteroaromatik yang biasanya sulit diaktifkan. Konversi menjadi garam piridinium membuat atom nitrogen asal berubah menjadi gugus pergi yang baik, sehingga membuka jalan bagi substitusi nukleofilik, misalnya pembentukan halida atau eter, dalam kondisi yang relatif lembut. Pendekatan ini sangat berguna dalam modifikasi tahap akhir molekul kompleks. Anion tetrafluoroborat yang non-nukleofilik juga membantu menjaga kestabilan kation pirilium dalam bentuk garam yang dapat ditangani.
Bagi laboratorium kimia organik, kimia medisinal, dan sintesis bahan aktif di Indonesia, reagen ini membuka akses ke strategi transformasi gugus amino yang semakin banyak dibahas dalam literatur mutakhir. Kemasan 1 g sesuai untuk riset metodologi, eksplorasi rute sintesis, dan pembuatan pustaka senyawa skala kecil. Reagen ini juga menarik untuk pengajaran kimia heterosiklik tingkat lanjut.
Produk TCI terkait
- TCI T3968 448-61-3 2,4,6-Triphenylpyrylium Tetrafluoroborate
- TCI T2375 773-01-3 2,4,6-Trimethylpyrylium Tetrafluoroborate
- TCI C0905 63212-53-3 2-Chloro-3-ethylbenzoxazolium Tetrafluoroborate
- TCI T2648 429-42-5 Tetrabutylammonium Tetrafluoroborate
- TCI T2224 105832-38-0 N,N,N',N'-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium Tetrafluoroborate
- TCI T2198 69444-47-9 Triethylmethylammonium Tetrafluoroborate
- Pembentukan garam piridinium dari amina primer: kation pirilium bereaksi dengan amina primer secara selektif menghasilkan garam piridinium yang bermanfaat sebagai intermediat sintesis.
- Fungsionalisasi deaminatif: konversi gugus amino menjadi piridinium memungkinkan penggantian nitrogen dengan halida atau nukleofil lain pada kondisi yang relatif lembut.
- Modifikasi tahap akhir senyawa bioaktif: reagen ini cocok untuk mengubah gugus amino heteroaromatik pada molekul kompleks tanpa membangun ulang kerangka dari awal.
- Derivatisasi amina untuk analisis: pembentukan piridinium bermuatan tetap dapat dimanfaatkan untuk meningkatkan deteksi amina dalam analisis spektrometri massa.
- Sintesis heterosiklik: pirilium menjadi prekursor serbaguna untuk membangun cincin piridin, piridinium, dan sistem heteroaromatik lain dalam riset kimia organik.
| Merek | TCI (kode produk P2823) |
|---|---|
| Nomor CAS | 80279-50-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1g |
| Bentuk fisik | padatan; rujuk sertifikat analisis untuk detail |
| Penyimpanan | sesuai suhu pada label, terlindung dari kelembapan, sebaiknya di bawah gas inert |
Garam pirilium umumnya peka terhadap kelembapan dan nukleofil, sehingga simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat kering dan sejuk sesuai label, bila memungkinkan di bawah atmosfer inert. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium; hindari kontak dengan kulit serta menghirup debu. Garam tetrafluoroborat dapat melepaskan senyawa fluorida berbahaya bila terurai, jadi pelajari SDS sebelum bekerja.
- Palomino (2023). Preparation of Pyrylium Tetrafluoroborate (Pyry-BF4). Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.100.0361
- BELOSLUDTSEV dkk. (1991). ChemInform Abstract: The Use of Pyrylium Tetrafluoroborate for the Stereoselective Synthesis of 2Z,4E‐Dienals.. ChemInform doi:10.1002/chin.199144134
- TAYLOR dkk. (1996). ChemInform Abstract: Pyrylium Salts in Polyene Natural Product Synthesis: Organometallic Additions to 4‐Methylpyrylium Tetrafluoroborate.. ChemInform doi:10.1002/chin.199604102
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
