Benzyl 3-bromopyrrolidine-1-carboxylate adalah turunan pirolidina yang nitrogennya dilindungi gugus benzyloxycarbonyl (Cbz) dan memiliki atom brom pada posisi 3. Senyawa ini termasuk building block heterosiklik yang banyak dipakai dalam kimia medisinal, karena cincin pirolidina merupakan kerangka yang sangat umum dalam obat-obatan dan senyawa bioaktif. Atom brom berfungsi sebagai gugus pergi yang dapat digantikan nukleofil, sehingga peneliti dapat memasang berbagai substituen pada posisi 3 cincin pirolidina dengan cara yang relatif langsung.
Keunggulan utama bahan ini terletak pada kombinasi gugus pelindung dan gugus reaktifnya. Gugus Cbz menjaga nitrogen agar tidak ikut bereaksi selama tahap substitusi, dan kelak dapat dilepas dengan hidrogenolisis memakai katalis paladium, kondisi yang umumnya ringan dan selektif. Sementara itu, bromida sekunder pada posisi 3 dapat bereaksi dengan amina, tiol, fenol, azida, atau nukleofil karbon. Bromida alkil seperti ini juga makin sering dipakai dalam reaksi kopling modern, misalnya kopling reduktif atau fotoredoks, untuk membentuk ikatan karbon–karbon sp3.
Laboratorium kimia medisinal dan sintesis organik di Indonesia, baik di perguruan tinggi maupun industri farmasi, dapat memanfaatkan kemasan 1 g ini untuk membangun pustaka senyawa turunan pirolidina, menyiapkan intermediat untuk kandidat obat, atau melatih mahasiswa dalam strategi gugus pelindung. Jumlah 1 g memadai untuk beberapa rangkaian reaksi dan optimasi kondisi, sehingga cocok untuk proyek penelitian berskala menengah yang membutuhkan konsistensi bahan awal dari pemasok tepercaya.
Produk TCI terkait
- TCI B5271 939793-16-5 tert-Butyl 3-Bromopyrrolidine-1-carboxylate
- TCI P2872 2296775-60-3 tert-Butyl 3-Benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azetidine-1-carboxylate
- TCI M2583 934-05-4 Methyl 4-Bromopyrrole-2-carboxylate
- TCI B6237 937046-98-5 7-Bromopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
- TCI B4100 78818-15-2 Benzyl 3-Oxopiperazine-1-carboxylate
- TCI B5847 167484-18-6 Benzyl Spiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
- Substitusi nukleofilik: bromida sekunder pada posisi 3 dapat digantikan amina, tiol, azida, atau alkoksida untuk menghasilkan pirolidina tersubstitusi dengan beragam gugus fungsi.
- Sintesis kandidat obat: kerangka pirolidina sangat umum dalam senyawa bioaktif, sehingga bahan ini cocok untuk membangun intermediat dan pustaka senyawa kimia medisinal.
- Kopling silang alkil modern: bromida alkil sekunder dapat dipakai dalam kopling reduktif atau fotoredoks berkatalis logam untuk membentuk ikatan karbon–karbon baru pada cincin.
- Strategi gugus pelindung: gugus Cbz dapat dilepas melalui hidrogenolisis dengan paladium, sehingga ideal untuk melatih dan menerapkan sintesis bertahap yang terencana.
- Sintesis senyawa spiro dan bisiklik: posisi 3 yang reaktif memungkinkan pembentukan sistem cincin lanjutan untuk eksplorasi struktur tiga dimensi dalam riset obat.
| Merek | TCI (kode produk P3287) |
|---|---|
| Nomor CAS | 220212-12-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1g |
| Bentuk fisik | lihat label dan CoA produk |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk, kering, terlindung dari cahaya sesuai petunjuk label |
Simpan bahan ini dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya. Ikuti suhu penyimpanan yang tercantum pada label, karena bromida alkil dapat terurai perlahan bila terpapar panas, cahaya, atau kelembapan. Jauhkan dari basa kuat, nukleofil kuat, dan oksidator. Sebagai agen pengalkilasi, senyawa ini perlu ditangani dengan hati-hati: gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta bekerja di lemari asam. Baca SDS sebelum digunakan dan pisahkan limbah halogenasi sesuai prosedur laboratorium.
—
