D-(-)-Quinic Acid dari TCI dengan kode Q0009 adalah asam siklitol alami, yaitu asam karboksilat pada cincin sikloheksana yang membawa beberapa gugus hidroksil. Senyawa dengan nomor CAS 77-95-2 ini ditemukan di kulit kina, biji kopi, dan berbagai tumbuhan lain. Karena tersedia di alam dalam bentuk satu enantiomer, D-(-)-quinic acid menjadi anggota penting "chiral pool". Di laboratorium, senyawa ini dipakai sebagai reagen resolusi kiral sekaligus bahan awal sintesis asimetris.
Keunggulan D-(-)-quinic acid terletak pada kerangka sikloheksananya yang memiliki beberapa pusat kiral dengan konfigurasi tetap. Kerangka ini memberikan cetakan stereokimia yang siap dimanfaatkan tanpa membangun kiralitas dari awal. Gugus karboksilatnya yang asam memungkinkan pembentukan garam diastereomer dengan amina rasemat, yang kemudian dapat dipisahkan melalui kristalisasi. Gugus-gugus hidroksilnya dapat dilindungi atau dimodifikasi secara selektif, sehingga cocok untuk sintesis bertahap. Senyawa ini juga larut baik dalam air karena banyaknya gugus polar.
Di Indonesia, D-(-)-quinic acid relevan bagi laboratorium sintesis organik dan kimia medisinal yang memerlukan bahan awal kiral, termasuk untuk riset senyawa antivirus dan produk alam. Laboratorium pangan dan fitokimia juga dapat memakainya sebagai standar acuan dalam analisis kopi, teh, dan ekstrak tumbuhan, mengingat Indonesia merupakan produsen kopi utama. Kemasan 5g dan 25g memudahkan peneliti menyesuaikan pembelian dengan skala resolusi atau sintesis yang dikerjakan.
Brosur TCI (PDF)
- Chiral Auxiliaries and Optical Resolving Agents 2025-06-17 · hal. 6
Produk TCI terkait
- TCI T1702 3019-58-7 (2R,3R)-Tartranilic Acid [for optical resolution]
- TCI T1659 13171-64-7 Dimethyl D-(-)-Tartrate
- TCI T1521 60646-30-2 (S)-(+)-2,2,2-Trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol [ee Determination Reagent by NMR]
- TCI T1520 53531-34-3 (R)-(-)-2,2,2-Trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol [e.e. Determination Reagent by NMR]
- TCI T1444 29739-88-6 N-(p-Toluenesulfonyl)-L-phenylalanyl Chloride [Optical Resolving Reagent for Alcohols]
- TCI T1387 62961-64-2 Diisopropyl D-(-)-Tartrate
- Resolusi kiral amina rasemat: gugus karboksilat D-(-)-quinic acid membentuk garam diastereomer dengan amina sehingga enantiomer dapat dipisahkan melalui kristalisasi bertingkat.
- Bahan awal chiral pool untuk sintesis asimetris: beberapa pusat kiral yang sudah terbentuk menjadikannya titik awal efisien untuk membangun molekul kompleks yang murni secara enantiomer.
- Sintesis senyawa antivirus dan produk alam: kerangka sikloheksana berhidroksil banyak dipakai dalam rute sintesis menuju analog karbosiklik dan senyawa bioaktif yang menarik secara farmasi.
- Standar analitik dalam fitokimia dan pangan: sebagai komponen alami kopi dan teh, senyawa ini berguna sebagai pembanding dalam analisis kromatografi ekstrak tumbuhan dan minuman.
- Studi biokimia jalur shikimat: quinic acid berkaitan erat dengan jalur biosintesis senyawa aromatik pada tumbuhan sehingga relevan untuk penelitian metabolisme sekunder.
| Merek | TCI (kode produk Q0009) |
|---|---|
| Nomor CAS | 77-95-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Resolution Reagents |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan kristal atau serbuk berwarna putih |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan |
D-(-)-quinic acid sebaiknya disimpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering, serta jauh dari oksidator kuat dan basa kuat. Karena bahan ini polar dan dapat menyerap kelembapan, segera tutup wadah setelah digunakan. Jaga juga kebersihan alat agar kemurnian enantiomernya tidak terganggu oleh kontaminasi. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari menghirup debu dan kontak dengan mata. Ikuti Lembar Data Keselamatan (SDS) sebelum digunakan.
- Nguyen dkk. (2024). A synthesis of l-(+)-quinic acid from d-(–)-quinic acid. Canadian Journal of Chemistry doi:10.1139/cjc-2023-0139
- Hao dkk. (2015). Separation and Purification of (−)-Shikimic Acid and (−)-Quinic Acid by the Phase Diagrams of the Ternary System of (−)-Shikimic Acid + (−)-Quinic Acid + H2O and the Quaternary System of (−)-Shikimic Acid + (−)-Quinic Acid + Ethanol (φ ∼ 50%,φ ∼ 75%) + H2O. Industrial & Engineering Chemistry Research doi:10.1021/acs.iecr.5b01115
- SHING dkk. (1998). ChemInform Abstract: (‐)‐Quinic Acid in Organic Synthesis. Part 8. Enantiospecific Syntheses of (+)‐Crotepoxide, (+)‐Boesenoxide, (+)‐β‐Senepoxide, (+)‐Pipoxide Acetate, (‐)‐iso‐Crotepoxide, (‐)‐Senepoxide, and (‐)‐Tingtanoxide from (‐)‐Quinic Acid.. ChemInform doi:10.1002/chin.199830242
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
(2R,3R)-TartranilicAcid[foropticalresolution] TCI T1702
Harga reguler Dari Rp 1.298.850,00Harga reguler -
DimethylD-(-)-Tartrate TCI T1659
Harga reguler Dari Rp 584.850,00Harga reguler -
(S)-(+)-2,2,2-Trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol[eeDeterminationReagentbyNMR] TCI T1521
Harga reguler Dari Rp 1.644.300,00Harga reguler -
(R)-(-)-2,2,2-Trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol[e.e.DeterminationReagentbyNMR] TCI T1520
Harga reguler Rp 2.571.450,00Harga reguler -
N-(p-Toluenesulfonyl)-L-phenylalanylChloride[OpticalResolvingReagentforAlcohols] TCI T1444
Harga reguler Dari Rp 875.700,00Harga reguler -
DiisopropylD-(-)-Tartrate TCI T1387
Harga reguler Dari Rp 1.881.600,00Harga reguler -
DiethylD-(-)-Tartrate TCI T1195
Harga reguler Dari Rp 1.115.100,00Harga reguler -
(R,R)-(+)-Bis(alpha-methylbenzyl)amineHydrochloride TCI B2034
Harga reguler Rp 4.743.900,00Harga reguler
![3019-58-7 (2R,3R)-Tartranilic Acid [for optical resolution] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510T1702.jpg?v=1767142061&width=533)
![60646-30-2 (S)-(+)-2,2,2-Trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol [e.e. Determination Reagent by NMR] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510T1521.jpg?v=1767141776&width=533)
![60646-30-2 (S)-(+)-2,2,2-Trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol [e.e. Determination Reagent by NMR] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510T1521_7c166274-ef1b-4925-8be6-53863c4594b4.jpg?v=1772424133&width=533)
![53531-34-3 (R)-(-)-2,2,2-Trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol [e.e. Determination Reagent by NMR] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510T1520.jpg?v=1767141772&width=533)
![29739-88-6 N-(p-Toluenesulfonyl)-L-phenylalanyl Chloride [Optical Resolving Reagent for Alcohols] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510T1444.jpg?v=1767141615&width=533)
