1,2,3,4-Tetrahydroquinoline dari TCI adalah amina sekunder bisiklik yang tersusun dari cincin benzena yang menyatu dengan cincin nitrogen jenuh beranggota enam. Senyawa ini merupakan bentuk terhidrogenasi sebagian dari kuinolina dan menjadi salah satu kerangka heterosiklik yang paling sering ditemukan dalam senyawa alam, obat, dan pestisida. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai building block sintesis, substrat model dalam riset katalisis, dan senyawa acuan dalam studi penyimpanan hidrogen berbasis cairan organik.
Daya tarik utama 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline terletak pada reaktivitas atom nitrogen sekundernya yang dapat diasilasi, dialkilasi, atau digunakan dalam reaksi kopling C–N. Cincin aromatiknya yang teraktivasi oleh nitrogen juga mudah menjalani substitusi elektrofilik. Selain itu, pasangan kuinolina dan tetrahidrokuinolina dapat saling dikonversi melalui hidrogenasi dan dehidrogenasi, sehingga senyawa ini menjadi model penting dalam riset katalis serta konsep pembawa hidrogen organik cair. Senyawa ini juga dapat bertindak sebagai pendonor hidrogen dalam reaksi transfer hidrogenasi.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini relevan untuk kelompok riset kimia organik, katalisis, dan energi, termasuk kajian penyimpanan hidrogen yang semakin diminati seiring perhatian terhadap transisi energi. Laboratorium kimia farmasi juga memanfaatkannya untuk sintesis turunan heterosiklik. Pilihan kemasan 25 mL, 100 mL, dan 500 mL memudahkan penyesuaian kebutuhan, mulai dari uji katalis skala kecil hingga pemakaian rutin sebagai bahan awal sintesis.
Produk TCI terkait
- 1-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, CAS 4169-19-1, TCI A1641
- 5,6,7,8-Tetrahydroquinoline, CAS 10500-57-9, TCI T1150
- 7-Nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, CAS 30450-62-5, TCI N0955
- 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, CAS 91-61-2, TCI M1302
- 1,2,3,4-Tetrahydroquinoxaline, CAS 3476-89-9, TCI T2999
- 5,6,7,8-Tetrahydroquinoxaline, CAS 34413-35-9, TCI T1403
- Riset katalis hidrogenasi dan dehidrogenasi: konversi bolak-balik antara kuinolina dan tetrahidrokuinolina menjadikan senyawa ini substrat standar untuk menguji aktivitas dan selektivitas katalis.
- Studi pembawa hidrogen organik cair: pasangan kuinolina dan tetrahidrokuinolina dipelajari sebagai model penyimpanan hidrogen kimia, relevan dengan riset energi bersih dan transisi energi.
- Building block kimia medisinal: kerangka tetrahidrokuinolina sangat umum pada obat dan senyawa alam, sehingga senyawa ini menjadi titik awal ideal untuk sintesis analog bioaktif.
- Reaksi kopling C–N dan derivatisasi nitrogen: atom nitrogen sekundernya cocok untuk arilasi, asilasi, dan alkilasi, sehingga berguna dalam pengembangan metode pembentukan ikatan karbon-nitrogen.
- Pendonor hidrogen dalam transfer hidrogenasi: kemampuannya melepaskan hidrogen sambil teroksidasi menjadi kuinolina membuatnya berguna sebagai reduktor organik dalam reaksi tertentu.
| Merek | TCI (kode produk T0113) |
|---|---|
| Nomor CAS | 635-46-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25mL, 100mL, 500mL |
| Bentuk fisik | cairan |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat, terlindung dari udara dan cahaya, di tempat sejuk |
1,2,3,4-Tetrahydroquinoline dapat menggelap bila terpapar udara dan cahaya karena oksidasi bertahap. Simpan dalam botol asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, dan pertimbangkan atmosfer gas inert untuk penyimpanan lama setelah botol dibuka. Jauhkan dari oksidator kuat dan asam kuat. Senyawa ini berbahaya bila tertelan atau terkena kulit, sehingga gunakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman, jas lab, dan kerjakan di lemari asam.
- Vahedi dkk. (2015). ChemInform Abstract: Spiro[4H‐pyran‐3,3′‐oxindoles] Derived from 1,2,3,4‐Tetrahydroquinoline.. ChemInform doi:10.1002/chin.201549088
- Suh dkk. (2015). ChemInform Abstract: Synthesis of Tetrahydroquinoline Derivatives via Oxidation and 1,5‐Hydride Transfer/Cyclization Cascade.. ChemInform doi:10.1002/chin.201526202
- Briones dkk. (2016). ChemInform Abstract: Expedient Synthesis of Tetrahydroquinoline‐3‐spirohydantoin Derivatives via the Lewis Acid‐Catalyzed tert‐Amino Effect Reaction.. ChemInform doi:10.1002/chin.201646106
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.








