TCI T0134 alpha-Tetralone, juga dikenal sebagai 3,4-dihidro-1(2H)-naftalenon, adalah keton bisiklik yang terdiri dari cincin benzena yang menyatu dengan cincin sikloheksanon. Di laboratorium kimia organik, alpha-tetralone adalah building block non-heterosiklik klasik yang sering dipakai untuk membangun kerangka naftalena, tetralin, dan senyawa polisiklik lain. Gugus karbonil yang berkonjugasi dengan cincin aromatik, ditambah posisi alfa yang dapat dideprotonasi, membuat senyawa ini menjadi titik awal bagi banyak transformasi sintetik.
Alpha-tetralone dipilih karena reaktivitasnya mudah diprediksi dan banyak terdokumentasi. Gugus karbonilnya dapat direduksi, diadisi oleh reagen Grignard, atau dikondensasikan dengan amina. Posisi alfanya dapat dialkilasi, dihalogenasi, atau dipakai dalam kondensasi aldol. Dehidrogenasi lebih lanjut dapat menghasilkan turunan naftol atau naftalena. Kerangka bisikliknya kaku sehingga berguna dalam kajian stereokimia dan sintesis asimetris. Pada suhu kamar, senyawa ini umumnya berupa cairan atau padatan bertitik leleh rendah, sehingga mudah ditakar dan dilarutkan dalam pelarut organik umum.
Di Indonesia, alpha-tetralone berguna bagi laboratorium kimia organik di universitas, laboratorium riset farmasi, dan kelompok yang mengembangkan metodologi sintesis. Senyawa ini juga sering dipakai dalam praktikum lanjutan untuk mengajarkan reaksi enolat, reduksi keton, dan sintesis cincin terfusi. Pilihan kemasan 25g dan 500g memudahkan laboratorium memilih antara keperluan riset skala kecil dan pemakaian rutin.
- Sintesis senyawa polisiklik: kerangka bisiklik alpha-tetralone menjadi fondasi yang efisien untuk membangun turunan naftalena, tetralin, dan sistem cincin terfusi yang lebih kompleks.
- Kimia enolat dan alkilasi alfa: posisi alfa yang mudah dideprotonasi memungkinkan alkilasi, halogenasi, dan kondensasi aldol untuk memasang gugus fungsi baru secara selektif.
- Riset reduksi asimetris: alpha-tetralone sering dipakai sebagai substrat model untuk menguji katalis reduksi keton enantioselektif dan mengukur selektivitasnya.
- Pengembangan zat antara farmasi: kerangka tetralon banyak ditemukan pada molekul bioaktif, sehingga cocok sebagai bahan awal dalam riset kimia medisinal dan sintesis analog obat.
- Praktikum kimia organik lanjutan: reaktivitasnya yang jelas dan terdokumentasi menjadikannya bahan ajar yang baik untuk mendemonstrasikan reaksi karbonil kepada mahasiswa.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 529-34-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25g, 500g |
| Bentuk fisik | umumnya cairan atau padatan bertitik leleh rendah pada suhu kamar |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, gelap, dan berventilasi baik |
Simpan alpha-tetralone dalam botol kaca asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, nyala api, dan oksidator kuat. Karena wujudnya bisa berubah antara cair dan padat tergantung suhu ruang, hangatkan wadah perlahan bila bahan memadat sebelum ditakar. Kerjakan di lemari asam dan gunakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman, serta jas laboratorium. Hindari menghirup uapnya dan kontak langsung dengan kulit atau mata. Tampung limbah dalam wadah limbah organik nonhalogen.
- (2004). Showa Denko develops new catalyst for alpha-tetralone production. Focus on Catalysts doi:10.1016/s1351-4180(04)00594-x
- (2004). Solid acid catalyst developed for synthesis of alpha-tetralone compounds. Focus on Catalysts doi:10.1016/s1351-4180(04)00651-8
- (2013). Cr2O3/γ-Al2O3 Catalyzed Oxidation of Tetralin Toward α-Tetralone. Chinese Journal of Applied Chemistry doi:10.3724/sp.j.1095.2013.30059
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.








