Pengganti CO untuk Sintesis Ester, Tioester dan Amida melalui Karbonilasi

2,4,6-Trichlorophenyl Formate [T3121] adalah padatan kristalin yang stabil pada suhu ruang dan berfungsi sebagai pengganti karbon monoksida (CO) untuk reaksi karbonilasi. Senyawa ini terurai cepat dengan perlakuan trialkilamina, sehingga CO yang dihasilkan in situ dapat langsung digunakan pada karbonilasi aril atau alkenil halida (X = I, Br, OTf) dengan Pd(OAc)2/Xantphos dan NR3¹)²). Melalui reaksi dengan nukleofil OR2, SR2 dan NR2, metode ini menghasilkan ester, tioester dan amida. Contoh praktis dari TCI menunjukkan 2-iodofluorena yang dikarbonilasi pada suhu ruang, kemudian direaksikan dengan morfolin dan DMAP pada 45 °C untuk memperoleh amida. N-Formylsaccharin [F0854] digunakan bersama Pd(OAc)2, Ph2P(CH2)4PPh2, trietilsilana dan Na2CO3 untuk karbonilasi reduktif aril bromida, 3-bromopiridin dan 2-bromotiofen menjadi aldehida pada DMF 75–85 °C³).

Produk terkait

• TCI T3121 4525-65-9 2,4,6-Trichlorophenyl Formate
• TCI F0854 50978-45-5 N-Formylsaccharin
• TCI A1424 3375-31-3 Palladium(II) Acetate
• TCI B2709 161265-03-8 4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene
• TCI P2161 3375-31-3 Palladium(II) Acetate (Purified)

Referensi

1. Trichlorophenyl Formate: Highly Reactive and Easily Accessible Crystalline CO Surrogate for Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl/Alkenyl Halides and Triflates. T. Ueda, H. Konishi, K. Manabe, Org. Lett. 2012, 14, 5370. doi:10.1021/ol302593z
2. Pd-Catalyzed External-CO-Free Carbonylation: Preparation of 2,4,6-Trichlorophenyl 3,4-Dihydronaphthalene-2-Carboxylate. H. Konishi, T. Ueda, K. Manabe, Org. Synth. 2014, 91, 39. doi:10.15227/orgsyn.091.0039
3. Palladium‐Catalyzed Reductive Carbonylation of Aryl Halides with N ‐Formylsaccharin as a CO Source. T. Ueda, H. Konishi, K. Manabe, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8611. doi:10.1002/anie.201303926

Unduh brosur TCI Carbon Monoxide (CO) Surrogate Reagents for Carbonylation (PDF)

Sumber

• TCI Practical Example: www.tcichemicals.com/ID/en/product/tci-topics/TCIPracticalExample_20240304
• Halaman produk TCI T3121: tcichemicals.com/ID/en/p/T3121
• Halaman produk TCI F0854: tcichemicals.com/ID/en/p/F0854
• Brosur TCI RR070: Carbon Monoxide (CO) Surrogate Reagents for Carbonylation

Tanya AMI lewat WhatsApp

Untuk penggunaan riset dan laboratorium, bukan untuk konsumsi.