(+/-)-1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxaldehyde adalah building block heterosiklik yang tersusun atas cincin pirolidina beranggota lima, dengan atom nitrogen cincin yang sudah dilindungi oleh gugus tert-butoksikarbonil (Boc) dan sebuah gugus aldehida yang menempel pada posisi ketiga. Kombinasi dua gugus fungsi ini menjadikannya perantara sintesis yang sangat berguna di laboratorium kimia organik dan kimia medisinal. Peran utamanya adalah menyediakan kerangka amina siklik jenuh yang siap diperpanjang atau dimodifikasi lewat gugus karbonilnya, sementara nitrogen cincin tetap "terkunci" sehingga tidak ikut bereaksi dan mengganggu jalur sintesis yang sedang dirancang peneliti.
Karakteristik yang membuat bahan ini banyak dipilih terletak pada keserasian dua gugus fungsinya. Gugus aldehida bersifat elektrofilik dan mudah diarahkan ke berbagai transformasi klasik seperti aminasi reduktif, reaksi Wittig dan Horner-Wadsworth-Emmons, penambahan reagen organologam, kondensasi aldol, maupun oksidasi menjadi asam karboksilat. Sementara itu gugus Boc bersifat ortogonal terhadap banyak kondisi basa dan nukleofilik, namun dapat dilepas secara bersih dalam kondisi asam untuk membuka kembali amina sekunder. Bentuk rasemat memberikan keleluasaan bagi peneliti yang sedang melakukan penapisan awal atau yang berencana melakukan pemisahan enansiomer pada tahap berikutnya.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini umumnya dipakai pada kelompok riset kimia sintesis, laboratorium kimia medisinal di perguruan tinggi, serta unit penelitian dan pengembangan industri farmasi. Kemasan 1 g dan 5 g terasa pas untuk skala reaksi milimol yang lazim pada penelitian tesis, disertasi, maupun proyek hibah, sehingga peneliti dapat mengoptimasi kondisi reaksi lebih dulu sebelum menaikkan skala tanpa harus menyimpan stok besar dalam waktu lama.
- Aminasi reduktif untuk membentuk amina sekunder dan tersier, karena gugus aldehidanya bereaksi mulus dengan amina lalu direduksi memakai reagen hidrida yang lazim tersedia di laboratorium.
- Sintesis pustaka senyawa kimia medisinal, sebab kerangka pirolidina jenuh menambah karakter tiga dimensi yang sering dicari untuk memperbaiki profil kelarutan dan selektivitas kandidat senyawa aktif.
- Reaksi olefinasi Wittig maupun Horner-Wadsworth-Emmons, karena gugus karbonilnya siap diubah menjadi ikatan rangkap terkonjugasi sebagai titik tolak pembentukan rangka molekul yang lebih panjang.
- Penyusunan perantara terlindungi bertahap, mengingat gugus Boc dapat dipertahankan selama beberapa langkah reaksi lalu dilepas pada saat yang tepat untuk membuka amina sekunder cincin.
- Pembuatan bahan acuan dan senyawa pembanding pada penelitian metode analisis, karena strukturnya terdefinisi jelas dan mudah dikaitkan dengan turunan pirolidina lain yang sedang diteliti.
| Merek | TCI (kode katalog B6091) |
|---|---|
| Nomor CAS | 59379-02-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | umumnya berupa cairan; mohon konfirmasi pada lembar data produk dan CoA lot terkait |
| Penyimpanan | simpan dingin, terlindung cahaya, dan sebaiknya di bawah gas inert |
Simpan produk dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di dalam lemari pendingin bahan kimia yang terlindung dari cahaya langsung dan sumber panas. Gugus aldehida relatif peka terhadap oksidasi udara, sehingga penyimpanan di bawah gas inert seperti nitrogen atau argon sangat dianjurkan, terutama bila kemasan sudah dibuka berulang kali. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun di dalamnya. Lakukan penimbangan dan pemindahan di lemari asam, gunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, serta pelindung mata, dan hindari kontak dengan kulit maupun penghirupan uapnya.
- (2023). Chemoselective Cleavage of the tert-Butoxycarbonyl Group from Di-tert-butylimidodicarbonate. Synfacts doi:10.1055/s-0042-1753215
- CASIRAGHI dkk. (1992). ChemInform Abstract: N‐(tert‐Butoxycarbonyl)‐2‐(tert‐butyldimethylsiloxy)pyrrole: A Promising Compound for Synthesis of Chiral Nonracemic Hydroxylated Pyrrolidine Derivatives.. ChemInform doi:10.1002/chin.199251178
- (2003). EFFICIENT ASYMMETRIC SYNTHESIS OF N-tert-BUTOXYCARBONYL a-AMINOACIDS USING 4-tert-BUTOXYCARBONYL- 5,6-DIPHENYLMORPHOLIN-2-ONE: (R)-(N-tert-BUTOXYCARBONYL)ALLYLGLYCINE. Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.080.0031
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.