5-Cyanoindole adalah senyawa heterosiklik turunan indola yang membawa gugus nitril pada posisi 5 cincin benzena. Di laboratorium, bahan ini berfungsi sebagai building block penting dalam sintesis organik karena menggabungkan dua fitur sekaligus: kerangka indola yang menjadi inti banyak senyawa bioaktif, dan gugus nitril yang merupakan salah satu gugus fungsi paling serbaguna dalam kimia organik. Kombinasi ini membuat 5-Cyanoindole sering menjadi titik awal jalur sintesis menuju kandidat obat, pewarna, maupun senyawa probe fluoresen.
Sifat yang membuatnya dipilih terletak pada keluwesan gugus nitril sebagai pusat transformasi. Nitril dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat atau amida, direduksi menjadi amina primer, direaksikan dengan reagen organologam menjadi keton, atau diubah menjadi cincin tetrazol yang kerap dipakai sebagai pengganti bioisosterik gugus asam karboksilat dalam rancangan obat. Selain itu, gugus nitril bersifat penarik elektron sehingga menurunkan kerapatan elektron cincin dan memengaruhi selektivitas reaksi substitusi berikutnya. Gugus ini juga memiliki serapan inframerah yang tajam dan khas, sehingga perjalanan reaksi mudah dipantau. Bahan berwujud padatan dan larut dalam pelarut organik polar umum.
Di laboratorium Indonesia, 5-Cyanoindole digunakan pada kelompok riset kimia organik sintesis dan kimia medisinal di perguruan tinggi, serta laboratorium penelitian dan pengembangan industri farmasi. Ketersediaan tiga ukuran kemasan, yaitu 1 g, 5 g, dan 25 g, memberi keleluasaan menyesuaikan pembelian dengan tahap penelitian, mulai dari uji coba kondisi reaksi berskala kecil hingga sintesis skala gram untuk keperluan pengujian lanjutan dan karakterisasi menyeluruh.
- Sintesis senyawa antara farmasi: gugus nitril dapat diubah menjadi amina, amida, asam, atau tetrazol sehingga satu bahan awal membuka banyak arah sintesis.
- Pembentukan cincin tetrazol sebagai bioisoster: reaksi nitril dengan azida menghasilkan gugus yang kerap menggantikan asam karboksilat dalam perancangan molekul obat.
- Reduksi menjadi turunan aminometil indola: jalur ini menyediakan akses ke amina primer yang selanjutnya dapat diasilasi atau disulfonilasi sesuai kebutuhan.
- Pengembangan probe dan pewarna fluoresen: kerangka indola yang berkonjugasi dengan gugus penarik elektron menghasilkan sifat optik yang menarik untuk aplikasi pelabelan.
- Studi spektroskopi dan pemantauan reaksi: serapan inframerah gugus nitril yang tajam memudahkan pengamatan langsung kemajuan reaksi tanpa memerlukan preparasi rumit.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 15861-24-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g, 5 g, 25 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya |
Simpan 5-Cyanoindole dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari cahaya matahari langsung serta sumber panas dan api. Wadah kaca gelap atau botol asli pabrikan sesuai untuk mencegah paparan cahaya dan kelembapan. Hindari penyimpanan bersama asam kuat, basa kuat, dan oksidator kuat. Lakukan penimbangan di lemari asam menggunakan spatula kering agar serbuk halus tidak terhirup atau tercecer. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama penanganan, serta cuci tangan setelah bekerja. Kumpulkan sisa bahan dan limbah pelarut pada wadah limbah kimia yang sesuai.
- Henrichs dkk. (2021). Excited state structure of isolated 2-cyanoindole and the binary 2-cyanoindole-(H2O)1 cluster from a combined Franck-Condon and rotational constants fit. Journal of Molecular Structure doi:10.1016/j.molstruc.2021.130055
- Passow dkk. (2020). Synthesis of 4‐Cyanoindole Nucleosides, 4‐Cyanoindole‐2ʹ‐Deoxyribonucleoside‐5ʹ‐Triphosphate (4CIN‐TP), and Enzymatic Incorporation of 4CIN‐TP into DNA. Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry doi:10.1002/cpnc.101
- Ahmed dkk. (2019). 4-Cyanoindole-2′-deoxyribonucleoside as a Dual Fluorescence and Infrared Probe of DNA Structure and Dynamics. Molecules doi:10.3390/molecules24030602
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.