4-Cyanoindole TCI C2083

Deskripsi

TCI C2083 4-Cyanoindole adalah turunan indol yang membawa gugus siano pada posisi keempat cincin benzena dari sistem indol. Indol sendiri merupakan kerangka heterosiklik bisiklik yang sangat penting dalam kimia karena menjadi inti berbagai senyawa alami, asam amino triptofan, serta banyak molekul berkhasiat farmakologi. Sebagai building block heterosiklik, bahan ini menghadirkan kerangka indol lengkap dengan gugus fungsi yang sudah tertanam pada posisi yang sulit dijangkau melalui reaksi substitusi langsung, sehingga membantu peneliti menghemat beberapa tahap sintesis yang biasanya rumit dan berhasil rendah.

Sifat yang menjadikannya bahan pilihan adalah kombinasi antara nitrogen indol yang bersifat nukleofilik dan gugus siano yang bersifat penarik elektron kuat. Nitrogen pada cincin pirol dapat dialkilasi, diarilasi, atau dilindungi sesuai kebutuhan, sementara posisi ketiga cincin indol tetap terbuka untuk reaksi substitusi elektrofilik seperti asilasi dan formilasi. Gugus siano pada posisi empat memberi pengaruh elektronik yang khas terhadap seluruh sistem aromatik dan sekaligus dapat diubah menjadi asam karboksilat, amida, aldehida, amina, maupun cincin tetrazol. Fleksibilitas ini membuat satu bahan awal dapat mengarah ke banyak rancangan molekul turunan yang berbeda.

Laboratorium di Indonesia umumnya menggunakan bahan ini pada penelitian kimia bahan alam sintetik, kimia medisinal, serta pengembangan senyawa penanda dan probe fluoresen berbasis indol. Kemasan 1 g dan 5 g cocok untuk pola kerja riset yang menjalankan reaksi skala kecil dengan bahan bernilai tinggi, sehingga penggunaan tetap efisien. AMI Scientific menyediakan produk TCI ini bagi kebutuhan riset perguruan tinggi dan lembaga penelitian dalam negeri.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis senyawa mirip alkaloid: kerangka indol menjadi inti banyak senyawa alami sehingga bahan ini mempercepat pembangunan struktur analog di laboratorium.
• Kimia medisinal berbasis indol: gugus siano pada posisi empat memberi variasi elektronik yang berguna dalam menelusuri hubungan struktur dengan aktivitas biologis.
• Transformasi gugus nitril: siano dapat diubah menjadi asam karboksilat, amida, aldehida, atau tetrazol sehingga satu bahan awal melahirkan banyak turunan berbeda.
• Fungsionalisasi posisi ketiga indol: cincin pirol yang kaya elektron memudahkan reaksi asilasi dan formilasi untuk memperluas struktur molekul target.
• Pengembangan probe dan pewarna: sistem aromatik indol dengan substituen penarik elektron banyak diteliti sebagai kerangka dasar molekul berpendar.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk C2083
• Nomor CAS: 16136-52-0
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan pada suhu ruang
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya

Penanganan dan Penyimpanan

Turunan indol umumnya sebaiknya dilindungi dari cahaya dan udara berlebih, sehingga bahan ini disimpan dalam wadah asli tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap. Bila laboratorium memiliki fasilitas pendingin bahan kimia, penyimpanan pada suhu rendah membantu menjaga mutu selama masa penyimpanan panjang. Gunakan spatula kering setiap kali mengambil bahan dan tutup kembali wadah dengan segera agar kelembapan tidak masuk. Penimbangan dilakukan di lemari asam dengan mengenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Hindari terhirupnya serbuk halus, dan kelola sisa bahan sebagai limbah kimia sesuai prosedur laboratorium yang berlaku.

English

TCI C2083 4-Cyanoindole (CAS 16136-52-0) is a heterocyclic building block combining the biologically important indole scaffold with a nitrile group at the 4-position, a site that is difficult to functionalise through direct substitution. This pre-installed handle saves several low-yielding synthetic steps. The indole nitrogen can be alkylated, arylated, or protected, the electron-rich 3-position remains open to electrophilic acylation and formylation, and the nitrile can be transformed into carboxylic acids, amides, aldehydes, amines, or tetrazoles. These complementary reactive sites make the compound valuable for alkaloid-inspired synthesis, medicinal chemistry programmes, and fluorescent probe development. Supplied in 1 g and 5 g research packs, it should be stored cool, dry, and protected from light, and handled in a fume hood with standard protective equipment.

Referensi Ilmiah

• Henrichs dkk. (2021). Excited state structure of isolated 2-cyanoindole and the binary 2-cyanoindole-(H2O)1 cluster from a combined Franck-Condon and rotational constants fit. Journal of Molecular Structure doi:10.1016/j.molstruc.2021.130055
• Passow dkk. (2020). Synthesis of 4‐Cyanoindole Nucleosides, 4‐Cyanoindole‐2ʹ‐Deoxyribonucleoside‐5ʹ‐Triphosphate (4CIN‐TP), and Enzymatic Incorporation of 4CIN‐TP into DNA. Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry doi:10.1002/cpnc.101
• Schneider dkk. (2018). Rotationally resolved electronic spectroscopy of 3-cyanoindole and the 3-cyanoindole–water complex. Physical Chemistry Chemical Physics doi:10.1039/c8cp04020f

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.