6-Cyanoindole dari TCI dengan kode katalog C2084 adalah turunan indola yang membawa gugus siano pada posisi enam dari kerangka bisiklik indola. Senyawa ini termasuk kelompok building block heterosiklik, yaitu bahan awal bernilai tinggi yang dipakai kimiawan sintesis untuk membangun molekul yang lebih besar dan lebih rumit. Inti indola sendiri merupakan salah satu kerangka paling penting dalam kimia obat karena hadir pada banyak senyawa bioaktif alami maupun sintetik, sehingga turunannya yang telah difungsionalisasi sangat dicari dalam program penemuan obat dan pengembangan material organik.
Daya tarik utama senyawa ini terletak pada gugus siano yang bersifat serbaguna secara kimia. Gugus nitril dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat atau amida, direduksi menjadi amina primer, maupun diubah menjadi cincin tetrazol, sehingga satu bahan awal membuka banyak jalur sintesis lanjutan. Selain itu, sifat penarik elektron dari gugus siano mengubah distribusi kerapatan elektron pada cincin indola dan memengaruhi keselektifan reaksi substitusi berikutnya. Kombinasi posisi substituen yang terdefinisi jelas dan reaktivitas yang dapat diarahkan inilah yang membuat kimiawan memilihnya dibanding melakukan fungsionalisasi indola sendiri yang sering menghasilkan campuran isomer.
Di Indonesia, bahan semacam ini umumnya diperlukan oleh kelompok riset kimia organik sintesis di perguruan tinggi, laboratorium kimia medisinal, pusat riset bahan alam yang mengembangkan analog senyawa indola, serta laboratorium pengembangan bahan aktif farmasi. Kemasan lima gram cocok untuk skala penelitian dan optimasi rute sintesis, yakni saat peneliti membutuhkan bahan cukup untuk beberapa kali percobaan tanpa menyimpan stok besar yang berisiko menurun mutunya.
- Sintesis senyawa obat berbasis kerangka indola, karena posisi siano yang terdefinisi memudahkan pembangunan analog terarah tanpa masalah campuran isomer yang merepotkan.
- Prekursor pembuatan amina primer melalui reduksi nitril, sebab jalur ini memberi akses langsung ke gugus amino yang penting untuk tahap penggandengan berikutnya.
- Bahan awal pembentukan cincin tetrazol, karena gugus nitril dapat direaksikan dengan azida untuk menghasilkan bioisoster asam karboksilat yang sering dipakai kimiawan medisinal.
- Penyusunan pustaka senyawa untuk penapisan aktivitas biologis, mengingat kerangka indola tersubstitusi banyak menghasilkan kandidat aktif pada beragam target protein.
- Riset material dan pewarna organik berbasis indola, sebab gugus penarik elektron memengaruhi sifat optik dan elektronik molekul hasil sintesis secara bermakna.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog C2084 |
|---|---|
| Nomor CAS | 15861-36-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya dalam wadah tertutup rapat; ikuti keterangan label dan lembar data keamanan produsen |
Simpan 6-Cyanoindole dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan terhindar dari cahaya langsung serta sumber panas. Turunan indola umumnya dapat menggelap perlahan jika terpapar udara dan cahaya dalam waktu lama, sehingga penutupan wadah yang rapat sangat membantu menjaga mutu bahan. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta tangani penimbangan di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu halus. Pastikan spatula selalu bersih dan kering agar bahan tidak terkontaminasi. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat dan asam kuat. Kumpulkan sisa bahan serta pelarut bekas ke wadah limbah organik berlabel dan olah sesuai prosedur pengelolaan limbah laboratorium yang berlaku.
- Schneider dkk. (2018). Rotationally resolved electronic spectroscopy of 3-cyanoindole and the 3-cyanoindole–water complex. Physical Chemistry Chemical Physics doi:10.1039/c8cp04020f
- Henrichs dkk. (2021). Excited state structure of isolated 2-cyanoindole and the binary 2-cyanoindole-(H2O)1 cluster from a combined Franck-Condon and rotational constants fit. Journal of Molecular Structure doi:10.1016/j.molstruc.2021.130055
- Passow dkk. (2020). Synthesis of 4‐Cyanoindole Nucleosides, 4‐Cyanoindole‐2ʹ‐Deoxyribonucleoside‐5ʹ‐Triphosphate (4CIN‐TP), and Enzymatic Incorporation of 4CIN‐TP into DNA. Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry doi:10.1002/cpnc.101
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.