TCI C1761 5-Chloro-2-methylindole adalah senyawa heterosiklik berbasis inti indol, yakni sistem cincin bisiklik hasil peleburan benzena dan pirol, yang membawa gugus metil pada posisi dua dan atom klor pada posisi lima. Di laboratorium sintesis organik, bahan ini dipakai sebagai blok bangunan heterosiklik yang menyediakan kerangka indol tersubstitusi secara siap pakai. Pendekatan ini memangkas beberapa tahap sintesis, sebab peneliti tidak perlu lagi membangun cincin indol melalui rute klasik seperti sintesis Fischer beserta pemurnian yang menyertainya.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih terletak pada pola substitusi yang sudah terkunci. Gugus metil pada posisi dua memblokir salah satu titik reaktif cincin pirol sekaligus meningkatkan kerapatan elektron, sehingga reaksi substitusi elektrofilik cenderung terarah ke posisi tiga yang memang menjadi titik fungsionalisasi paling umum pada kimia indol. Atom klor pada cincin benzena berperan ganda: sebagai penarik elektron yang menyetel sifat elektronik molekul, sekaligus sebagai pegangan untuk reaksi kopling silang terkatalisis logam transisi. Gugus N–H indol juga tersedia untuk alkilasi, asilasi, atau sulfonilasi bila diperlukan variasi struktur lanjutan.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini digunakan oleh kelompok riset kimia organik sintesis, kimia medisinal, dan kimia bahan alam, terutama pada penelitian yang meniru atau memodifikasi kerangka alkaloid indol. Tersedianya kemasan satu gram dan lima gram sangat membantu untuk penapisan kondisi reaksi skala kecil maupun sintesis bertahap pada penelitian mahasiswa pascasarjana.
- Fungsionalisasi posisi tiga cincin indol melalui reaksi elektrofilik, karena posisi dua telah terblokir gugus metil sehingga selektivitas reaksi menjadi lebih mudah dikendalikan.
- Sintesis senyawa mirip alkaloid indol, sebab kerangka indol merupakan motif inti yang sangat sering dijumpai pada produk alami bioaktif.
- Reaksi kopling silang terkatalisis paladium pada ikatan karbon–klor, yang memungkinkan pemasangan gugus aril atau amina baru pada cincin benzena.
- Penyusunan pustaka senyawa kimia medisinal berbasis indol, karena satu bahan awal dapat diubah menjadi banyak turunan melalui beberapa titik reaksi berbeda.
- Modifikasi nitrogen indol melalui alkilasi atau sulfonilasi, sehingga peneliti dapat menyetel kelarutan dan sifat elektronik molekul akhir sesuai kebutuhan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1075-35-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin atau serbuk; konfirmasikan pada label dan Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran pada label produk |
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, serta jauhkan dari cahaya langsung karena turunan indol umumnya peka terhadap cahaya dan udara dalam penyimpanan jangka panjang. Botol kaca amber merupakan wadah yang sesuai, dan sebagian laboratorium memilih memberi selubung gas inert pada wadah yang sering dibuka. Gunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, serta timbang di lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu halus. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat dan buang limbah melalui jalur limbah organik berhalogen.
—