4-Methylindole adalah senyawa heterosiklik aromatik dari keluarga indola yang membawa gugus metil pada posisi 4 cincin benzena terfusi. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini berperan sebagai blok bangunan (building block) yang menyediakan kerangka indola siap pakai, sehingga peneliti tidak perlu menyusun cincin pirol terfusi dari nol melalui rute multi-tahap yang panjang. Kerangka indola merupakan salah satu motif paling sering dijumpai pada alkaloid, senyawa bioaktif, dan kandidat obat, sehingga turunan bersubstitusi seperti ini menjadi bahan awal bernilai tinggi bagi kelompok riset kimia medisinal maupun kimia bahan alam.
Yang membuat senyawa ini dipilih adalah pola substitusinya yang sudah terdefinisi sejak awal. Posisi metil pada C-4 mengunci satu titik pada cincin benzena, sehingga peneliti dapat mengarahkan reaksi lanjutan ke posisi lain dengan tingkat keterulangan yang lebih baik. Nitrogen pirol dan posisi C-3 yang kaya elektron tetap tersedia untuk alkilasi, asilasi Friedel-Crafts, formilasi Vilsmeier-Haack, maupun reaksi Mannich, sehingga satu bahan awal dapat bercabang menjadi banyak turunan. Sebagai reagen kelas riset dari TCI, konsistensi antarbatch membantu menjaga hasil percobaan tetap sebanding dari satu pengulangan ke pengulangan berikutnya.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini umumnya digunakan pada skala penelitian di perguruan tinggi, lembaga riset, dan laboratorium pengembangan farmasi. Kemasan 1 g cocok untuk kebutuhan sintesis skala milligram hingga gram, misalnya untuk penelitian tesis, disertasi, atau tahap penapisan awal sebelum reaksi diperbesar. Ukuran ini juga membantu laboratorium mengelola anggaran bahan dan meminimalkan sisa reagen yang tersimpan terlalu lama di lemari penyimpanan.
- Sintesis kimia medisinal: kerangka indola bersubstitusi metil menjadi titik awal pembuatan pustaka senyawa uji karena mudah difungsionalisasi pada posisi C-3 maupun nitrogen.
- Studi sintesis total bahan alam: banyak alkaloid indola memerlukan prekursor dengan substituen benzenoid tertentu, sehingga bahan ini memangkas beberapa tahap awal pembangunan kerangka.
- Reaksi substitusi elektrofilik terarah: posisi C-3 yang kaya elektron memungkinkan formilasi, asilasi, dan reaksi Mannich berlangsung secara selektif untuk membangun rantai samping.
- Penyiapan ligan dan senyawa fungsional: kerangka indola dipakai menyusun ligan organik maupun molekul berpendar yang dikaji sifat elektronik dan optiknya di laboratorium material.
- Bahan pembanding dan standar kerja kromatografi: digunakan sebagai rujukan identitas pada analisis HPLC, GC, maupun konfirmasi struktur dengan spektroskopi NMR dan spektrometri massa.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk M1745 |
|---|---|
| Nomor CAS | 16096-32-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | bahan kimia organik sintesis; periksa keterangan bentuk pada label dan Safety Data Sheet resmi |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai petunjuk pada label produsen |
Simpan wadah dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terhindar dari sinar matahari langsung serta sumber panas dan nyala api. Gunakan wadah asli dari produsen selama memungkinkan, atau wadah kaca gelap yang bersih dan kering bila perlu dipindahkan, dan beri label yang jelas mencakup nama senyawa, nomor CAS, serta tanggal pembukaan. Penimbangan dan pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam menggunakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pelindung. Hindari menghirup debu atau uapnya, jauhkan dari oksidator kuat, dan bersihkan tumpahan segera dengan bahan penyerap inert. Selalu baca SDS resmi sebelum bekerja.
- Liu dkk. (2001). Generation and Reactions of 2,3‐Dilithio‐N‐methylindole. Synthesis of 2,3‐Disubstituted Indoles.. ChemInform doi:10.1002/chin.200129124
- Lin dkk. (2004). Mass analyzed threshold ionization spectroscopy of 5-methylindole and 3-methylindole cations and the methyl substitution effect. The Journal of Chemical Physics doi:10.1063/1.1647057
- Grimaldi dkk. (2001). ChemInform Abstract: Directed Metalation Studies on Heteroaromatic Systems. Synthesis of 2,3‐Disubstituted Furan, Thiophene, N‐Methylpyrrole and N‐Methylindole.. ChemInform doi:10.1002/chin.200113067
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
