TCI C1868 5-Chloroindole-2-carboxylic Acid adalah turunan indol yang membawa gugus asam karboksilat pada posisi dua dan atom klor pada posisi lima cincin benzena. Di laboratorium sintesis organik dan kimia medisinal, senyawa ini berfungsi sebagai blok bangunan heterosiklik bifungsional yang menggabungkan kerangka indol dengan gugus asam siap kopling. Keberadaan gugus karboksilat menjadikannya titik awal yang praktis untuk membentuk ikatan amida, ester, maupun turunan asil lain tanpa perlu tahap oksidasi atau pemasangan gugus fungsi tambahan terlebih dahulu.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah tersedianya tiga titik reaksi berbeda dalam satu molekul. Gugus asam karboksilat dapat diaktifkan dengan reagen kopling standar untuk menghasilkan amida, atau diubah menjadi ester dan klorida asam sesuai kebutuhan rute sintesis. Atom klor pada cincin benzena memberi pegangan untuk reaksi kopling silang terkatalisis paladium sekaligus menurunkan kerapatan elektron cincin sehingga profil elektronik dan kestabilan metabolik turunan dapat disetel. Gugus N–H indol melengkapi molekul dengan kemampuan membentuk ikatan hidrogen yang penting bagi pengenalan molekul, dan juga dapat dialkilasi bila diperlukan.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini dipakai pada riset kimia medisinal dan sintesis organik di perguruan tinggi serta lembaga penelitian, khususnya untuk membuat seri amida turunan indol dalam kajian hubungan struktur dan aktivitas. Kemasan lima gram memadai untuk rangkaian percobaan kopling skala penelitian tanpa membuat reagen tersimpan terlalu lama.
- Pembentukan ikatan amida dengan berbagai amina menggunakan reagen kopling standar, sehingga satu bahan awal dapat menghasilkan seri turunan yang beragam secara cepat.
- Sintesis ester dan turunan asil lain, karena gugus karboksilat pada posisi dua mudah diaktifkan menjadi ester, anhidrida, maupun klorida asam.
- Reaksi kopling silang terkatalisis paladium pada ikatan karbon–klor, memungkinkan pemasangan gugus aril, alkenil, atau amina baru pada kerangka indol.
- Kajian hubungan struktur dan aktivitas senyawa berbasis indol, sebab gugus N–H dan karbonil menyediakan pola ikatan hidrogen yang penting bagi pengenalan molekul.
- Sintesis ligan dan senyawa penanda berbasis indol, karena kerangka aromatik terkonjugasi memberi sifat spektroskopi yang mudah dipantau selama percobaan berlangsung.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 10517-21-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin atau serbuk; konfirmasikan pada label dan Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran pada label produk |
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terhindar dari cahaya matahari langsung serta kelembapan yang dapat menyebabkan padatan menggumpal. Wadah kaca amber bertutup ulir dengan pelapis inert sangat sesuai untuk penyimpanan jangka panjang. Karena bersifat asam, jauhkan dari basa kuat dan bahan yang tidak kompatibel, serta gunakan spatula bersih dan kering setiap kali menimbang. Kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, hindari terhirupnya debu halus, dan buang limbah melalui jalur limbah kimia berhalogen laboratorium.
—