TCI C2109 (R)-2-Chlorobutyric Acid adalah asam karboksilat kiral berantai pendek dengan atom klor terikat pada karbon alfa dalam konfigurasi R. Senyawa ini dikategorikan sebagai building block untuk material kristal cair, karena pusat stereogenik pada karbon alfa merupakan sumber kiralitas yang dibutuhkan dalam pembuatan fase kristal cair kiral. Di laboratorium, bahan ini dipakai peneliti material dan kimia organik sebagai pemasok kiralitas yang ringkas, karena hanya dengan mengesterkan gugus asamnya, sifat kiral dapat langsung ditanamkan pada molekul mesogenik yang lebih besar.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah kemurnian konfigurasi enansiomernya dan ukuran molekulnya yang kecil. Atom klor pada posisi alfa memberikan momen dipol lateral yang penting untuk memunculkan polarisasi spontan pada fase smektik C kiral, yaitu sifat yang mendasari kerja bahan kristal cair feroelektrik. Gugus karboksilat memudahkan penggabungan melalui reaksi esterifikasi atau pembentukan amida dengan reagen pengaktif yang lazim di laboratorium. Selain itu, atom klor alfa juga bersifat elektrofilik sehingga dapat disubstitusi oleh nukleofil, memberi jalur tambahan bagi sintesis senyawa kiral lain dengan retensi atau inversi konfigurasi sesuai kondisi reaksi yang digunakan.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan bahan ini pada penelitian material tampilan, kimia material lanjut, dan sintesis asimetris di perguruan tinggi maupun lembaga riset. Karena digunakan dalam jumlah kecil dan bernilai sebagai bahan khusus, kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai untuk percobaan skala mikro, optimasi rute sintesis, dan penyiapan sampel karakterisasi tanpa menyisakan bahan berlebih yang berisiko menurun mutunya.
- Sintesis kristal cair feroelektrik: menyumbang pusat kiral dan dipol lateral yang diperlukan agar fase smektik C kiral menunjukkan polarisasi spontan.
- Pembuatan ester kiral mesogenik: gugus karboksilat mudah diesterkan dengan fenol atau alkohol mesogenik untuk membentuk molekul kristal cair utuh.
- Penelitian sintesis asimetris: bertindak sebagai sumber kiralitas murah langkah yang dapat diubah menjadi berbagai turunan dengan konfigurasi terkendali.
- Studi substitusi nukleofilik stereospesifik: atom klor alfa dapat digantikan nukleofil sehingga cocok untuk mengkaji mekanisme retensi maupun inversi konfigurasi.
- Penyiapan bahan pembanding analisis kiral: digunakan sebagai standar dalam pengembangan metode kromatografi kiral dan penentuan kelebihan enansiomer.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 54053-45-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Materials Science > Material Building Blocks > Liquid Crystal (LC) Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang tropis, dapat memadat pada suhu rendah |
| Penyimpanan | simpan pada suhu dingin, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan bahan pada suhu dingin dalam wadah aslinya yang tertutup rapat dan terlindung dari kelembapan udara, karena sebagai asam karboksilat senyawa ini bersifat higroskopis ringan dan korosif terhadap logam. Gunakan wadah berbahan kaca atau plastik yang tahan asam, dan hindari penggunaan alat berbahan logam saat pemindahan. Karena bersifat korosif terhadap kulit dan mata, kenakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung tertutup, serta jas laboratorium, dan lakukan seluruh penanganan di dalam lemari asam. Jauhkan dari basa kuat dan oksidator kuat. Sediakan bahan penetral serta penyerap inert di dekat area kerja untuk menangani tumpahan dengan cepat dan aman.
- Hayashi dkk. (2024). Unique reaction of layered double hydroxides with 4-chlorobutyric acid. Applied Clay Science doi:10.1016/j.clay.2024.107322
- Martínez‐Palau dkk. (2005). Poly[(4‐hydroxybutyric acid)‐alt‐(glycolic acid)]: Synthesis by Thermal Polycondensation of Metal Salts of 4‐Chlorobutyric Acid Carboxymethyl Ester. Macromolecular Chemistry and Physics doi:10.1002/macp.200500260
- Caira dkk. (1996). Resolution of optical isomers of 4-amino-p-chlorobutyric acid lactam by co-crystallization. Journal of Chemical Crystallography doi:10.1007/bf01677103
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
