TCI C2013 1-Cyclohexyl-5-(4-chlorobutyl)-1H-tetrazole adalah senyawa heterosiklik dengan inti tetrazol yang membawa gugus sikloheksil pada nitrogen posisi satu dan rantai 4-klorobutil pada posisi lima. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini berfungsi sebagai blok bangunan alkilasi, yaitu bahan yang memasok fragmen tetrazol lengkap dengan lengan rantai alkil terhalogenasi. Dengan demikian peneliti dapat menempelkan gugus tetrazol tersubstitusi pada molekul lain melalui satu langkah alkilasi, tanpa perlu membangun cincin tetrazol sendiri yang umumnya menuntut penanganan reagen azida.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah pembagian peran yang jelas antara dua bagian molekul. Rantai butil dengan klorida primer di ujungnya merupakan elektrofil yang reaktivitasnya terkendali, sehingga mudah disubstitusi oleh nukleofil seperti fenolat, alkoksida, tiolat, atau amina, terutama bila dibantu basa dan katalis iodida. Panjang empat atom karbon memberi jarak spasial yang cukup antara inti tetrazol dan gugus yang baru dipasang, sebuah faktor yang sering menentukan aktivitas pada rancangan molekul. Sementara itu, cincin tetrazol yang tersubstitusi sikloheksil bersifat stabil, cukup lipofilik, dan dikenal sebagai motif bioisosterik yang lazim dimanfaatkan dalam rancangan molekul obat.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini dipakai kelompok riset kimia medisinal dan sintesis organik pada perguruan tinggi, lembaga penelitian, serta unit pengembangan formulasi, terutama pada penelitian yang melibatkan penyambungan fragmen tetrazol ke inti aromatik. Kemasan lima gram memadai untuk percobaan alkilasi dan optimasi kondisi reaksi skala penelitian.
- Reaksi alkilasi terhadap fenol dan alkohol, karena klorida primer pada ujung rantai butil mudah digantikan oleh nukleofil oksigen dengan bantuan basa.
- Penyambungan fragmen tetrazol ke amina sekunder atau heterosiklik, sehingga menghasilkan molekul gabungan dengan jarak antarfragmen yang sudah terukur rapi.
- Sintesis senarai senyawa kimia medisinal, sebab cincin tetrazol sering dipakai sebagai bioisoster dan pengubah sifat fisikokimia molekul rancangan.
- Pembuatan bahan antara berlengan rantai, karena rantai empat karbon memberi keluwesan konformasi yang membantu molekul menyesuaikan diri pada situs pengikatan.
- Konversi menjadi elektrofil lain seperti iodida melalui pertukaran halogen Finkelstein, yang berguna ketika reaktivitas klorida dinilai kurang memadai.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 73963-42-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | padatan atau cairan kental bergantung suhu ruang; konfirmasikan pada label dan Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran pada label produk |
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan terlindung dari cahaya langsung serta sumber panas. Perlu diingat bahwa senyawa alkil halida umumnya bersifat alkilator sehingga dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan; tangani selalu di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung. Hindari kontak langsung serta terhirupnya uap, gunakan alat pindah yang bersih dan kering, dan tutup rapat wadah segera setelah digunakan. Jauhkan dari basa kuat dan bahan pengoksidasi, serta buang limbah melalui jalur limbah organik berhalogen.
—