TCI B6880 adalah 5-(Bromomethyl)-2-phenyl-2H-tetrazole, building block heterosiklik yang memadukan cincin tetrazol tersubstitusi fenil dengan gugus bromometil yang sangat reaktif. Cincin tetrazol menempati posisi penting dalam kimia medisinal karena kerap dipakai sebagai pengganti gugus asam karboksilat dengan sifat keasaman yang sebanding namun perilaku fisikokimia yang berbeda. Pada senyawa ini, nitrogen tetrazol telah tersubstitusi oleh gugus fenil pada posisi 2, sehingga masalah tautomeri dan keasaman N–H tidak lagi mengganggu, sementara gugus bromometil menjadi titik sambung untuk memasang cincin tetrazol ke molekul lain.
Sifat yang menjadikannya bernilai adalah reaktivitas gugus bromometil sebagai agen alkilasi yang baik. Atom brom pada karbon primer mudah digantikan oleh nukleofil seperti amina, tiol, alkohol terdeprotonasi, karbanion, maupun azida melalui reaksi substitusi nukleofilik. Dengan demikian, cincin tetrazol dapat ditempelkan langsung ke kerangka molekul target dalam satu langkah, tanpa harus membangun cincin tetrazol dari nitril dan azida yang memerlukan kondisi lebih berat. Substitusi fenil pada nitrogen juga menambah kestabilan dan memberi sifat lipofilik yang membantu pemurnian serta karakterisasi turunan yang dihasilkan.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini umumnya dipakai oleh kelompok riset kimia medisinal dan sintesis organik yang mengerjakan perancangan senyawa dengan gugus pengganti asam karboksilat, serta laboratorium yang menyiapkan senyawa pembanding untuk keperluan analisis. Kemasan 100 mg sesuai untuk kerja skala penjajakan, misalnya membuat beberapa turunan alkilasi untuk penapisan awal atau menguji kompatibilitas reagen dengan kondisi reaksi yang sedang dikembangkan.
- Pemasangan gugus tetrazol pada molekul target: gugus bromometil memungkinkan alkilasi langsung nukleofil sehingga cincin tetrazol terpasang hanya dalam satu tahap reaksi.
- Perancangan pengganti asam karboksilat: tetrazol tersubstitusi fenil dipakai untuk menelaah perubahan sifat molekul ketika gugus karboksilat digantikan cincin heterosiklik.
- Sintesis pustaka senyawa melalui alkilasi: reaksi dengan beragam amina dan tiol menghasilkan banyak turunan secara paralel untuk keperluan penapisan aktivitas.
- Pembuatan bahan antara bercabang: produk substitusi dapat diolah lebih lanjut menjadi eter, tioeter, atau azida sebagai jembatan menuju struktur yang lebih kompleks.
- Kajian reaktivitas heterosiklik nitrogen tinggi: senyawa ini berguna sebagai model untuk mempelajari perilaku cincin tetrazol pada berbagai kondisi reaksi laboratorium.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1202942-54-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 100 mg |
| Bentuk fisik | mengacu pada lembar data dan sertifikat analisis lot yang diterima |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, wadah tertutup rapat sesuai anjuran label |
Senyawa bromometil bersifat sebagai agen alkilasi sehingga umumnya menimbulkan iritasi kuat pada kulit, mata, dan saluran pernapasan. Tangani selalu di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium tertutup, dan pelindung mata, serta hindari terhirupnya uap maupun partikel halus. Simpan wadah dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya, jauh dari basa kuat dan nukleofil yang dapat memicu reaksi tidak diinginkan. Perlu diingat pula bahwa senyawa tetrazol termasuk golongan yang menuntut kehati-hatian terhadap panas dan benturan, sehingga hindari pemanasan berlebihan dan ikuti lembar data keselamatan lot.
- TAKECHI dkk. (1996). ChemInform Abstract: 3‐(4‐(Bromomethyl)phenyl)‐7‐(diethylamino)‐2H‐1‐benzopyran‐2‐one (MPAC‐ Br): A Highly Sensitive Fluorescent Derivatization Reagent for Carboxylic Acids in High‐Performance Liquid Chromatography.. ChemInform doi:10.1002/chin.199643105
- TAKECHI dkk. (1996). Fluorescent Labeling Reagents. Part 1. 3-(4-(Bromomethyl)phenyl) -7-(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one (MPAC-Br): A Highly Sensitive Fluorescent Derivatization Reagent for Carboxylic Acids in High-Performance Liquid Chromatography.. Chemical and Pharmaceutical Bulletin doi:10.1248/cpb.44.793
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.