tert-Butyl 3,3-Bis(bromomethyl)azetidine-1-carboxylate TCI D6508

Identitas Kimia

Nama lain: 1,1-Dimethylethyl 3,3-Bis(bromomethyl)-1-azetidinecarboxylate · 1-Boc-3,3-bis(bromomethyl)azetidine · tert-Butyl 3,3-Bis(bromomethyl)-1-azetidinecarboxylate
No. CAS: 2098131-64-5
PubChem: CID 121207694
Rumus molekul: C10H17Br2NO2
Berat molekul: 343.06 g/mol
Kemurnian: >95.0%(GC)
Suhu simpan: 0-10°C

Identifier lengkap (IUPAC, SMILES, InChIKey)

IUPAC: tert-butyl 3,3-bis(bromomethyl)azetidine-1-carboxylate
SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CC(C1)(CBr)CBr
InChIKey: PTPMUVBEPVNPSQ-UHFFFAOYSA-N
MDL: MDL30002804

Rp 6.333.600,00

~~Rp 4.444.650,00~~ Rp 6.333.600,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 500mg

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 2-4 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)

CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

TCI D6508 tert-Butyl 3,3-Bis(bromomethyl)azetidine-1-carboxylate adalah building block heterosiklik yang membawa dua gugus bromometil pada karbon ketiga cincin azetidin, dengan nitrogen cincin terlindungi sebagai karbamat Boc. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini berfungsi sebagai bis-elektrofil, yaitu pereaksi yang mampu melakukan dua kali alkilasi berurutan terhadap nukleofil bifungsional. Perannya sangat khas: membangun sistem cincin spiro dalam satu operasi sintesis, sehingga kerangka tiga dimensi yang rumit dapat dirakit tanpa rangkaian tahap panjang yang biasanya diperlukan.

Sifat yang membuatnya dipilih adalah letak kedua gugus pergi yang simetris dan berjarak tepat untuk penutupan cincin. Ketika direaksikan dengan amina primer, malonat, sulfonamida, atau nukleofil bidentat lainnya, kedua bromida tersubstitusi berturut-turut dan menghasilkan cincin baru yang terhubung secara spiro pada azetidin. Atom bromnya merupakan gugus pergi yang baik dalam reaksi substitusi nukleofilik, sementara gugus Boc menjaga nitrogen azetidin tetap tidak reaktif sehingga tidak terjadi alkilasi internal yang merusak. Perlu diperhatikan bahwa sifat elektrofilik yang kuat inilah yang juga menjadikan senyawa bersifat iritan dan mengharuskan penanganan yang lebih berhati-hati dibanding building block biasa.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini umumnya dipakai pada riset kimia medisinal lanjut dan sintesis perancah spirosiklik di lingkungan universitas maupun unit riset industri farmasi. Kemasan 500 mg sesuai dengan pola pemakaian pereaksi khusus yang dipakai dalam jumlah kecil untuk membangun senyawa antarantara bernilai tinggi pada skala percobaan.

Produk TCI terkait

Sintesis perancah spirosiklik: reaksi dengan amina primer menghasilkan sistem spiro azetidin dalam satu tahap, sangat menghemat langkah dibanding rute konvensional.
Anelasi ganda dengan nukleofil karbon: pereaksi ini bereaksi dengan malonat atau nitril terstabilkan untuk membentuk cincin karbosiklik yang tersambung spiro pada azetidin.
Pembuatan diamina siklik baru: substitusi berurutan oleh sulfonamida atau amina menghasilkan azetidin-spiro-pirolidin yang bernilai dalam riset bioisoster modern.
Perluasan pustaka senyawa kaya sp3: produk spirosiklik yang dihasilkan meningkatkan karakter tiga dimensi molekul, sifat yang dicari dalam perancangan senyawa bioaktif.
Sintesis senyawa antarantara bernilai tinggi: kerangka hasil reaksi menjadi inti perancah yang kemudian difungsionalisasi lebih lanjut setelah pembukaan gugus Boc.

Merek	TCI
Nomor CAS	2098131-64-5
Rumus molekul	—
Kemurnian	—
Kategori	Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
Ukuran kemasan	500 mg
Bentuk fisik	mengacu pada keterangan label lot dan Certificate of Analysis TCI
Penyimpanan	tempat sejuk, kering, dan gelap dengan wadah tertutup rapat

Senyawa ini merupakan zat pengalkilasi yang bersifat iritan terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan, sehingga seluruh penanganan wajib dilakukan di dalam lemari asam yang berfungsi baik. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman tertutup, dan jas laboratorium; ganti sarung tangan segera bila terkena tumpahan. Simpan wadah asli tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap sesuai anjuran label, jauh dari basa kuat, amina, dan bahan pengoksidasi. Bersihkan tumpahan dengan bahan penyerap inert dan buang sebagai limbah kimia terhalogenasi.

STUDER dkk. (1995). ChemInform Abstract: Synthesis and First Applications of a New Chiral Auxiliary (tert‐Butyl 2‐(tert‐Butyl)‐5,5‐dimethyl‐4‐oxoimidazolidine‐1‐carboxylate) (V).. ChemInform doi:10.1002/chin.199547157
Mamat dkk. (2012). Synthesis and Molecular Structure of tert-Butyl 4-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate. Crystals doi:10.3390/cryst2010090
Kuhn dkk. (1999). 2.2..5.5,-Tetra-tert-butyl-3,3’-bis(trimethylsilyl)-1,1’-diazacobaltocen / 2.2..5.5,-Tetra-tert-butyl-3,3’-bis(trimethylsilyl)-1,1’-diazacobaltocene. Zeitschrift für Naturforschung B doi:10.1515/znb-1999-0322

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.