tert-Butyl 3-(Bromomethyl)-3-methylazetidine-1-carboxylate TCI D6391

Identitas Kimia

Nama lain: 1-Boc-3-bromomethyl-3-methylazetidine · 1,1-Dimethylethyl 3-(Bromomethyl)-3-methyl-1-azetidinecarboxylate · tert-Butyl 3-(Bromomethyl)-3-methyl-1-azetidinecarboxylate
No. CAS: 1408075-52-4
PubChem: CID 72207957
Rumus molekul: C10H18BrNO2
Berat molekul: 264.16 g/mol
Kemurnian: >98.0%(GC)
Suhu simpan: 0-10°C

Identifier lengkap (IUPAC, SMILES, InChIKey)

IUPAC: tert-butyl 3-(bromomethyl)-3-methylazetidine-1-carboxylate
SMILES: CC1(CN(C1)C(=O)OC(C)(C)C)CBr
InChIKey: AIQVICNBUVBHFX-UHFFFAOYSA-N
MDL: MDL23106024

Rp 3.949.050,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 100mg

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 2-4 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)

CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

TCI D6391 adalah tert-Butyl 3-(Bromomethyl)-3-methylazetidine-1-carboxylate, bahan baku sintesis heterosiklik berupa turunan azetidina terlindungi Boc yang membawa gugus bromometil pada karbon kuaterner. Di laboratorium kimia organik, senyawa ini berperan sebagai reagen alkilasi siap pakai: atom bromnya merupakan gugus pergi yang baik sehingga mudah digantikan oleh berbagai nukleofil. Dengan satu langkah reaksi, peneliti dapat menempelkan seluruh kerangka azetidina bermetil ke molekul target, lalu membuka pelindung Boc bila amina bebas diperlukan pada tahap berikutnya.

Karakteristik yang membuatnya dipilih terletak pada cincin azetidina beranggota empat yang kaku sekaligus kompak, ditambah karbon kuaterner yang membawa gugus metil. Kerangka semacam ini menyumbang karakter sp3 tinggi pada molekul kandidat obat, membantu memperbaiki kelarutan dan mengurangi kedataran struktur tanpa menambah bobot molekul terlalu banyak. Gugus metil pada karbon yang sama juga menghalangi jalur metabolisme tertentu dan mengunci konformasi gugus bromometil. Perlindungan Boc pada nitrogen menjaga amina siklik tetap tidak reaktif selama reaksi substitusi berlangsung, sehingga selektivitas reaksi tetap terjaga.

Di Indonesia, bahan ini umum dipakai pada laboratorium penemuan obat di perguruan tinggi, lembaga riset, serta unit R&D farmasi yang mengerjakan sintesis analog dan optimasi struktur. Kemasan 100 mg sesuai dengan kebutuhan percobaan skala kecil, misalnya uji kelayakan rute sintesis atau pembuatan beberapa turunan untuk dikarakterisasi dan ditapis lebih lanjut.

Produk TCI terkait

Alkilasi nukleofil: gugus bromometil bereaksi dengan amina, alkohol, tiol, maupun anion karbon untuk menempelkan kerangka azetidina pada molekul target.
Sintesis analog kimia medisinal: menambah karakter sp3 dan mengurangi kedataran struktur pada molekul kandidat yang sedang dioptimasi peneliti.
Pembentukan eter dan tioeter: substitusi oleh alkoksida atau tiolat menghasilkan turunan tersubstitusi dengan cincin azetidina terlindungi secara utuh.
Pembuatan pustaka senyawa: satu reagen alkilasi ini dapat direaksikan dengan banyak nukleofil berbeda untuk membangun seri turunan sistematis.
Bahan antara menuju azetidina bebas: setelah alkilasi, pelepasan Boc dengan asam membuka amina siklik untuk kopling atau derivatisasi lanjutan.

Merek	TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D6391
Nomor CAS	1408075-52-4
Rumus molekul	—
Kemurnian	—
Kategori	Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
Ukuran kemasan	100 mg
Bentuk fisik	mengacu pada lembar data dan sertifikat analisis yang menyertai lot produk
Penyimpanan	tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya; wadah tertutup rapat

Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, karena senyawa alkil bromida umumnya peka terhadap cahaya dan kelembapan. Hindari kontak dengan asam kuat yang dapat melepaskan gugus Boc secara dini serta dengan basa kuat yang dapat memicu reaksi tak diinginkan. Perlakukan sebagai zat pengalkilasi: kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta tangani di dalam lemari asam untuk menghindari kontak kulit maupun terhirupnya uap. Kumpulkan limbah organik terhalogenasi pada wadah terpisah sesuai prosedur setempat.

Lansdell dkk. (2011). A highly selective monoalkylation of tert-butyl 3,4-dihydroxy-4-phenylpiperidine-1-carboxylate under phase transfer conditions. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2011.01.029
STUDER dkk. (1995). ChemInform Abstract: Synthesis and First Applications of a New Chiral Auxiliary (tert‐Butyl 2‐(tert‐Butyl)‐5,5‐dimethyl‐4‐oxoimidazolidine‐1‐carboxylate) (V).. ChemInform doi:10.1002/chin.199547157
Mamat dkk. (2012). Synthesis and Molecular Structure of tert-Butyl 4-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)piperazine-1-carboxylate. Crystals doi:10.3390/cryst2010090

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.