2-Chlorophenyl Acetate TCI C2120

Deskripsi

TCI C2120 2-Chlorophenyl Acetate adalah ester aril yang terbentuk dari 2-klorofenol dan asam asetat. Dalam kerja laboratorium, senyawa ini memiliki dua peran utama: sebagai zat antara sintesis dan sebagai bentuk terlindung dari gugus fenol. Menutup fenol sebagai ester asetat merupakan strategi umum untuk mencegah gugus hidroksil ikut bereaksi pada tahap-tahap tertentu, lalu membukanya kembali melalui hidrolisis sederhana ketika sudah dibutuhkan. Selain itu, ester aril semacam ini menjadi bahan awal klasik pada reaksi penataan ulang yang menghasilkan turunan hidroksiasetofenon.

Karakteristik yang membuatnya banyak digunakan adalah reaktivitas esternya yang terkendali. Ikatan ester aril lebih mudah dihidrolisis dibanding ester alkil biasa, sehingga pelepasan gugus pelindung dapat dilakukan pada kondisi yang relatif ringan tanpa merusak bagian molekul lain. Pada penataan ulang Fries dengan katalis asam Lewis, gugus asetil berpindah dari oksigen ke cincin aromatik dan membentuk hidroksiasetofenon terklorinasi secara langsung. Atom klor pada posisi orto memberi pengaruh sterik dan elektronik yang khas terhadap arah penataan ulang tersebut. Wujudnya yang berupa cairan memudahkan pemindahan volumetrik dengan mikropipet atau jarum suntik.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini dipakai pada penelitian sintesis organik, kajian mekanisme reaksi, serta uji enzimatik yang menggunakan ester aril sebagai substrat esterase dan lipase. Tersedianya kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian dengan kebutuhan: ukuran kecil untuk percobaan pendahuluan dan kelas praktikum terbatas, ukuran besar untuk laboratorium biokimia atau kimia organik yang menjalankan pengujian berulang sepanjang semester.

Aplikasi Laboratorium

• Bahan awal penataan ulang Fries untuk memperoleh hidroksiasetofenon terklorinasi, karena gugus asetil pada oksigen fenolik berpindah ke cincin di bawah pengaruh katalis asam Lewis.
• Bentuk terlindung dari 2-klorofenol dalam sintesis bertahap, sebab gugus asetat menahan reaktivitas fenol lalu dapat dilepas kembali melalui hidrolisis basa ringan.
• Substrat model untuk uji aktivitas esterase dan lipase, mengingat hidrolisis ester aril melepaskan fenol yang mudah dipantau secara spektrofotometri maupun kromatografi.
• Senyawa acuan pada analisis kromatografi gas dan pengembangan metode, karena sifatnya yang berupa cairan mudah menguap dengan waktu retensi yang konsisten.
• Zat antara sintesis turunan agrokimia dan bahan aktif, sebab kerangka klorofenol banyak dijumpai pada berbagai molekul fungsional yang dikembangkan di laboratorium riset.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog C2120
• Nomor CAS: 4525-75-1
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: cairan pada suhu ruang; deskripsi dan kemurnian lot mengacu pada Certificate of Analysis
• Catatan penyimpanan: simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup rapat

Penanganan dan Penyimpanan

Karena berbentuk cairan, bahan ini sebaiknya disimpan tegak dalam botol asli bertutup rapat dengan sisipan penyegel yang utuh, ditempatkan di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi serta jauh dari sumber panas maupun sinar matahari langsung. Ester rentan terhidrolisis oleh kelembapan dan basa, sehingga botol harus segera ditutup setelah pemakaian dan tidak dibiarkan terbuka di meja kerja. Pemindahan sebaiknya dilakukan dengan jarum suntik kaca atau pipet ukur di dalam lemari asam untuk membatasi paparan uap. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Sediakan bahan penyerap inert untuk menangani tumpahan, lalu buang sebagai limbah organik berhalogen.

English

TCI C2120 2-Chlorophenyl Acetate (CAS 4525-75-1) is a liquid aryl ester derived from 2-chlorophenol. It serves both as a synthetic intermediate and as a protected form of the parent phenol, since the acetate group masks the reactive hydroxyl and can be removed later under mild hydrolytic conditions. Under Lewis-acid catalysis it undergoes the Fries rearrangement to give chlorinated hydroxyacetophenones, a classical route to further heterocyclic chemistry. Biochemists also use aryl acetates of this type as model substrates for esterase and lipase assays, because hydrolysis releases a readily monitored phenol. Its liquid form allows convenient volumetric transfer, and 5 g and 25 g packs suit varied scales.

Referensi Ilmiah

• Procopiou dkk. (2017). A re-investigation of the Fries rearrangement of 3-chlorophenyl acetate and synthesis of 2-azido-1-(4-(benzyloxy)-2-chlorophenyl)ethanone from 4-bromo-3-chlorophenol. Tetrahedron Letters doi:10.1016/j.tetlet.2017.11.016
• Shikhaliyev dkk. (2025). Crystal structures and Hirshfeld surface analyses of methyl (2 Z )-(4-bromophenyl)[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]acetate, methyl (2 Z )-(4-bromophenyl)[2-(3,5-dimethylphenyl)hydrazinylidene]acetate, methyl (2 Z )-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene](3-nitrophenyl)acetate, methyl (2 E )-(4-chlorophenyl)(2-phenylhydrazinylidene)acetate and methyl (2 Z )-[2-(4-bromophenyl)hydrazinylidene](4-chlorophenyl)acetate. Acta Crystallographica Section E Crystallographic Communications doi:10.1107/s2056989025002051
• Bai dkk. (2026). 4-Acetamido-3-chlorophenyl acetate. IUCrData doi:10.1107/s2414314626000763

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.