Nalpha-Carbobenzoxy-D-tryptophan dari TCI dengan kode katalog C2130 adalah turunan asam amino triptofan berkonfigurasi D yang gugus amino alfanya telah dilindungi oleh gugus karbobenzoksi, umum disingkat Cbz atau Z. Bahan ini merupakan perlengkapan dasar dalam kimia peptida, yaitu cabang ilmu yang merakit asam amino menjadi rantai peptida dengan urutan yang dikehendaki. Fungsi utamanya adalah menyediakan residu triptofan siap pakai yang gugus aminonya terlindung, sehingga reaksi penggandengan amida hanya terjadi pada posisi yang direncanakan dan tidak menghasilkan polimerisasi acak yang tak terkendali.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah kombinasi konfigurasi D dan strategi perlindungan Cbz. Konfigurasi D memberi peptida hasil rakitan ketahanan lebih baik terhadap enzim protease alami yang umumnya hanya mengenali asam amino berkonfigurasi L, sehingga sangat berguna dalam perancangan peptida terapeutik dengan masa hidup lebih panjang. Sementara itu, gugus Cbz bersifat stabil terhadap kondisi basa maupun asam ringan, namun dapat dilepas dengan bersih melalui hidrogenolisis katalitik tanpa mengganggu gugus pelindung lain seperti tert-butil. Sifat ortogonal inilah yang memberi keleluasaan besar dalam merancang rute sintesis peptida bertahap.
Di Indonesia, bahan ini dipakai oleh laboratorium kimia peptida di universitas riset, pusat penelitian bioteknologi, laboratorium pengembangan bahan baku farmasi, serta kelompok riset yang mengembangkan peptida antimikroba dan peptida bioaktif dari sumber lokal. Kemasan satu gram dan lima gram sesuai dengan skala penelitian akademik dan sintesis tahap awal, karena kimia peptida umumnya bekerja pada jumlah kecil dengan tuntutan kemurnian tinggi.
- Sintesis peptida fase larutan, karena gugus Cbz melindungi amino alfa secara andal sehingga penggandengan amida berlangsung terarah tanpa reaksi samping yang tidak diinginkan.
- Perancangan peptida tahan protease, sebab residu triptofan berkonfigurasi D memperlambat degradasi enzimatik dan memperpanjang masa hidup peptida di sistem biologis.
- Penyusunan peptidomimetik dan analog struktural, mengingat cincin indola triptofan berperan penting pada interaksi hidrofobik dan penumpukan aromatik dengan target protein.
- Pembuatan blok bangunan kiral untuk sintesis asimetris, karena pusat stereogenik berkonfigurasi D tersedia siap pakai tanpa perlu langkah resolusi yang memakan waktu.
- Studi hubungan struktur dan aktivitas peptida antimikroba, sebab pergantian residu L menjadi D kerap meningkatkan kestabilan sekaligus mengubah profil aktivitasnya.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog C2130 |
|---|---|
| Nomor CAS | 2279-15-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan berbentuk serbuk atau kristal |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan gelap dalam wadah tertutup rapat; sebagian laboratorium menyimpannya dalam lemari pendingin sesuai anjuran label produsen |
Simpan bahan ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya. Residu triptofan diketahui peka terhadap cahaya dan oksidasi, sehingga paparan udara serta sinar yang berkepanjangan sebaiknya dihindari agar mutu bahan tetap terjaga sepanjang masa pakai. Bila wadah baru dikeluarkan dari lemari pendingin, biarkan mencapai suhu ruang sebelum dibuka supaya uap air tidak mengembun di dalam kemasan dan menurunkan kualitas serbuk. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama penanganan, serta pakai spatula bersih dan kering setiap kali mengambil bahan. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat, tutup rapat segera setelah digunakan, dan kelola limbahnya sesuai prosedur laboratorium.
—