3-Chloro-6-methylpyridazine dari TCI dengan kode katalog C2274 adalah building block heterosiklik berbasis cincin piridazin, yaitu cincin enam anggota yang mengandung dua atom nitrogen bersebelahan. Senyawa ini membawa atom klorin pada posisi tiga dan gugus metil pada posisi enam, sehingga menyediakan satu titik reaktif yang siap disubstitusi sekaligus satu gugus yang dapat diolah lebih lanjut. Cincin piridazin semakin banyak dimanfaatkan dalam kimia obat karena momen dipolnya yang besar dan kemampuannya membentuk ikatan hidrogen, sifat yang berguna untuk memperbaiki kelarutan dan pola interaksi molekul dengan target biologisnya.
Alasan senyawa ini dipilih terletak pada reaktivitas klorin pada cincin kekurangan elektron tersebut. Karena dua nitrogen bertetangga menarik kerapatan elektron dari cincin, atom klorin menjadi sangat mudah digantikan oleh nukleofil seperti amina, alkoksida, dan tiol melalui substitusi nukleofilik aromatik, bahkan tanpa memerlukan katalis logam. Di sisi lain, gugus metil pada posisi enam dapat dioksidasi menjadi aldehida atau asam karboksilat, maupun difungsionalisasi melalui halogenasi benzilik, sehingga membuka cabang sintesis kedua. Dua titik reaktif dengan sifat berbeda dalam satu molekul kecil inilah yang menjadikannya bahan awal yang efisien dan ekonomis dari sisi langkah reaksi.
Laboratorium di Indonesia yang memakai bahan ini biasanya bergerak di bidang sintesis organik, kimia medisinal, dan pengembangan senyawa agrokimia, baik di perguruan tinggi maupun lembaga riset. Kemasan lima gram dan dua puluh lima gram memberi pilihan yang nyaman: ukuran kecil untuk penjajakan rute reaksi, sedangkan ukuran lebih besar untuk sintesis berulang atau penyiapan senyawa antara dalam jumlah yang lebih memadai.
- Substitusi nukleofilik aromatik dengan amina, karena cincin piridazin yang kekurangan elektron membuat klorin sangat mudah digantikan tanpa memerlukan katalis logam mahal.
- Sintesis senyawa obat berbasis piridazin, sebab cincin ini memperbaiki kelarutan dalam air dan memberi pola ikatan hidrogen yang menguntungkan pada target protein.
- Reaksi penggandengan silang terkatalisis paladium, mengingat ikatan karbon-klorin pada heterosiklik dapat diaktifkan untuk membentuk ikatan karbon-karbon baru yang dikehendaki.
- Prekursor pembuatan aldehida dan asam karboksilat heterosiklik, karena gugus metil pada posisi enam dapat dioksidasi secara terkendali menjadi gugus fungsi tersebut.
- Pengembangan senyawa agrokimia, sebab banyak herbisida dan fungisida komersial memanfaatkan inti piridazin sebagai kerangka dasar molekul aktifnya.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog C2274 |
|---|---|
| Nomor CAS | 1121-79-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan berbentuk kristal |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya dalam wadah tertutup rapat; hindari kelembapan sesuai anjuran label produsen |
Simpan 3-Chloro-6-methylpyridazine dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya serta sumber panas. Heterosiklik terklorinasi sebaiknya dijauhkan dari kelembapan agar tidak mengalami hidrolisis perlahan yang menurunkan mutu dan mengganggu hasil reaksi berikutnya. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama penanganan, serta lakukan penimbangan di dalam lemari asam karena bahan ini dapat mengiritasi kulit, mata, maupun saluran pernapasan. Jauhkan dari basa kuat, asam kuat, dan bahan pengoksidasi. Pakai spatula kering dan bersih, tutup wadah segera setelah digunakan, lalu kumpulkan sisa bahan dan pelarut bekas ke dalam wadah limbah organik berlabel untuk diolah sesuai prosedur institusi.
—