7-Chloroquinoline TCI C3085

Deskripsi

TCI C3085 7-Chloroquinoline merupakan senyawa heterosiklik aromatik yang tergolong dalam keluarga kuinolina, yaitu kerangka bisiklik hasil penggabungan cincin benzena dan piridina. Sebagai *heterocyclic building block*, senyawa ini menyediakan inti aromatik kaya nitrogen yang sangat sering dijumpai pada molekul bioaktif, ligan koordinasi, maupun bahan fungsional. Kehadiran atom klor pada posisi tujuh memberikan titik pegangan tambahan bagi reaksi lanjutan sekaligus memodulasi distribusi elektron pada seluruh sistem cincin. Di laboratorium sintesis, ketersediaan inti kuinolina yang sudah tersubstitusi memangkas banyak tahapan pembentukan cincin yang biasanya menuntut kondisi reaksi keras dan waktu kerja panjang.

Sifat yang membuat senyawa ini dipilih terletak pada kombinasi antara nitrogen piridinik yang bersifat basa lemah dan sistem aromatik yang stabil serta terdelokalisasi luas. Atom nitrogen dapat berkoordinasi dengan ion logam transisi, dioksidasi menjadi N-oksida untuk mengaktifkan posisi tertentu, atau dikuartenerkan menjadi garam kuinolinium. Sementara itu, atom klor aromatik dapat berperan sebagai gugus pergi pada reaksi substitusi nukleofilik aromatik maupun sebagai mitra elektrofilik dalam kopling silang terkatalisis paladium dan nikel. Sistem aromatik yang luas juga memberikan sifat fluoresensi dan absorpsi ultraviolet yang berguna bagi penelusuran reaksi secara spektroskopi.

Di Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada laboratorium kimia organik dan kimia medisinal perguruan tinggi, khususnya kelompok riset yang menekuni senyawa antimalaria, antimikroba, dan ligan katalis. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan bagi peneliti untuk memulai dari uji coba skala kecil kemudian meningkat ke sintesis multi-tahap. Ketersediaan lokal juga membantu laboratorium menjaga jadwal riset tetap berjalan sesuai rencana kerja tahunan.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis senyawa bioaktif: inti kuinolina merupakan kerangka yang berulang kali muncul pada molekul obat sehingga menjadi titik awal populer dalam eksplorasi kimia medisinal.
• Reaksi substitusi nukleofilik aromatik: atom klor pada cincin kuinolina dapat digantikan oleh nukleofil nitrogen, oksigen, atau belerang untuk membangun keragaman struktur.
• Pembuatan ligan koordinasi: nitrogen piridinik mampu mengikat ion logam transisi sehingga senyawa ini berguna dalam perancangan katalis dan kompleks logam baru.
• Kopling silang terkatalisis logam: posisi terklorinasi berfungsi sebagai mitra elektrofilik pada reaksi Suzuki, Buchwald–Hartwig, maupun Sonogashira untuk memperpanjang kerangka molekul.
• Kajian material dan pewarna: sistem aromatik terkonjugasi luas memberi sifat optik menarik yang dimanfaatkan dalam riset senyawa berpendar dan sensor kimia.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 612-61-3
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan bertitik leleh rendah pada suhu ruang; rujuk lembar data produsen untuk detailnya
• Catatan penyimpanan: wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering, jauh dari sumber panas

Penanganan dan Penyimpanan

Karena senyawa ini memiliki titik leleh yang relatif rendah, penyimpanan pada ruangan sejuk atau lemari pendingin bahan kimia sangat dianjurkan agar bahan tetap dalam kondisi mudah ditimbang. Gunakan wadah kaca tertutup rapat dan hindari paparan panas langsung maupun sinar matahari. Senyawa kuinolina umumnya bersifat iritan terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan, sehingga penimbangan dan pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, serta jas laboratorium. Jangan menyimpan berdekatan dengan oksidator kuat, dan buang sisa bahan melalui jalur limbah kimia organik yang telah ditetapkan.

English

TCI C3085 7-Chloroquinoline is a chlorinated bicyclic heteroaromatic building block based on the quinoline scaffold, a ring system that appears repeatedly in bioactive molecules, coordination ligands, and functional materials. The pyridine-type nitrogen provides mild basicity and metal-binding ability, allowing the compound to serve as a ligand precursor or to be activated as an N-oxide, while the aromatic chlorine acts as a leaving group in nucleophilic aromatic substitution and as an electrophilic partner in palladium- or nickel-catalysed cross-coupling reactions such as Suzuki, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig aminations. Its extended conjugated system also gives useful ultraviolet absorption and fluorescence characteristics for reaction monitoring and materials research. Supplied in research-scale packs, it should be kept tightly closed in a cool, dry place away from heat and strong oxidisers.

Referensi Ilmiah

• da Silva dkk. (2006). Standard molar enthalpies of formation of 2-chloroquinoline, 4-chloroquinoline, 6-chloroquinoline and 4,7-dichloroquinoline by rotating-bomb calorimetry. The Journal of Chemical Thermodynamics doi:10.1016/j.jct.2005.03.011
• Asadollahi dkk. (2017). Synthesis and investigation of crystal structure and optical properties of brookite TiO2 nanoparticles capped with (2-chloroquinoline-3-yl) methanol. Journal of Molecular Structure doi:10.1016/j.molstruc.2016.09.032
• Raj dkk. (2014). 1H-1,2,3-Triazole-tethered isatin-7-chloroquinoline and 3-hydroxy-indole-7-chloroquinoline conjugates: Synthesis and antimalarial evaluation. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters doi:10.1016/j.bmcl.2013.12.109

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.