DL-3,4-Dihydroxymandelic Acid, CAS 775-01-9, TCI D0582

TCI D0582 DL-3,4-Dihydroxymandelic Acid adalah asam mandelat yang membawa gugus katekol, yaitu dua hidroksil berdampingan pada posisi 3 dan 4 cincin benzena. Senyawa ini dikenal dalam biokimia sebagai metabolit katekolamin, terutama dari jalur metabolisme norepinefrin. Di laboratorium, bentuk rasemat (DL) ini dipakai sebagai senyawa acuan dalam analisis metabolit, standar dalam studi neurokimia, dan building block non-heterosiklik untuk sintesis turunan katekol yang lebih kompleks.

Molekul ini menggabungkan tiga gugus fungsi penting dalam satu kerangka kecil: katekol yang mudah teroksidasi dan mampu mengikat logam, gugus hidroksil alfa, serta gugus asam karboksilat. Kombinasi ini membuatnya menarik untuk studi antioksidan, kompleksasi logam, dan reaksi oksidasi katekol menjadi kuinon. Namun, sifat yang sama juga membuat senyawa ini sensitif terhadap udara dan cahaya, sehingga mutu bahan dari pemasok tepercaya seperti TCI sangat penting untuk hasil analisis yang konsisten.

Di Indonesia, senyawa ini relevan untuk laboratorium biokimia dan farmakologi di fakultas kedokteran, farmasi, dan kedokteran hewan, serta laboratorium riset yang mengembangkan metode analisis katekolamin dan metabolitnya. Kemasan 100 miligram sesuai untuk kebutuhan standar analitik yang dipakai dalam jumlah kecil. Laboratorium juga terhindar dari menyimpan stok besar senyawa yang mudah menurun mutunya bila terlalu lama dibuka.

• Standar metabolit katekolamin: sebagai senyawa acuan untuk mengidentifikasi dan mengukur metabolit norepinefrin dalam studi neurokimia dengan HPLC atau LC-MS.
• Pengembangan metode elektrokimia: gugus katekolnya mudah teroksidasi, sehingga cocok sebagai analit model untuk menguji elektroda dan sensor voltametri.
• Studi antioksidan: struktur katekolnya mampu mendonorkan elektron dan meredam radikal, sehingga berguna sebagai pembanding dalam uji aktivitas antioksidan.
• Kajian enzim metabolisme: dapat dipakai sebagai substrat atau pembanding dalam penelitian enzim yang terlibat dalam metabolisme katekolamin di jaringan maupun sistem in vitro.
• Sintesis turunan katekol: gugus karboksilat dan hidroksil alfanya memberi titik modifikasi untuk membuat ester, amida, atau turunan lain yang membawa motif katekol.

Senyawa katekol mudah teroksidasi, jadi simpan wadah asli tertutup rapat pada suhu yang tertera di label, terlindung dari cahaya dan kelembapan. Setelah dibuka, bilas ruang kepala wadah dengan gas inert seperti nitrogen atau argon bila tersedia. Siapkan larutan sesaat sebelum dipakai, karena larutan katekol dapat berubah warna akibat oksidasi. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun di dalamnya. Baca SDS sebelum memakainya.

• Sugumaran dkk. (1992). Mechanistic studies on tyrosinase-catalysed oxidative decarboxylation of 3,4-dihydroxymandelic acid. Biochemical Journal doi:10.1042/bj2810353
• Li dkk. (2019). A Thermophilic Biofunctional Multienzyme Cascade Reaction for Cell-Free Synthesis of Salvianic Acid A and 3,4-Dihydroxymandelic Acid. ACS Sustainable Chemistry & Engineering doi:10.1021/acssuschemeng.9b05496
• Cao dkk. (1998). Simultaneous determination of 3,4-dihydroxymandelic acid, 4-hydroxy-3-methoxymandelic acid, 3,4-dihydroxyphenylglycol, 4-hydroxy-3-methoxyphenylglycol, and their precursors, in human urine by HPLC with electrochemical detection. Chromatographia doi:10.1007/bf02466470

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.