TCI H0563 DL-4-Hydroxymandelonitrile adalah sianohidrin yang terbentuk dari penggabungan gugus nitril dan gugus hidroksil pada satu atom karbon benzilik yang terikat pada cincin benzena berhidroksil di posisi para. Bentuk DL menunjukkan bahwa bahan ini merupakan campuran rasemat kedua enansiomer. Sebagai building block non-heterosiklik, senyawa ini bernilai karena menyatukan tiga gugus fungsi reaktif dalam satu molekul kecil: nitril, hidroksil benzilik, dan fenol. Senyawa ini juga dikenal sebagai zat antara penting dalam jalur biosintesis tanaman dan dalam kajian enzim hidroksinitril liase.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah keragaman transformasi yang dapat dilakukan dari satu bahan. Gugus nitril dapat dihidrolisis menjadi asam 4-hidroksimandelat atau direduksi menjadi amina, gugus hidroksil benzilik dapat diesterifikasi maupun disubstitusi, dan gugus fenolik dapat dialkilasi atau digunakan untuk pengikatan lebih lanjut. Perlu diperhatikan bahwa sianohidrin bersifat setimbang dengan aldehida asalnya dan hidrogen sianida, sehingga senyawa ini termasuk bahan yang tidak stabil dan harus disimpan dingin serta ditangani dengan sangat hati-hati. Karakter rasemat juga membuatnya menjadi substrat atau produk rujukan yang berguna pada kajian resolusi kinetik enzimatik.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini dipakai pada riset kimia organik sintetik, biokatalisis, kimia bahan alam, dan kimia medisinal di universitas serta lembaga penelitian, khususnya kelompok yang mengembangkan sintesis asimetris berbasis enzim. Kemasan 5 g cukup untuk seri percobaan skala kecil dan penyiapan standar analisis, sehingga bahan yang peka ini tidak tersimpan terlalu lama.
- Prekursor asam 4-hidroksimandelat: hidrolisis gugus nitrilnya menghasilkan asam hidroksi aromatik yang menjadi zat antara penting pada berbagai jalur sintesis organik.
- Substrat kajian hidroksinitril liase: senyawa ini merupakan sianohidrin rujukan untuk mempelajari aktivitas, selektivitas, dan kesetimbangan enzim pembentuk maupun pengurai sianohidrin.
- Bahan awal sintesis amina benzilik: reduksi gugus nitril menghasilkan amino alkohol aromatik yang berguna sebagai kerangka dalam program kimia medisinal.
- Rujukan resolusi kinetik enansioselektif: bentuk rasematnya menjadi bahan pembanding ideal saat menguji katalis atau enzim yang menghasilkan sianohidrin optis aktif.
- Kajian kimia bahan alam: senyawa ini berperan dalam jalur biosintesis tanaman, sehingga berguna sebagai standar pada penelusuran metabolit dan analisis kromatografi.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog H0563 |
|---|---|
| Nomor CAS | 13093-65-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | bentuk fisik, kemurnian, dan status stabilisasi mengacu pada label serta Certificate of Analysis yang menyertai produk |
| Penyimpanan | simpan dingin, tertutup rapat, terlindung dari cahaya dan panas, sesuai anjuran pada kemasan |
Sianohidrin berada dalam kesetimbangan dengan aldehida asal dan hidrogen sianida, sehingga bahan ini harus diperlakukan sebagai senyawa yang berpotensi melepaskan sianida. Simpan dalam wadah tertutup rapat di lemari pendingin laboratorium sesuai anjuran label, terlindung dari cahaya, panas, dan terutama dari basa yang dapat mempercepat penguraian. Seluruh penimbangan dan pemindahan wajib dilakukan di dalam lemari asam yang berfungsi baik, dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Jangan menyimpannya bersama asam kuat maupun basa kuat. Biarkan wadah menyesuaikan suhu ruang sebelum dibuka, tutup segera setelah pemakaian, dan buang limbah melalui jalur limbah bersianida yang sesuai prosedur laboratorium.
- Nahrstedt dkk. (1993). 4-Hydroxymandelonitrile glucosides, dhurrin in Suckleya suckleyana and taxiphyllin in Girgensohnia oppositiflora (Chenopodiaceae). Phytochemistry doi:10.1016/0031-9422(93)85288-3
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.

