2-Chloro-5-methyl-1,4-phenylenediamine dari TCI adalah diamina aromatik tersubstitusi yang memiliki dua gugus amino pada posisi para serta gugus klor dan metil pada cincin benzena. Kombinasi empat substituen ini menghasilkan bahan pembangun yang bersifat dwifungsi sekaligus asimetris secara elektronik, sehingga sangat berguna dalam sintesis organik dan kimia material. Di laboratorium, senyawa ini dipakai untuk menyiapkan senyawa antara berwarna, membangun kerangka heterosiklik yang mengandung nitrogen, serta menjadi monomer pada pembuatan polimer aromatik yang menuntut dua titik reaksi amino.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah nukleofilisitas dua gugus aminonya yang memungkinkan pembentukan amida, imina, atau cincin heterosiklik melalui reaksi kondensasi. Kehadiran atom klor menurunkan kerapatan elektron pada satu sisi cincin sekaligus menjadi titik reaksi potensial untuk substitusi atau kopling, sementara gugus metil memberi pengaruh sterik dan elektronik yang membantu mengarahkan reaksi. Susunan para pada kedua amino membuat senyawa ini cocok sebagai monomer dwifungsi untuk rantai polimer linear. Bentuk padatnya memudahkan penimbangan, namun seperti diamina aromatik lainnya senyawa ini peka terhadap udara dan cahaya sehingga penanganannya perlu cermat.
Laboratorium di Indonesia umumnya memanfaatkannya pada penelitian bahan pewarna dan senyawa antara, sintesis poliamida serta poliimida aromatik, dan kajian heterosiklik nitrogen di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian. Kemasan 25 g memberikan jumlah yang cukup untuk rangkaian sintesis, optimasi kondisi polimerisasi, atau pembuatan beberapa turunan sekaligus dalam satu periode penelitian. Ukuran ini juga mempermudah perencanaan pemakaian sehingga wadah tidak perlu terlalu sering dibuka dan mutu bahan lebih terjaga.
- Monomer poliamida dan poliimida aromatik: dua gugus amino pada posisi para memungkinkan pembentukan rantai polimer linear dengan kestabilan termal yang baik.
- Sintesis senyawa antara bahan pewarna: gugus aminonya mudah diubah menjadi garam diazonium atau turunan azo pada penelitian kimia warna.
- Pembangunan kerangka heterosiklik nitrogen: kedua amino berdampingan secara para dapat berkondensasi membentuk sistem cincin terkondensasi seperti benzimidazol dan kuinoksalin.
- Pembuatan ligan dan bahan koordinasi: pasangan gugus amino serta substituen klor memberi variasi elektronik yang berguna untuk mengatur sifat kompleks logam.
- Kajian pengaruh substituen pada reaktivitas diamina: adanya klor dan metil sekaligus menjadikannya model baik untuk mempelajari efek elektronik dan sterik pada cincin.
| Merek | TCI (kode produk D2179) |
|---|---|
| Nomor CAS | 5307-03-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | padatan/serbuk pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat, terlindung udara dan cahaya, di tempat sejuk dan kering |
Diamina aromatik mudah teroksidasi oleh udara dan dapat berubah warna bila terpapar cahaya, sehingga bahan ini harus disimpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, sebaiknya di bawah atmosfer gas inert. Gunakan wadah kaca gelap atau simpan wadah asli di dalam kotak tertutup. Senyawa ini bersifat iritan dan berpotensi sensitisasi kulit, sehingga penimbangan wajib dilakukan di lemari asam dengan sarung tangan nitril, pelindung mata, dan jas laboratorium. Hindari menghirup debu dan kontak langsung dengan kulit. Kelola sisa bahan serta limbah sebagai limbah kimia berbahaya sesuai prosedur laboratorium.
- Zanatta dkk. (2003). Regiospecific Cyclization of 4‐Alkoxyvinyl Trifluoro[chloro]methyl Ketones with 6‐Trifluoro[chloro]methyl‐2‐hydrazine Pyrimidines. A Convenient Method to Obtain Trifluoro[chloro]methylated 2‐(5‐Hydroxy‐5‐trifluoro [chloro]methyl‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazol‐l‐yl)pyrimidines.. ChemInform doi:10.1002/chin.200334136
- Zanatta dkk. (2003). Regiospecific Cyclization of4-Alkoxyvinyl Trifluoro[chloro]methyl Ketones with6-Trifluoro[chloro]methyl-2-hydrazine Pyrimidines.A Convenient Method to Obtain Trifluoro[chloro]methylated2-(5-Hydroxy-5-trifluoro[chloro]methyl-4,5-dihydro-1 H -Pyrazol-l-yl]-pyrimidines. Synthesis doi:10.1055/s-2003-38680
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
