3,5-Dimethoxybenzoyl Chloride TCI D2609

Deskripsi

TCI D2609 3,5-Dimethoxybenzoyl Chloride adalah klorida asam aromatik yang membawa dua gugus metoksi pada posisi 3 dan 5 cincin benzena. Sebagai reagen pengasilasi, senyawa ini berperan penting di laboratorium sintesis organik untuk memasukkan fragmen 3,5-dimetoksibenzoil ke dalam molekul target secara cepat dan efisien. Gugus klorida asam merupakan salah satu turunan asam karboksilat yang paling reaktif, sehingga reaksinya dengan amina, alkohol, atau tiol berlangsung dengan mudah dan menghasilkan amida, ester, maupun tioester tanpa memerlukan reagen penggandeng tambahan yang rumit.

Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah reaktivitas tinggi gugus asil klorida yang dipadukan dengan pola metoksi simetris pada cincin. Kesimetrian posisi 3 dan 5 menyederhanakan interpretasi data spektroskopi dan menghilangkan persoalan regiokimia, sedangkan gugus metoksi menyumbang elektron sehingga memengaruhi reaktivitas cincin dalam reaksi lanjutan seperti asilasi Friedel–Crafts atau substitusi aromatik. Motif 3,5-dimetoksiaril juga banyak dijumpai pada berbagai senyawa bahan alam dan turunan polifenol, sehingga reagen ini menjadi jalan pintas yang praktis menuju kerangka tersebut. Reagen harus dijaga tetap kering karena mudah terhidrolisis oleh uap air.

Di Indonesia, reagen ini biasa digunakan pada riset sintesis bahan alam, kimia medisinal, serta pengembangan senyawa antara di laboratorium perguruan tinggi dan lembaga penelitian. Kemasan 5 g cocok untuk pemakaian bertahap pada percobaan berskala kecil sehingga risiko penurunan mutu akibat penyimpanan lama dapat ditekan, sementara kemasan 25 g mendukung sintesis yang lebih intensif. Nomor katalog TCI yang tercantum jelas juga mempermudah pemesanan ulang dan pencatatan inventaris laboratorium.

Aplikasi Laboratorium

• Pembentukan amida dari amina primer dan sekunder, karena gugus asil klorida sangat reaktif sehingga reaksi berlangsung cepat pada kondisi ringan.
• Sintesis ester aromatik, sebab reagen ini dapat langsung diasilasikan pada alkohol maupun fenol dengan bantuan basa penangkap asam klorida.
• Asilasi Friedel–Crafts pada cincin aromatik lain, karena klorida asam merupakan sumber elektrofil asil klasik bersama katalis asam Lewis yang sesuai.
• Sintesis senyawa bahan alam dan analog polifenol, sebab motif 3,5-dimetoksiaril sering muncul pada kerangka stilbena serta turunan fenolik lainnya.
• Pembuatan amida Weinreb dan turunan keton, karena klorida asam dapat diubah menjadi amida teraktivasi yang selanjutnya direaksikan dengan organologam.

Spesifikasi

• Merek: TCI (kode katalog D2609)
• Nomor CAS: 17213-57-9
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: klorida asam aromatik yang peka terhadap kelembapan; konfirmasi penampakan pada label dan Certificate of Analysis
• Catatan penyimpanan: simpan sejuk, sangat kering, wadah tertutup rapat, sebaiknya di dalam desikator

Penanganan dan Penyimpanan

Klorida asam bersifat peka terhadap kelembapan, sehingga wadah harus selalu tertutup rapat dan disimpan di tempat sejuk serta sangat kering, idealnya di dalam desikator atau di bawah atmosfer gas inert. Kontak dengan uap air dapat memicu hidrolisis yang menghasilkan asam klorida dan menurunkan mutu reagen. Lakukan seluruh penimbangan dan pemindahan di dalam lemari asam menggunakan alat gelas yang benar-benar kering, serta pertimbangkan teknik penanganan bebas udara bila reaksi menuntut kemurnian tinggi. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung atau pelindung wajah, dan jas laboratorium. Jauhkan dari air, alkohol, basa, dan amina yang tidak dimaksudkan bereaksi. Netralkan serta bersihkan tumpahan dengan hati-hati sesuai Safety Data Sheet.

English

TCI D2609 3,5-Dimethoxybenzoyl Chloride (CAS 17213-57-9) is a reactive aromatic acid chloride bearing symmetrical methoxy groups at the 3 and 5 positions. It serves as a convenient acylating reagent for introducing the 3,5-dimethoxybenzoyl fragment into target molecules, reacting readily with amines, alcohols, phenols, and thiols to give amides, esters, and thioesters without additional coupling reagents. The symmetrical substitution pattern simplifies spectroscopic interpretation and removes regiochemical ambiguity, while the electron-donating methoxy groups influence downstream aromatic reactivity. The 3,5-dimethoxyaryl motif appears in many natural products and polyphenol analogues, making this reagent a practical shortcut to such scaffolds. Applications include amide and ester synthesis, Friedel–Crafts acylation, natural product work, and Weinreb amide preparation. Being moisture sensitive, it must be kept cool, very dry, and tightly closed. Supplied in 5 g and 25 g packs.

Referensi Ilmiah

• Park dkk. (2013). Kinetic and Theoretical Consideration of 3,4- and 3,5-Dimethoxybenzoyl Chlorides Solvolyses. Bulletin of the Korean Chemical Society doi:10.5012/bkcs.2013.34.10.2989

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.