1,3-Diacetylbenzene TCI D2617

Deskripsi

TCI D2617 1,3-Diacetylbenzene adalah senyawa aromatik yang membawa dua gugus asetil pada posisi meta cincin benzena. Struktur simetris dengan dua pusat keton ini menjadikannya bahan awal serbaguna untuk membangun molekul bercabang, ligan multidentat, maupun rantai polimer. Di laboratorium sintesis organik, senyawa difungsional seperti ini sangat dihargai karena satu molekul dapat bereaksi pada dua sisi sekaligus, sehingga memudahkan pembentukan kerangka molekul besar, makrosiklik, maupun jaringan terhubung silang hanya dalam beberapa tahap reaksi yang relatif sederhana dan efisien.

Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah reaktivitas khas gugus keton aromatik yang terarah dan dapat diandalkan. Kedua gugus asetil siap mengalami kondensasi aldol, kondensasi Claisen–Schmidt untuk membentuk kalkon, reaksi dengan hidrazin atau hidroksilamin membentuk hidrazon dan oksim, serta reduksi menjadi alkohol sekunder. Penempatan meta memberikan geometri sudut tertentu yang berguna untuk merancang ligan penjepit maupun kerangka supramolekul dengan bentuk yang dikehendaki. Cincin aromatik yang kaku juga menyumbang kestabilan termal dan sifat konjugasi yang bermanfaat pada penelitian material optik dan senyawa berpendar.

Di Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada riset kimia organik sintesis, kimia anorganik koordinasi, serta pengembangan material di lingkungan kampus dan lembaga penelitian. Kelompok riset yang mempelajari kompleks logam transisi kerap memanfaatkannya untuk menyiapkan ligan basa Schiff bidentat maupun tetradentat. Ketersediaan kemasan kecil sangat sesuai untuk penelitian skala laboratorium, uji coba jalur sintesis baru, maupun kegiatan praktikum lanjutan yang menuntut bahan dengan mutu analitis konsisten.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis ligan basa Schiff: dua gugus keton dapat dikondensasikan dengan amina sehingga menghasilkan ligan multidentat untuk pembentukan kompleks logam transisi.
• Pembuatan kalkon dan turunan enon: kondensasi dengan aldehida aromatik menghasilkan sistem terkonjugasi yang banyak diteliti sebagai kandidat senyawa bioaktif maupun material optik.
• Sintesis heterosiklik: gugus keton ganda memudahkan siklisasi menjadi pirazol, pirimidin, atau kuinolin pada penelitian eksplorasi senyawa heterosiklik baru.
• Kimia polimer dan material: sifat difungsionalnya memungkinkan pembentukan rantai atau jaringan polimer melalui reaksi kondensasi berulang dengan monomer pasangan.
• Kimia supramolekul: geometri meta yang bersudut membantu peneliti merancang makrosiklus, sangkar molekuler, dan arsitektur terhubung dengan bentuk rongga yang terkendali.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 6781-42-6
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan kristalin bertitik leleh rendah pada suhu ruang
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran pada label produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan bahan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di rak bahan kimia yang sejuk, kering, dan jauh dari sumber panas maupun sinar matahari langsung. Karena senyawa ini memiliki titik leleh yang tidak terlalu tinggi, sebaiknya hindari penyimpanan di dekat oven, penangas, atau jendela agar bentuk padatannya tetap terjaga dan penimbangan tetap mudah dilakukan. Gunakan spatula kering saat pengambilan, tutup kembali wadah segera, dan simpan terpisah dari bahan pengoksidasi kuat serta asam maupun basa pekat. Kenakan jas laboratorium, sarung tangan, dan kacamata pelindung, serta lakukan penanganan di area berventilasi baik atau di dalam lemari asam.

English

TCI D2617 1,3-Diacetylbenzene (CAS 6781-42-6) is a symmetric aromatic diketone bearing two acetyl groups at the meta positions of the benzene ring. Its difunctional character allows both carbonyl centres to react, making it a practical starting material for multidentate Schiff base ligands, chalcone-type conjugated systems, heterocyclic scaffolds, condensation polymers, and supramolecular architectures. The ketone groups readily participate in aldol and Claisen–Schmidt condensations, hydrazone and oxime formation, and reduction to secondary alcohols, while the rigid aromatic core contributes thermal stability and useful conjugation. Offered in 1 g and 5 g packs, it suits exploratory synthesis, coordination chemistry, and materials research at laboratory scale.

Referensi Ilmiah

• Kim dkk. (2018). 1,2-Diacetylbenzene with inflammatory related pathway associated neurotoxicity. Toxicology Letters doi:10.1016/j.toxlet.2018.06.838
• Matt dkk. (1991). Convenient synthesis of new binucleating ligands derived from 1,3-diacetylbenzene. Possible precursors for oligomeric organometallic materials. Polyhedron doi:10.1016/s0277-5387(00)86075-1
• Hoang dkk. (2023). Protective effect of Prolactin releasing peptide against 1,2-diacetylbenzene -induced neuroinflammation. Neuropeptides doi:10.1016/j.npep.2023.102349

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.