TCI D2658 (1S,4S)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptane Dihydrobromide adalah diamina bisiklik kiral yang tersedia dalam bentuk garam dihidrobromida. Kerangka bisiklo[2.2.1]heptana dengan dua atom nitrogen pada posisi 2 dan 5 menghasilkan struktur kaku berbentuk jembatan dengan konfigurasi stereokimia (1S,4S) yang terdefinisi jelas. Di laboratorium, senyawa ini termasuk *chiral building block* bernilai tinggi karena menyediakan kerangka nitrogen kiral siap pakai yang sulit dibuat sendiri melalui sintesis biasa, sehingga sangat menghemat waktu pada jalur pembuatan molekul aktif maupun ligan asimetris.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah kekakuan konformasi dan kemurnian stereokimianya. Karena kerangka bisiklik hampir tidak dapat berputar bebas, kedua atom nitrogen berada pada orientasi ruang yang tetap; hal ini menghasilkan lingkungan kiral yang konsisten dan sangat berguna untuk mengendalikan arah serangan pereaksi pada reaksi asimetris. Bentuk garam dihidrobromida memberikan keunggulan praktis berupa padatan yang lebih stabil, tidak mudah menyerap karbon dioksida, serta lebih mudah ditimbang dibandingkan diamina bebas yang bersifat basa kuat dan higroskopis. Amina bebasnya dapat dibangkitkan kembali di dalam labu reaksi dengan penambahan basa yang sesuai sebelum digunakan.
Di Indonesia, bahan ini terutama dicari laboratorium kimia obat dan sintesis asimetris di perguruan tinggi serta unit riset farmasi. Kerangka diazabisiklik dikenal muncul pada beberapa golongan senyawa antibakteri dan ligan reseptor, sehingga menjadi bahan penting dalam penelitian rancang bangun obat. Kemasan 1 g mencerminkan sifatnya sebagai bahan bernilai tinggi yang dipakai dalam jumlah kecil namun menentukan keberhasilan keseluruhan jalur sintesis.
Produk TCI terkait
- TCI B2054 116258-17-4 (1S,4S)-2-Benzyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane Dihydrobromide
- TCI D6152 113451-59-5 tert-Butyl (1S,4S)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
- TCI D4210 151213-40-0 (1S,6S)-2,8-Diazabicyclo[430]nonane
- TCI T2902 97538-67-5 (2R,5S)-2-Trichloromethyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octan-4-one
- TCI D6516 869494-16-6 tert-Butyl 3,6-Diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate
- TCI D6478 1251017-66-9 tert-Butyl 3,6-Diazabicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate
- Sintesis senyawa kandidat obat kiral, karena kerangka diamina bisiklik ini muncul pada berbagai struktur aktif dan memberi kekakuan konformasi yang menguntungkan afinitas.
- Pembuatan ligan kiral untuk katalisis asimetris, sebab dua atom nitrogen pada posisi tetap dapat mengikat logam sambil membentuk lingkungan kiral yang terdefinisi.
- Riset turunan antibakteri kuinolon, karena gugus amina siklik pada posisi tertentu kerangka kuinolon menentukan spektrum aktivitas dan sifat farmakokinetik senyawa.
- Pembuatan organokatalis berbasis amina sekunder, sebab kerangka kaku membantu mengarahkan pembentukan enamin atau iminium pada satu sisi muka molekul.
- Sintesis pustaka senyawa terarah struktur, karena kerangka kaku ini memungkinkan penempatan gugus fungsi pada koordinat ruang tiga dimensi yang dapat diprediksi.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D2658 |
|---|---|
| Nomor CAS | 132747-20-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | padatan garam dihidrobromida pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan dingin dan kering dalam wadah tertutup rapat, hindari kelembapan |
Simpan garam ini di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di lemari pendingin laboratorium, dalam wadah asli tertutup rapat karena garam amina cenderung bersifat higroskopis dan dapat menggumpal bila menyerap uap air. Penyimpanan di dalam desikator sangat dianjurkan setelah kemasan dibuka, dan botol sebaiknya dibiarkan mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan di dalam wadah. Gunakan spatula kering dan bersih untuk menimbang, serta kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari kontak dengan oksidator kuat. Karena bahan tersedia dalam jumlah kecil dan bernilai tinggi, rencanakan penimbangan dengan cermat dan catat penggunaannya secara tertib.
—
![(1S,4S)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptane Dihydrobromide (CAS 132747-20-7) - TCI D2658 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D2658_2d1ef122-9b84-4948-84cd-40644f35aa0c.jpg?v=1772187256&width=1445)