2,4-Dinitrobromobenzene TCI D2701

Deskripsi

TCI D2701 2,4-Dinitrobromobenzene adalah bahan kimia sintesis dari TCI yang termasuk kelompok building block non-heterosiklik. Senyawa ini berupa cincin benzena dengan atom bromin sebagai gugus lepas serta dua gugus nitro pada posisi 2 dan 4 yang mengaktifkan cincin. Susunan tersebut merupakan contoh baku substrat substitusi nukleofilik aromatik dalam kimia organik. Di laboratorium, bahan ini berperan sebagai reagen penanda gugus nukleofilik, elektrofil aromatik untuk membangun ikatan karbon–nitrogen, karbon–oksigen, dan karbon–sulfur, serta bahan ajar penting pada praktikum mekanisme reaksi.

Karakteristik utamanya adalah aktivasi kuat oleh dua gugus nitro yang terletak orto dan para terhadap atom bromin. Penataan ini menstabilkan zat antara bermuatan negatif yang terbentuk saat nukleofil menyerang, sehingga atom bromin mudah tergantikan tanpa memerlukan katalis logam maupun suhu tinggi. Karena itu, senyawa ini bereaksi lancar dengan amina primer dan sekunder, fenolat, alkoksida, serta tiol. Gugus dinitrofenil yang terbentuk pada produk memiliki serapan ultraviolet yang khas dan cenderung mudah dikristalkan, dua sifat yang sangat membantu pada tahap pemurnian maupun deteksi hasil reaksi.

Di Indonesia, bahan ini digunakan pada laboratorium kimia organik universitas, laboratorium biokimia, dan unit riset yang menerapkan derivatisasi kimia untuk keperluan analisis. Kemasan 25 g cukup untuk banyak siklus percobaan karena umumnya reagen ini dipakai dalam jumlah kecil per reaksi. Ukuran tersebut juga sesuai untuk kebutuhan praktikum berkelompok, sehingga satu wadah dapat menopang beberapa sesi kegiatan pembelajaran maupun penelitian sepanjang semester.

Aplikasi Laboratorium

• Derivatisasi gugus amina: pembentukan turunan dinitrofenil menghasilkan produk berwarna dengan serapan ultraviolet khas sehingga identifikasi dan kuantifikasi amina menjadi jauh lebih mudah.
• Penandaan gugus tiol: reaktivitas tinggi cincin teraktivasi terhadap nukleofil sulfur menjadikannya reagen praktis untuk menandai gugus sulfhidril pada kajian biokimia.
• Praktikum mekanisme substitusi nukleofilik aromatik: aktivasi oleh dua gugus nitro membuat reaksi berlangsung nyata dan terukur sehingga sangat cocok sebagai percobaan pembelajaran.
• Sintesis eter dan amina aromatik: atom bromin yang mudah digantikan memungkinkan pembentukan ikatan karbon–oksigen maupun karbon–nitrogen tanpa memerlukan katalis logam mahal.
• Prekursor senyawa nitroaromatik lanjutan: kedua gugus nitro dapat direduksi setelah kerangka terbentuk, membuka jalur menuju turunan aminoaromatik dan cincin heterosiklik bernitrogen.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 584-48-5
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 25 g
• Bentuk fisik: padatan pada suhu ruang (mohon verifikasi pada label lot dan sertifikat analisis pabrikan)
• Catatan penyimpanan: wadah tertutup rapat, tempat sejuk, kering, dan gelap, jauh dari panas serta bahan pereduksi

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan bahan pada wadah aslinya yang tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, bahan pereduksi, dan basa kuat. Senyawa dinitroaromatik reaktif seperti ini dikenal berpotensi menimbulkan kepekaan pada kulit, sehingga kontak langsung harus benar-benar dihindari. Lakukan seluruh penimbangan dan pemindahan di dalam lemari asam, kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta cegah terbentuknya debu. Bersihkan segera setiap ceceran dan kumpulkan limbah secara terpisah. Patuhi Safety Data Sheet pabrikan dan prosedur keselamatan laboratorium.

English

TCI D2701 2,4-Dinitrobromobenzene (CAS 584-48-5) is a classic activated aryl halide supplied in a 25 g package. Two nitro groups placed ortho and para to the bromine atom strongly stabilise the anionic intermediate formed on nucleophilic attack, so the bromide is displaced smoothly by amines, phenolates, alkoxides, and thiols without metal catalysis or forcing conditions. The resulting dinitrophenyl derivatives show characteristic ultraviolet absorption and crystallise readily, which makes the reagent valuable for labelling amino and thiol groups in analytical and biochemical work, for building aryl ethers and aryl amines, and for teaching nucleophilic aromatic substitution in the undergraduate laboratory. Reactive dinitroaromatics can cause skin sensitisation, so handle only in a fume hood with gloves and goggles, and store cool, dry, and dark.

Referensi Ilmiah

• Gude dkk. (2020). Effect of Noncovalent Interactions on the Intersystem Crossing Behavior in Charge-Transfer Cocrystals of 3,5-Dinitrobromobenzene. The Journal of Physical Chemistry C doi:10.1021/acs.jpcc.0c08726

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.