Methyl 3,4-Dihydroxyphenylacetate dari TCI adalah ester metil dari asam 3,4-dihidroksifenilasetat, sebuah building block non-heterosiklik yang menggabungkan dua motif penting dalam satu molekul kecil: cincin katekol dan gugus ester alifatik. Cincin katekol memberi sifat pengikat logam serta kemampuan meredam radikal, sementara gugus ester berfungsi sebagai titik transformasi menuju amida, alkohol, asam karboksilat, atau hidrazida. Kombinasi ini membuatnya sering dipilih sebagai kerangka awal dalam sintesis senyawa bioaktif, analog produk alami, dan turunan fenolik yang dirancang untuk kajian struktur–aktivitas.
Sifat yang membuat bahan ini menarik adalah reaktivitas gandanya yang dapat dikendalikan secara bertahap. Dua gugus hidroksil fenolik bersifat asam lemah dan mudah dilindungi sebagai eter benzil, metil, asetonida, atau ester, sehingga peneliti dapat memodifikasi gugus ester terlebih dahulu tanpa mengganggu katekol. Sebaliknya, gugus katekol yang dibiarkan bebas siap membentuk kompleks dengan besi, boron, atau titanium serta melekat kuat pada permukaan oksida logam. Perlu diperhatikan bahwa katekol relatif peka terhadap oksidasi oleh udara dan cahaya, khususnya pada kondisi basa, sehingga penanganan dalam suasana inert sangat dianjurkan.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada riset bahan alam dan kimia medisinal, terutama karena banyak metabolit tanaman lokal memiliki kerangka fenilasetat terhidroksilasi. Kemasan 1 g cocok untuk penelusuran rute sintesis skala kecil, sedangkan 5 g mendukung sintesis multi-tahap yang membutuhkan bahan awal lebih banyak. Bahan ini juga dipakai di kelompok riset material yang mengembangkan pelapis dan perekat berbasis katekol.
Produk TCI terkait
- TCI M2925 42058-59-3 Methyl 3-Hydroxyphenylacetate
- TCI E1234 70289-12-2 2-Ethoxyphenylacetic Acid
- TCI E1034 17138-28-2 Ethyl 4-Hydroxyphenylacetate
- TCI B4800 29973-91-9 4-Benzyloxy-3-methoxyphenylacetic Acid
- TCI B4737 66916-99-2 2-Bromo-4-methoxyphenylacetic Acid
- TCI B4677 774-81-2 3-Bromo-4-methoxyphenylacetic Acid
- Sintesis analog produk alami fenolik: kerangka katekol-fenilasetat menyerupai banyak metabolit tanaman sehingga mempercepat pembuatan senyawa pembanding untuk kajian bahan alam.
- Pembuatan amida dan peptidomimetik: gugus ester metil mudah diaminolisis atau dihidrolisis menjadi asam, lalu dikopling dengan amina menggunakan reagen aktivasi standar.
- Kajian aktivitas antioksidan: cincin katekol dengan dua hidroksil bersebelahan berperan sebagai donor atom hidrogen yang lazim dipelajari pada pengujian peredaman radikal.
- Kimia koordinasi dan pengikatan permukaan: gugus katekol membentuk kompleks kuat dengan besi(III), boron, dan titanium serta melekat pada permukaan oksida logam nanopartikel.
- Bahan awal turunan terlindungi: kedua hidroksil dapat diproteksi selektif sebagai eter atau ester, memungkinkan pembangunan molekul target multi-tahap secara terkendali.
| Merek | TCI (kode produk D2734) |
|---|---|
| Nomor CAS | 25379-88-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya dan udara sesuai anjuran label serta CoA lot |
Karena mengandung gugus katekol yang peka oksidasi, simpan bahan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan gelap, sebaiknya di bawah atmosfer gas inert seperti nitrogen atau argon bila wadah sering dibuka. Gunakan botol kaca amber dan hindari penyimpanan berdekatan dengan oksidator, asam kuat, atau basa kuat, sebab kondisi basa mempercepat penggelapan warna. Timbang di lemari asam dengan sarung tangan nitril dan pelindung mata, lalu segera tutup kembali wadah. Perubahan warna menjadi lebih gelap merupakan petunjuk oksidasi permukaan, sehingga catat tanggal pembukaan dan periksa mutu sebelum digunakan pada reaksi kritis.
—
