4-(Di-p-tolylamino)benzaldehyde dari TCI adalah building block molekul kecil untuk semikonduktor organik yang memadukan unit trifenilamina tersubstitusi metil sebagai donor elektron dengan gugus benzaldehida sebagai titik sambung reaktif. Struktur trifenilamina dikenal luas di bidang elektronika organik karena nitrogennya kaya elektron, geometrinya menyerupai baling-baling sehingga menekan penumpukan agregat, dan sifat transpor lubang (hole) yang baik. Gugus aldehida pada posisi para memungkinkan molekul ini disambungkan ke unit penerima elektron melalui kondensasi sederhana, menjadikannya bahan awal favorit dalam perancangan kromofor donor–π–akseptor.
Karakteristik yang membuatnya banyak dipilih adalah keseimbangan antara kemudahan sintesis dan kualitas sifat optoelektronik yang dihasilkan. Dua gugus metil pada cincin toluil meningkatkan kelarutan dalam pelarut organik umum serta memperkuat sifat donor elektron dibanding trifenilamina tanpa substituen, sehingga tingkat energi HOMO turunan yang dibuat darinya dapat digeser secara terkendali. Aldehidanya kompatibel dengan reaksi Knoevenagel, kondensasi dengan asam rodanina atau sianoasetat, reaksi Wittig dan Horner–Wadsworth–Emmons, pembentukan imina, serta reduksi menjadi alkohol benzilik. Sebagai aldehida aromatik, senyawa ini perlu dilindungi dari udara karena oksidasi lambat menjadi asam karboksilat dapat menurunkan kemurnian.
Di Indonesia, bahan ini umum dipakai pada riset sel surya tersensitisasi zat warna, sel surya organik, OLED, dan material fotofungsional di kampus serta lembaga penelitian yang memiliki fasilitas karakterisasi optik dan elektrokimia. Kemasan 1 g memadai untuk sintesis skala penjajakan beberapa pewarna sekaligus, sedangkan 5 g mendukung optimasi rute dan pembuatan perangkat berulang.
- Sintesis pewarna donor–π–akseptor: aldehida disambungkan ke unit akseptor melalui kondensasi Knoevenagel untuk menghasilkan zat warna sel surya tersensitisasi dengan penyerapan tampak.
- Pembuatan material transpor lubang: kerangka trifenilamina kaya elektron memberikan mobilitas lubang yang baik sehingga cocok dikembangkan menjadi lapisan HTM perangkat OLED dan perovskit.
- Perancangan kromofor optik nonlinier: kombinasi donor amina kuat dan gugus tarik elektron pada ujung lain menghasilkan momen dipol besar yang diinginkan riset NLO.
- Sintesis basa Schiff dan ligan: reaksi aldehida dengan amina primer menghasilkan imina berpendar yang dipakai sebagai ligan maupun probe penginderaan ion logam.
- Pembangunan oligomer dan polimer terkonjugasi: reaksi Wittig atau Horner–Wadsworth–Emmons memperpanjang konjugasi untuk menyetel celah energi material semikonduktor organik.
| Merek | TCI (kode produk D2737) |
|---|---|
| Nomor CAS | 42906-19-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Materials Science > Material Building Blocks > Small Molecule Semiconductor Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya; ikuti anjuran label dan CoA lot |
Simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap karena aldehida aromatik dapat teroksidasi lambat menjadi asam karboksilat bila terpapar udara dan cahaya dalam waktu lama. Botol kaca amber atau wadah asli yang dialiri gas inert sebelum ditutup merupakan pilihan yang tepat, terutama untuk laboratorium beriklim panas dan lembap. Timbang di lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata, serta hindari kontak dengan amina, oksidator kuat, dan asam kuat saat penyimpanan. Untuk pekerjaan optoelektronik yang sensitif kemurnian, lakukan pemeriksaan KLT atau NMR singkat sebelum bahan dipakai.
- Zou dkk. (2004). 4-(N,N-Di-4-tolylamino)benzaldehyde (3-pyridylcarbonyl)hydrazone monohydrate. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online doi:10.1107/s1600536804006464
- He dkk. (2006). 4-(N,N-Di-p-tolylamino)benzaldehydeN′,N′-diphenylhydrazone. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online doi:10.1107/s1600536806001930
- Tian dkk. (2010). 4-(p-Tolylamino)benzaldehyde. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online doi:10.1107/s1600536810040389
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
