4-(N,N-Diphenylamino)benzaldehyde TCI D2172

Deskripsi

4-(N,N-Diphenylamino)benzaldehyde dari TCI adalah bahan pembangun organik yang menggabungkan dua fungsi penting dalam satu molekul: unit trifenilamina sebagai gugus pendonor elektron dan gugus aldehida aromatik sebagai titik reaksi. Kombinasi ini menjadikannya salah satu prekursor favorit dalam sintesis molekul fungsional, khususnya senyawa dengan sistem elektron terkonjugasi. Di laboratorium, senyawa ini digunakan untuk merangkai molekul donor-π-akseptor, pewarna organik, dan material pengangkut lubang, sehingga sering dijumpai pada penelitian kimia material, elektronika organik, serta fotokimia.

Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah kemampuan unit difenilamino menyumbang kerapatan elektron ke inti aromatik, sehingga senyawa hasil turunannya memiliki sifat transfer muatan intramolekul yang menarik. Gugus aldehidanya sangat mudah diolah melalui kondensasi Knoevenagel, reaksi Wittig, pembentukan imina, atau reduksi, sehingga peneliti dapat mengembangkan banyak turunan dari satu bahan awal. Bentuk padatnya memudahkan penimbangan akurat pada skala kecil dan penyimpanan jangka menengah. Struktur trifenilamina yang non-planar juga membantu mencegah agregasi berlebih pada material akhir, sebuah pertimbangan penting ketika membuat lapisan tipis atau film uji.

Laboratorium di Indonesia umumnya memakai bahan ini pada penelitian sel surya tersensitisasi zat warna, kajian material OLED, sintesis sensor fluoresensi, serta riset polimer terkonjugasi di kampus dan lembaga penelitian. Pilihan kemasan 5 g dan 25 g membantu menyesuaikan kebutuhan: kemasan kecil untuk skrining awal dan pembuatan beberapa turunan, kemasan besar untuk penelitian jangka panjang atau sintesis berulang. Ketersediaan dua ukuran ini juga memudahkan pengelolaan anggaran bahan dan pengendalian stok laboratorium.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis zat warna donor-π-akseptor: unit trifenilamina berperan sebagai donor kuat sementara aldehidanya menjadi titik sambung ke gugus akseptor melalui kondensasi terarah.
• Riset sel surya tersensitisasi zat warna: turunannya sering dikaji sebagai sensitiser karena sifat transfer muatan dan kemampuan menyerap cahaya pada rentang tampak.
• Pengembangan material pengangkut lubang: kerangka trifenilamina dikenal mendukung mobilitas lubang, sehingga senyawa ini banyak dipakai menyusun bahan lapisan pada perangkat elektronik organik.
• Pembuatan sensor fluoresensi dan probe optik: gugus aldehida mudah diubah menjadi imina atau hidrazon yang responsif terhadap ion logam maupun perubahan lingkungan.
• Sintesis monomer dan oligomer terkonjugasi: reaktivitas aldehida memungkinkan perpanjangan rantai konjugasi secara bertahap untuk mempelajari hubungan struktur dan sifat optoelektronik.

Spesifikasi

• Merek: TCI (kode produk D2172)
• Nomor CAS: 4181-05-9
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan/serbuk kristalin pada suhu ruang
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, serta terlindung dari cahaya langsung karena senyawa aromatik dengan gugus aldehida dapat terpengaruh oleh cahaya dan udara dalam jangka panjang. Gunakan wadah kaca berwarna gelap atau simpan botol di dalam kotak tertutup bila perlu. Lakukan penimbangan di area berventilasi baik atau lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu halus, dengan mengenakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium. Tutup botol segera setelah pemakaian, hindari kontaminasi spatula, dan kelola sisa serta limbah padat sesuai prosedur laboratorium.

English

TCI 4-(N,N-Diphenylamino)benzaldehyde (CAS 4181-05-9) is a bifunctional building block combining an electron-rich triphenylamine donor unit with a reactive aromatic aldehyde. This pairing makes it a preferred starting material for constructing donor-π-acceptor architectures used in organic dyes, sensitisers, fluorescent probes, and hole-transporting materials. The aldehyde group readily undergoes Knoevenagel condensation, Wittig olefination, imine formation, and reduction, so a single reagent can generate a broad family of derivatives. The non-planar triphenylamine core also helps limit unwanted aggregation in thin films. Available as a solid in 5 g and 25 g packs, it supports both exploratory screening and sustained research in organic electronics, photochemistry, and conjugated materials development.

Referensi Ilmiah

• (2023). Synthesis, Spectroscopy, and Conductivity Studies of 4-(diphenylamino)benzaldehyde-4-(3-fluorophenyl) thiosemicarbazone and Their Metal Complexes. MALAYSIAN JOURNAL OF CHEMISTRY doi:10.55373/mjchem.v25i4.144
• Okumura dkk. (1990). Crystal Structure of Carrier Transport Material, 4-(Diphenylamino)-benzaldehyde Methylphenylhydrazone. Analytical Sciences doi:10.2116/analsci.6.485
• Zhang dkk. (2019). Visible Light–Induced RAFT Polymerization of Methacrylate with 4‐(N,N‐diphenylamino)benzaldehyde as Organophotoredox Catalyst and the Effect of Temperature on the Polymerization. Macromolecular Chemistry and Physics doi:10.1002/macp.201900022

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.