4,4-Dimethyl-2-oxazoline dari TCI adalah building block heterosiklik cair yang mengandung cincin oksazolina lima anggota dengan satu atom nitrogen, satu atom oksigen, dan dua gugus metil pada posisi 4. Cincin oksazolina merupakan motif yang sangat dihargai dalam kimia sintetik karena berperan ganda: sebagai gugus pelindung dan pengarah untuk asam karboksilat, serta sebagai unit pendonor nitrogen pada ligan kiral maupun akiral. Posisi 2 yang masih terbuka pada senyawa ini membuatnya berbeda dari 2-alkiloksazolina, sebab posisi tersebut dapat difungsionalisasi lebih lanjut melalui reaksi dengan basa kuat dan elektrofil.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah stabilitas cincin oksazolina terhadap basa dan nukleofil, disertai kemudahan pembukaan cincin pada kondisi asam berair. Dua gugus metil pada karbon kuartener posisi 4 mencegah proton di sana menjadi asam dan memberi efek sterik yang membantu menstabilkan cincin terhadap penataan ulang serta polimerisasi tak terkendali. Sebagai imina siklik, senyawa ini bersifat basa lemah, cukup peka terhadap kelembapan dan asam, sehingga umumnya ditangani dengan teknik bebas udara. Bentuk cair memudahkan pengambilan volumetrik dengan siring maupun mikropipet kaca.
Laboratorium di Indonesia biasanya memakai bahan ini pada riset sintesis heterosiklik, pengembangan ligan untuk katalisis logam transisi, dan kimia polimer poli(oksazolina) yang belakangan berkembang untuk aplikasi biomaterial. Kemasan 5 mL sesuai dengan pola pemakaian reagen cair skala milimol dan memudahkan pengelolaan sisa bahan agar tidak terlalu lama tersimpan setelah segel dibuka.
- Gugus pelindung dan pengarah asam karboksilat: cincin oksazolina tahan basa kuat sehingga memungkinkan metalasi terarah pada posisi orto cincin aromatik tetangga.
- Sintesis ligan berbasis nitrogen: atom nitrogen imina siklik berkoordinasi pada logam transisi dan menjadi kerangka dasar pembuatan ligan bis-oksazolina maupun analognya.
- Bahan awal turunan 2-substitusi: posisi 2 yang belum tersubstitusi dapat dideprotonasi lalu direaksikan dengan elektrofil untuk memperluas keragaman struktur heterosiklik.
- Studi polimerisasi pembukaan cincin: monomer oksazolina digunakan pada penelitian poli(oksazolina) yang menarik sebagai polimer hidrofilik alternatif untuk aplikasi biomaterial.
- Prekursor amino alkohol dan amida: hidrolisis atau pembukaan cincin dalam suasana asam berair menghasilkan fragmen amino alkohol bergugus gem-dimetil yang bernilai sintetik.
| Merek | TCI (kode produk D2742) |
|---|---|
| Nomor CAS | 30093-99-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 mL |
| Bentuk fisik | cairan |
| Penyimpanan | simpan sejuk dan kering di bawah gas inert bila memungkinkan, ikuti anjuran label dan CoA lot |
Sebagai reagen cair yang peka terhadap kelembapan dan asam, bahan ini sebaiknya disimpan dalam botol aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, dengan ruang kepala botol dialiri nitrogen atau argon setelah pengambilan. Gunakan botol bersepta dan ambil cairan dengan siring kering agar segel tidak sering dibuka. Semua penanganan dilakukan di lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, pelindung mata, dan jas laboratorium karena uapnya dapat mengiritasi. Jauhkan dari asam kuat, air, dan oksidator; sediakan bahan penyerap inert untuk menangani ceceran, lalu buang limbah melalui jalur limbah organik laboratorium.
—
