3,5-Difluoronitrobenzene TCI D3426

Deskripsi

TCI D3426 3,5-Difluoronitrobenzene adalah bahan kimia sintesis golongan nitroarena terfluorinasi yang membawa gugus nitro pada cincin benzena bersama dua atom fluor pada posisi 3 dan 5. Peranannya di laboratorium sangat khas, yaitu sebagai substrat andalan untuk reaksi substitusi nukleofilik aromatik dan sebagai prekursor langsung menuju anilina terfluorinasi. Dengan pola substitusi simetris yang sudah tertata, bahan ini menghemat tahap nitrasi dan fluorinasi yang biasanya menuntut kondisi keras, pereaksi berbahaya, serta pengendalian regioselektivitas yang tidak mudah dicapai di laboratorium skala kecil.

Sifat yang membuat bahan ini banyak dipilih adalah kekuatan gugus nitro sebagai penarik elektron sekaligus pengarah reaksi. Gugus nitro membuat cincin sangat miskin elektron sehingga atom fluor menjadi gugus lepas yang responsif terhadap serangan nukleofil oksigen, nitrogen, dan sulfur pada kondisi yang relatif ringan. Setelah tahap substitusi selesai, gugus nitro sendiri dapat direduksi menjadi amina primer melalui hidrogenasi katalitik atau reduksi dengan logam, membuka jalur menuju pembentukan amida, sulfonamida, diazonium, dan berbagai cincin heterosiklik. Wujud cairannya memudahkan pengukuran volumetrik dan pencampuran dengan pelarut organik.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak dipakai pada riset kimia medisinal, sintesis bahan antara farmasi dan agrokimia, serta penelitian bahan fungsional termasuk kajian kristal cair. Kemasan 5 g dan 25 g sesuai dengan kebiasaan kerja laboratorium riset yang menjalankan optimasi berulang sebelum meningkatkan skala. Karena senyawa nitroaromatik memerlukan penanganan yang tertib, kemasan kecil juga membantu menekan jumlah bahan berbahaya yang tersimpan di ruang reagen sekaligus mempermudah pengelolaan keselamatan kerja.

Aplikasi Laboratorium

• Reaksi substitusi nukleofilik aromatik: gugus nitro mengaktifkan atom fluor sehingga amina, alkoksida, dan tiolat dapat masuk pada kondisi relatif ringan.
• Prekursor 3,5-difluoroanilina: reduksi gugus nitro menghasilkan amina primer terfluorinasi yang menjadi bahan awal banyak senyawa antara farmasi penting.
• Pembangunan cincin heterosiklik bernitrogen: kombinasi nitro dan fluor mendukung rangkaian substitusi lalu siklisasi menuju benzimidazol dan kerangka sejenis.
• Sintesis bahan antara agrokimia: kerangka nitroarena terfluorinasi merupakan motif yang sering dikaji pada penelitian pengembangan bahan aktif pelindung tanaman.
• Riset bahan kristal cair dan optoelektronik: substituen fluor dan nitro mempengaruhi momen dipol serta perilaku fase yang penting dalam kajian bahan fungsional.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 2265-94-3
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: cairan
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan jauh dari panas serta bahan pereduksi

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan pada ruang reagen yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, terpisah dari bahan pereduksi, basa kuat, panas, dan sumber nyala karena senyawa nitroaromatik menuntut kehati-hatian tambahan. Wadah harus selalu tertutup rapat agar uapnya tidak menyebar di ruang kerja. Seluruh pemindahan dan penimbangan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam, menggunakan pipet atau syringe yang kering dan bersih. Kenakan sarung tangan nitril, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta hindari kontak dengan kulit karena senyawa nitroaromatik dapat terserap melalui kulit. Kumpulkan seluruh sisa bahan, cucian, dan pelarut bekas dalam wadah limbah kimia berlabel, dan patuhi lembar data keselamatan resmi produsen.

English

TCI D3426 3,5-Difluoronitrobenzene (CAS 2265-94-3) is a fluorinated nitroarene combining a strongly electron-withdrawing nitro group with two symmetrically placed fluorine atoms. It is a workhorse substrate for nucleophilic aromatic substitution: the nitro group so strongly deactivates the ring that the fluorines behave as responsive leaving groups towards oxygen, nitrogen and sulfur nucleophiles under comparatively mild conditions. The nitro group can subsequently be reduced to the corresponding primary aniline, opening routes to amides, sulfonamides, diazonium chemistry and nitrogen heterocycles such as benzimidazoles. Supplied as a liquid in 5 g and 25 g packs, it is used in medicinal chemistry, pharmaceutical and agrochemical intermediate synthesis, and liquid-crystal materials research, with careful handling required.

Referensi Ilmiah

• Shao dkk. (2025). Thermophysical properties and isobaric vapor-liquid equilibria for 3,4-difluoronitrobenzene and 2,5-difluoronitrobenzene. Fluid Phase Equilibria doi:10.1016/j.fluid.2025.114341
• Rietjens dkk. (1995). Different metabolic pathways of 2,5-difluoronitrobenzene and 2,5-difluoroaminobenzene compared to molecular orbital substrate characteristics. Chemico-Biological Interactions doi:10.1016/0009-2797(94)03317-2
• Lim dkk. (2025). A Novel LC-APCI-MS/MS Approach for the Trace Analysis of 3,4-Difluoronitrobenzene in Linezolid. Pharmaceuticals doi:10.3390/ph18040465

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.