2,6-Difluoronitrobenzene TCI D4123

Deskripsi

TCI D4123 2,6-Difluoronitrobenzene adalah senyawa aromatik terfluorinasi yang membawa gugus nitro dengan dua atom fluor pada kedua posisi orto. Kombinasi gugus nitro yang sangat menarik elektron dan atom fluor sebagai gugus pergi menjadikan senyawa ini salah satu substrat paling andal untuk reaksi substitusi nukleofilik aromatik di laboratorium kimia organik. Perannya adalah sebagai bahan baku sintesis yang memungkinkan pemasangan gugus amina, alkoksi, atau tio secara langsung pada cincin benzena, sebuah transformasi yang biasanya sulit dilakukan pada aromatik biasa tanpa katalis logam.

Sifat yang membuat bahan ini dipilih adalah aktivasi ganda terhadap kedua posisi fluor. Gugus nitro pada posisi orto menstabilkan zat antara Meisenheimer sehingga serangan nukleofil berjalan cepat, bahkan pada suhu sedang dan tanpa katalis mahal. Karena kedua fluor setara secara simetris, substitusi pertama dapat dikendalikan dengan mengatur jumlah nukleofil, menyisakan satu fluor untuk tahap berikutnya. Setelah itu, gugus nitro dapat direduksi menjadi amina yang membuka jalur siklisasi menuju benzimidazol, benzoksazol, dan benzotiazol. Sifatnya yang berupa cairan pada suhu ruang memudahkan penakaran dan pencampuran, sedangkan mutu TCI menjamin konsistensi hasil percobaan.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada penelitian sintesis heterosiklik, kimia medisinal, dan pengembangan bahan agrokimia, terutama karena reaksinya sederhana dan tidak memerlukan peralatan khusus di luar perlengkapan laboratorium organik standar. Kemasan 1 g dan 5 g sangat cocok untuk penelitian tesis, disertasi, maupun penjajakan jalur sintesis baru yang menggunakan jumlah bahan terbatas. Ukuran kemasan kecil juga memudahkan penyimpanan aman bagi laboratorium yang keterbatasan ruang lemari bahan kimianya cukup nyata.

Aplikasi Laboratorium

• Reaksi substitusi nukleofilik aromatik, karena gugus nitro orto mengaktifkan kedua posisi fluor sehingga amina, alkoksida, dan tiolat dapat dipasang tanpa katalis logam.
• Sintesis benzimidazol dan benzimidazolon, sebab hasil aminasi diikuti reduksi gugus nitro menghasilkan diamina yang siap disiklisasi menjadi cincin heterosiklik lima anggota.
• Pembuatan difenil eter dan difenil amina terfluorinasi, karena satu fluor dapat digantikan fenol atau anilina untuk membentuk jembatan penghubung antar-cincin aromatik.
• Sintesis zat antara agrokimia, sebab kerangka nitroaromatik terfluorinasi merupakan motif yang lazim pada herbisida dan fungisida sehingga mempercepat akses ke senyawa uji.
• Penyiapan senyawa penanda dan probe kimia, karena reaksinya yang selektif dengan tiol dan amina berguna untuk menandai gugus fungsi tertentu pada molekul sasaran.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D4123
• Nomor CAS: 19064-24-5
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: cairan
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, tertutup rapat, dan terlindung dari cahaya

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan cairan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, nyala api, oksidator kuat, serta basa dan reduktor kuat. Senyawa nitroaromatik dapat diserap melalui kulit dan bersifat racun, sehingga seluruh penanganan wajib dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan tahan bahan kimia berlapis, kacamata pelindung, dan jas laboratorium tertutup. Hindari menghirup uapnya dan jangan memanaskan bahan tanpa pengendalian suhu yang memadai. Tumpahan diserap dengan bahan inert, dikumpulkan dalam wadah tertutup, dan dikelola sebagai limbah bahan berbahaya sesuai prosedur laboratorium.

English

TCI D4123, 2,6-Difluoronitrobenzene (CAS 19064-24-5), is a fluorinated nitroaromatic building block in which a strongly electron-withdrawing nitro group activates both ortho fluorine atoms toward nucleophilic aromatic substitution. Amines, alkoxides and thiolates displace fluoride readily under moderate conditions without the need for transition metal catalysts, and because the two fluorines are symmetrically equivalent, mono- or disubstitution can be controlled simply by adjusting nucleophile stoichiometry. Subsequent reduction of the nitro group unlocks routes to benzimidazoles, benzoxazoles and benzothiazoles, making the compound a reliable entry point into fused nitrogen heterocycles. It is also widely used for fluorinated diaryl ether and diarylamine synthesis, agrochemical intermediates, and selective chemical probes. Supplied as a liquid in 1 g and 5 g packs; handle in a fume hood and store cool, dry and sealed.

Referensi Ilmiah

• Shao dkk. (2025). Thermophysical properties and isobaric vapor-liquid equilibria for 3,4-difluoronitrobenzene and 2,5-difluoronitrobenzene. Fluid Phase Equilibria doi:10.1016/j.fluid.2025.114341
• Plater dkk. (2023). Porous and Close Packed Supramolecular Assemblies from 2,4-Difluoronitrobenzene with Three Different Linkers and an n-Butylamine Cap. International Journal of Molecular Sciences doi:10.3390/ijms241914683
• Lim dkk. (2025). A Novel LC-APCI-MS/MS Approach for the Trace Analysis of 3,4-Difluoronitrobenzene in Linezolid. Pharmaceuticals doi:10.3390/ph18040465

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.