TCI D3449 1,3-Dichloro-2-nitrobenzene adalah building block aromatik non-heterosiklik yang memiliki gugus nitro diapit dua atom klor pada posisi orto di kedua sisinya. Susunan simetris ini menjadikannya bahan awal klasik untuk reaksi substitusi nukleofilik aromatik, karena gugus nitro yang sangat menarik elektron mengaktifkan kedua atom klor terhadap serangan nukleofil seperti amina, alkoksida, tiolat, maupun anion stabil lainnya. Di laboratorium, senyawa ini digunakan untuk membangun cincin aromatik tersubstitusi yang selanjutnya dikembangkan menjadi anilina, heterosiklik bernitrogen, dan berbagai senyawa antara industri.
Karakteristik utama yang membuat senyawa ini bernilai adalah reaktivitas bertahap yang dapat dikendalikan. Substitusi satu atom klor pertama biasanya berlangsung relatif mudah, sementara penggantian klor kedua memerlukan kondisi lebih keras, sehingga peneliti dapat memasang dua nukleofil berbeda secara berurutan pada cincin yang sama. Gugus nitro sendiri bukan sekadar pengaktif; setelah tugas aktivasinya selesai, gugus tersebut dapat direduksi menjadi amina aromatik yang membuka jalur menuju pembentukan benzimidazol, benzoksazol, kuinoksalin, dan kerangka heterosiklik lain. Sebagai padatan yang umumnya stabil pada suhu ruang, penanganannya juga relatif sederhana dibanding banyak reagen nitroaromatik cair.
Laboratorium di Indonesia memakai bahan ini pada praktikum kimia organik lanjut, penelitian sintesis heterosiklik di perguruan tinggi, serta pengembangan senyawa antara pada industri farmasi, pewarna, dan agrokimia. Kemasan 25 g memberikan jumlah yang memadai untuk rangkaian percobaan multi-tahap sekaligus penyediaan bahan bagi beberapa anggota kelompok penelitian.
Produk TCI terkait
- Substitusi nukleofilik aromatik: gugus nitro mengaktifkan kedua klor sehingga amina, alkoksida, dan tiolat dapat menggantikannya pada kondisi reaksi yang terkendali.
- Sintesis anilina tersubstitusi: reduksi gugus nitro setelah substitusi menghasilkan amina aromatik yang menjadi bahan awal berbagai senyawa antara farmasi dan pewarna.
- Pembuatan heterosiklik terfusi: kombinasi substitusi lalu reduksi membuka jalur menuju benzimidazol, kuinoksalin, dan fenotiazin melalui siklisasi intramolekul yang efisien.
- Sintesis difenil eter dan tioeter: reaksi dengan fenolat atau tiofenolat menghasilkan senyawa jembatan yang berguna pada riset material serta bahan aktif agrokimia.
- Percobaan pengajaran mekanisme reaksi: menjadi substrat model untuk mendemonstrasikan pengaruh gugus penarik elektron terhadap laju substitusi nukleofilik aromatik di laboratorium pendidikan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 601-88-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | umumnya padatan; konfirmasikan pada label dan Certificate of Analysis tiap lot |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, terlindung cahaya, jauh dari sumber panas |
Simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, nyala api, bahan pereduksi kuat, serta basa kuat. Senyawa nitroaromatik terklorinasi umumnya bersifat toksik dan dapat diserap melalui kulit, sehingga penimbangan dan pemindahan wajib dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril tahan bahan kimia, kacamata pengaman, dan jas laboratorium tertutup. Hindari menghirup debu maupun uap dan cegah kontak langsung dengan kulit. Tampung limbah pada wadah B3 berlabel jelas dan ikuti seluruh petunjuk Safety Data Sheet resmi.
- DADFARNIA dkk. (2012). Determination of ultratrace amounts of dichloro-nitrobenzene and dichloro-nitroaniline in water samples using solidified floating organic drop microextraction (SFODME) and gas chromatography. Turkish Journal of Chemistry doi:10.3906/kim-1112-11
- Rukmani dkk. (2009). Temperature Dependence of Internal Torsional Frequencies in 3,4-Dichloro Nitrobenzene and 4-Chloro 2 Nitrophenol Using NQR Data. Acta Physica Polonica A doi:10.12693/aphyspola.116.1067
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
1,3-Dichloro-2-iodo-5-nitrobenzene TCI D1447
Harga reguler Rp 3.578.400,00Harga reguler -
1,4-Dichloro-2-nitrobenzene TCI D0387
Harga reguler Dari Rp 505.050,00Harga reguler -
1-Bromo-2-chloro-4-nitrobenzene TCI B5348
Harga reguler Dari Rp 1.298.850,00Harga reguler -
1-Benzyloxy-4-nitrobenzene TCI B4706
Harga reguler Rp 5.300.400,00Harga reguler -
4-Bromo-1-chloro-2-nitrobenzene TCI B4374
Harga reguler Dari Rp 1.246.350,00Harga reguler -
1-Butyl-4-nitrobenzene TCI B3092
Harga reguler Dari Rp 5.380.200,00Harga reguler -
1-Butyl-2-nitrobenzene TCI B3091
Harga reguler Dari Rp 3.287.550,00Harga reguler -
1-Bromo-4-nitrobenzene TCI B0624
Harga reguler Dari Rp 1.908.900,00Harga reguler
