TCI D3476 adalah katalis kiral golongan garam amonium kuaterner ganda (diquaternary ammonium salt) yang diturunkan dari kerangka tartrat dan dikenal luas dengan sebutan (S,S)-TaDiAS-2nd. Senyawa ini hadir sebagai garam bis(tetrafluoroborat) dengan dua pusat amonium bermuatan positif yang terikat pada rangka 1,4-dioksaspiro[4.5]dekana berkonfigurasi (2S,3S). Di laboratorium, bahan ini berperan sebagai katalis transfer fasa kiral, yaitu zat yang memindahkan spesi anionik dari fasa berair atau padat ke fasa organik sambil membentuk lingkungan kiral yang mengarahkan pembentukan satu enansiomer secara dominan. Peranannya sangat penting pada penelitian sintesis asimetris modern.
Karakteristik yang membuat katalis ini dipilih adalah kombinasi antara rangka tartrat yang kaku dan gugus 4-metilbenzil serta benzil berukuran besar di sekeliling pusat amonium. Susunan sterik yang rapat tersebut menciptakan kantong kiral yang efektif membedakan dua muka pendekatan substrat, sehingga selektivitas enansiomerik yang dihasilkan dapat tinggi meskipun katalis digunakan dalam jumlah kecil. Anion tetrafluoroborat memberikan kelarutan yang baik pada pelarut organik serta sifat non-koordinatif yang meminimalkan gangguan terhadap tahap penentu selektivitas. Konfigurasi (S,S) yang terdefinisi jelas juga memudahkan peneliti merancang arah kiralitas produk yang diinginkan.
Di laboratorium Indonesia, katalis ini umumnya digunakan pada kelompok riset kimia organik sintesis di universitas dan lembaga penelitian yang mengembangkan senyawa aktif enansiomer tunggal, termasuk kandidat bahan obat dan bahan alam semisintetik. Kemasan berukuran kecil sangat sesuai dengan pola kerja penelitian skala milimol yang lazim pada tesis, disertasi, maupun hibah penelitian. Karena bahan ini termasuk reagen bernilai tinggi, penggunaannya biasanya direncanakan secara cermat melalui optimasi kondisi reaksi terlebih dahulu.
- Alkilasi asimetris turunan glisina imina: katalis membentuk pasangan ion kiral dengan enolat sehingga elektrofil masuk dari satu sisi saja dan menghasilkan asam amino nonalami enansioselektif.
- Reaksi katalisis transfer fasa asimetris umum: struktur amonium ganda mengangkut anion reaktif ke fasa organik sekaligus memberi kerangka kiral yang mengendalikan orientasi substrat saat pembentukan ikatan.
- Pengembangan metodologi sintesis enansioselektif: peneliti memakainya sebagai katalis pembanding untuk menguji pengaruh rangka tartrat terhadap nilai enantiomeric excess pada reaksi baru.
- Sintesis blok bangunan kiral untuk kandidat farmasi: produk enansiomer tunggal yang dihasilkan menjadi bahan awal penting bagi studi hubungan struktur dan aktivitas di laboratorium kimia medisinal.
- Studi mekanisme pasangan ion kiral: variasi struktur substituen benzil pada katalis ini membantu menjelaskan bagaimana interaksi non-kovalen menentukan arah induksi asimetris pada produk.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 2135524-59-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Catalysts, Chiral Ligands, Chiral Reagents |
| Ukuran kemasan | 200 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | padatan (garam amonium kuaterner) |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari kelembapan sesuai petunjuk pada label serta lembar data keselamatan produk. |
- Kode produk: TCI D3476
Simpan katalis dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di dalam desikator atau lemari bahan kimia yang sejuk dan kering, karena garam amonium bersifat higroskopis dan penyerapan uap air dapat menurunkan kinerja katalitik. Hindari paparan udara terbuka yang berkepanjangan; timbang bahan dengan cepat menggunakan spatula bersih dan kering, bila memungkinkan di dalam glove box atau ruang bertekanan gas inert. Gunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata, serta lakukan penimbangan pada area berventilasi baik. Beri label tanggal pembukaan wadah agar mutu bahan dapat dipantau antarpenggunaan.
—
![6,10-Dibenzyl-N,N'-dimethyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylbenzyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-(2S,3S)-diylbis(methylammonium) Bis(tetrafluoroborate) [=(S,S)-TaDiAS-2nd] (CAS 2135524-59-1) - TCI D3476 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D3476.jpg?v=1767106152&width=1445)