TCI D3492 adalah (−)-dibenzoil-L-tartarat, salah satu zat pemisah kiral paling klasik dan paling sering dipakai dalam kimia organik. Senyawa ini merupakan asam L-tartarat yang kedua gugus hidroksilnya diesterifikasi dengan gugus benzoil, sehingga menghasilkan molekul dengan dua pusat stereogenik dan dua gugus asam karboksilat bebas. Di laboratorium, perannya adalah membentuk garam bersama senyawa basa rasemat, khususnya amina, sehingga campuran enansiomer yang semula tidak dapat dipisahkan berubah menjadi campuran diastereomer yang berbeda kelarutan dan dapat dipisahkan melalui kristalisasi.
Sifat yang membuat reagen ini dipilih adalah keseimbangan antara struktur yang sederhana, kerangka kiral yang kaku, dan gugus benzoil aromatik yang cukup besar untuk mengarahkan penyusunan kristal. Kombinasi ikatan hidrogen dari gugus karboksilat dan interaksi aromatik dari gugus benzoil membuat garam diastereomer yang terbentuk sering mengkristal dengan baik pada berbagai sistem pelarut, termasuk campuran alkohol-air yang mudah disiapkan di laboratorium. Reagen ini juga dikenal luas dalam literatur sehingga peneliti dapat merujuk banyak prosedur yang telah mapan, yang mempercepat tahap penapisan kondisi pemisahan enansiomer.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini digunakan pada penelitian sintesis bahan obat, pemisahan alkaloid dan amina hasil sintesis, hingga praktikum lanjutan stereokimia karena prosedurnya relatif mudah diamati dan diulang. Tersedianya kemasan 25 g dan 250 g memungkinkan penyesuaian antara percobaan penapisan skala kecil dan pemisahan skala besar, mengingat resolusi klasik kerap membutuhkan reagen dalam jumlah setara molar dengan substrat rasemat.
Brosur TCI (PDF)
- Chiral Auxiliaries and Optical Resolving Agents 2025-06-17 · hal. 7
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 13
Produk TCI terkait
- TCI D3826 17026-42-5 (+)-Dibenzoyl-D-tartaric Acid
- TCI D1398 80822-15-7 (+)-Dibenzoyl-D-tartaric Acid Monohydrate
- TCI D1354 62708-56-9 (-)-Dibenzoyl-L-tartaric Acid Monohydrate
- TCI T0026 147-71-7 D-(-)-Tartaric Acid
- TCI T0025 87-69-4 L-(+)-Tartaric Acid
- TCI D2645 70728-23-3 (-)-Diacetyl-D-tartaric Anhydride
- Resolusi amina rasemat skala preparatif: pembentukan garam diastereomer memberikan perbedaan kelarutan yang cukup besar untuk memisahkan enansiomer dalam jumlah yang berarti.
- Pemisahan alkaloid dan senyawa basa alami: gugus karboksilat bebas mengikat nitrogen basa sehingga produk garam dapat dikristalkan dan dimurnikan secara berulang.
- Peningkatan kemurniaan optik produk sintesis: kristalisasi ulang garam diastereomer memperbaiki nilai enantiomeric excess senyawa yang belum memenuhi target penelitian.
- Prekursor ligan dan auksiliar kiral: kerangka dibenzoiltartrat dimanfaatkan untuk membangun pengarah stereokimia pada reaksi katalitik dan sintesis asimetris.
- Praktikum dan pelatihan stereokimia: prosedur resolusi klasik dengan reagen ini mudah diamati sehingga cocok untuk mengajarkan konsep diastereomer dan kemurnian optik.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 2743-38-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g dan 250 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan jauh dari kelembapan serta basa kuat. |
- Kode produk: TCI D3492
Simpan bahan dalam wadah aslinya yang selalu tertutup rapat pada lemari bahan kimia yang sejuk dan kering; hindari ruang penyimpanan yang lembap karena serbuk asam organik mudah menyerap air dan menggumpal sehingga sulit ditimbang secara tepat. Untuk kemasan besar, pertimbangkan memindahkan sebagian bahan ke wadah kerja agar wadah induk tidak sering terbuka. Gunakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan pada area berventilasi baik untuk mencegah terhirupnya debu. Pisahkan penyimpanan dari basa kuat dan oksidator, dan buang residu maupun larutan sisa melalui jalur limbah kimia laboratorium.
- Naar dkk. (2009). Influence of Dibenzoyl Tartaric Acid on the Electrical Performances of the Polyaniline. Polymer Journal doi:10.1295/polymj.pj2008189
- Chen dkk. (2011). In situ synthesis of monolithic molecularly imprinted stationary phases for liquid chromatographic enantioseparation of dibenzoyl tartaric acid enantiomers. Journal of Porous Materials doi:10.1007/s10934-011-9509-2
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
(+)-Dibenzoyl-D-tartaricAcid TCI D3826
Harga reguler Dari Rp 903.000,00Harga reguler -
(+)-Dibenzoyl-D-tartaricAcidMonohydrate TCI D1398
Harga reguler Dari Rp 637.350,00Harga reguler -
(-)-Dibenzoyl-L-tartaricAcidMonohydrate TCI D1354
Harga reguler Dari Rp 823.200,00Harga reguler -
D-(-)-TartaricAcid TCI T0026
Harga reguler Dari Rp 928.200,00Harga reguler -
L-(+)-TartaricAcid TCI T0025
Harga reguler Dari Rp 477.750,00Harga reguler -
(-)-Diacetyl-D-tartaricAnhydride TCI D2645
Harga reguler Dari Rp 743.400,00Harga reguler -
(+)-Diacetyl-L-tartaricAnhydride TCI D1911
Harga reguler Rp 1.220.100,00Harga reguler -
(+)-Di-p-toluoyl-D-tartaricAcid TCI D1417
Harga reguler Dari Rp 1.193.850,00Harga reguler
