Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI D2645 (-)-Diacetyl-D-tartaric Anhydride dengan nomor CAS 70728-23-3 adalah bentuk anhidrida siklik dari asam diasetil tartarat, yaitu turunan asam tartarat yang gugus hidroksilnya terlindungi sebagai asetat dan kedua gugus karboksilatnya telah dikondensasi menjadi cincin anhidrida. Bahan ini termasuk kelompok chiral building blocks pada sintesis asimetris dan berperan sebagai pereaksi asilasi kiral yang aktif. Di laboratorium, cincin anhidrida membuat senyawa ini langsung siap bereaksi dengan nukleofil seperti alkohol dan amina tanpa memerlukan zat pengaktif tambahan, sehingga langkah kerja menjadi lebih ringkas dan bersih dibanding memakai bentuk asamnya.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah kereaktifan tinggi yang dipadukan dengan informasi stereokimia yang terdefinisi. Ketika bereaksi dengan campuran rasemik alkohol atau amina, senyawa ini menghasilkan sepasang diastereomer yang berbeda sifat fisiknya sehingga dapat dipisahkan melalui kristalisasi atau kromatografi, dan setelah pemisahan gugus tartarat dapat dilepas kembali dengan hidrolisis ringan. Pembukaan cincin anhidrida bersifat searah dan menghasilkan satu gugus ester atau amida beserta satu gugus karboksilat bebas, yang memudahkan pengaturan kelarutan produk. Kerangka diasetil juga menekan gangguan dari gugus hidroksil bebas selama reaksi berlangsung.
Di Indonesia, bahan ini dipakai laboratorium kimia organik di perguruan tinggi, unit pengembangan bahan baku obat, serta laboratorium analisis yang menentukan kemurnian optik suatu senyawa. Tersedianya dua ukuran kemasan memudahkan penyesuaian antara pekerjaan analisis yang hanya menuntut jumlah kecil dan pekerjaan resolusi preparatif yang memerlukan pereaksi lebih banyak.
Aplikasi Laboratorium
- Resolusi kiral alkohol dan amina: membentuk turunan diastereomerik yang berbeda sifat fisiknya sehingga kedua enansiomer dapat dipisahkan melalui kristalisasi atau kromatografi.
- Pereaksi penurunan derivatif untuk analisis: mengubah campuran enansiomer menjadi diastereomer yang mudah dibedakan pada pengukuran kromatografi maupun resonansi magnet inti.
- Asilasi kiral tanpa zat pengaktif: cincin anhidrida sudah reaktif sehingga reaksi dengan nukleofil berjalan langsung tanpa penambahan pereaksi penggandeng tambahan.
- Sintesis ester dan amida tartarat: menghasilkan zat antara berkiralitas terdefinisi yang dapat dikembangkan menjadi ligan atau auksiliar pada sintesis asimetris.
- Modifikasi permukaan dan polimer berfungsi: gugus anhidrida bereaksi dengan gugus hidroksil atau amina pada material untuk memasukkan sifat kiral secara terkendali.
Spesifikasi
- Merek: TCI (kode produk D2645)
- Nomor CAS: 70728-23-3
- Kategori: Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks
- Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
- Bentuk fisik: padatan anhidrida, dikemas berdasarkan bobot
- Catatan penyimpanan: simpan tertutup sangat rapat, kering, dan terlindung dari kelembapan udara
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan pada wadah asli yang tertutup sangat rapat di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di dalam desikator atau lemari penyimpanan berkelembapan rendah, jauh dari basa kuat, alkohol, dan amina. Gugus anhidrida sangat peka terhadap air dan akan terhidrolisis kembali menjadi bentuk asam bila terpapar udara lembap, sehingga penimbangan sebaiknya berlangsung cepat atau dilakukan di dalam kotak sarung tangan bila tersedia. Bahan bersifat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan; gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman tertutup, serta jas laboratorium, dan tangani seluruhnya di dalam lemari asam. Tutup rapat wadah segera setelah pemakaian.
English
TCI D2645 (-)-Diacetyl-D-tartaric Anhydride (CAS 70728-23-3) is the cyclic anhydride of diacetyl tartaric acid, a chiral acylating reagent built on the readily available tartaric acid framework with both hydroxyl groups protected as acetates. Because the anhydride ring is already activated, it reacts directly with alcohols and amines without additional coupling reagents, opening to give one ester or amide linkage together with a free carboxylic acid that conveniently modifies product solubility. Its defined stereochemistry makes it especially valuable for converting racemic alcohols and amines into separable diastereomeric derivatives, enabling both preparative chiral resolution and analytical determination of enantiomeric purity. The tartrate unit can subsequently be removed under mild hydrolytic conditions. Supplied in 5 g and 25 g packs; store strictly protected from moisture.
Referensi Ilmiah
- Pratama dkk. (2024). Improving Sweet Bread Properties with Diacetyl Tartaric Acid Ester of Monoglyceride (DATEM). Journal of Applied Food Technology doi:10.17728/jaft.23112
- Frauenlob dkk. (2018). Effect of different lipases on bread staling in comparison with Diacetyl tartaric ester of monoglycerides (DATEM). Cereal Chemistry doi:10.1002/cche.10047
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
