(-)-Di-p-toluoyl-L-tartaric Acid TCI D1387

Deskripsi

(-)-Di-p-toluoyl-L-tartaric Acid dengan nomor CAS 32634-66-5, sering disingkat DTTA oleh praktisi laboratorium, merupakan ester tartrat yang kedua gugus hidroksilnya diesterifikasi dengan asam p-toluat. Senyawa ini termasuk kelompok agen resolusi kiral klasik yang paling sering dipakai dalam kimia organik preparatif. Perannya di laboratorium sangat spesifik namun krusial, yaitu mengubah campuran rasemat suatu basa organik menjadi sepasang garam diastereomer yang secara fisik dapat dibedakan, sehingga pemisahan enantiomer dapat dilakukan hanya dengan teknik kristalisasi sederhana tanpa memerlukan instrumen kromatografi preparatif yang mahal.

Sifat yang membuat DTTA sangat digemari adalah dua cincin aromatik p-toluoil besar yang menempel pada kerangka tartrat. Gugus aromatik ini meningkatkan sifat lipofilik, memperkuat interaksi penumpukan aromatik, dan mendorong pembentukan kisi kristal yang rapat, sehingga selisih kelarutan antara garam diastereomer menjadi lebih tegas dibanding turunan tartrat yang lebih kecil. Konfigurasi L memastikan agen ini secara konsisten memilih enantiomer tertentu dari pasangan rasemat. Bentuk padatan kristalinnya stabil pada penyimpanan normal, mudah ditimbang, serta larut baik dalam pelarut organik polar seperti metanol, etanol, dan aseton yang lazim tersedia.

Laboratorium di Indonesia banyak memanfaatkan bahan ini pada riset pengembangan bahan baku obat, terutama ketika aktivitas farmakologis hanya dimiliki oleh salah satu enantiomer. Kelompok riset kimia organik universitas juga memakainya pada praktikum lanjut dan penelitian mahasiswa pascasarjana untuk mendemonstrasikan prinsip resolusi klasik. Pilihan kemasan 25 g cocok untuk skrining kondisi kristalisasi berskala kecil, sedangkan kemasan 250 g mendukung optimasi berulang serta pekerjaan preparatif dengan konsumsi reagen yang lebih tinggi.

Aplikasi Laboratorium

• Resolusi enantiomer amina rasemat, karena gugus dikarboksilat membentuk garam diastereomer dengan basa organik dan cincin aromatiknya mempertegas perbedaan kelarutan saat proses kristalisasi berlangsung.
• Pemurnian intermediat obat kiral, karena banyak kandidat bahan aktif berupa amina sekunder atau tersier yang dapat dipisahkan secara efisien menggunakan agen resolusi tartrat teraromatisasi ini.
• Pembentukan kokristal dan garam terstruktur, karena kemampuannya membentuk ikatan hidrogen bersama interaksi aromatik yang menghasilkan kisi kristal teratur dan mudah dikarakterisasi.
• Studi mekanisme resolusi klasik, karena senyawa ini menjadi model standar untuk mengajarkan hubungan antara struktur agen resolusi, pelarut, dan efisiensi pemisahan enantiomer.
• Penyiapan sampel untuk analisis kemurnian optik, karena garam diastereomer yang terbentuk memberikan sampel terdefinisi baik untuk pengukuran rotasi optik maupun kromatografi kiral.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 32634-66-5
• Kategori: Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks
• Varian/kemasan: 25 g dan 250 g
• Bentuk fisik: padatan kristalin
• Catatan penyimpanan: simpan pada suhu ruang terkendali dalam wadah tertutup rapat, kering, dan terlindung dari cahaya langsung

Penanganan dan Penyimpanan

Tempatkan bahan pada rak bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi memadai dengan wadah asli yang selalu ditutup rapat setelah penggunaan. Botol kaca amber atau wadah bawaan pabrik merupakan pilihan yang sesuai karena melindungi isi dari kelembapan sekaligus paparan cahaya berlebih. Hindari menyimpan bersama basa kuat dan oksidator kuat dalam satu rak yang sama. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali menimbang untuk mencegah kontaminasi silang yang dapat mengganggu keberhasilan kristalisasi berikutnya. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, serta jas laboratorium, sebab senyawa bersifat asam dan berpotensi mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan bila terhirup sebagai serbuk halus. Bersihkan tumpahan segera dengan cara kering.

English

(-)-Di-p-toluoyl-L-tartaric Acid (CAS 32634-66-5), widely known as DTTA, is one of the classic chiral resolving agents in preparative organic chemistry. Built on the L-tartaric acid backbone with both hydroxyl groups esterified by p-toluic acid, it combines two free carboxyl functions with two bulky aromatic rings. This structure promotes strong crystal packing and aromatic stacking interactions, which sharpen the solubility difference between the diastereomeric salts formed with racemic amines and therefore make selective crystallisation far more reliable. Laboratories routinely apply it to resolve racemic pharmaceutical intermediates, to prepare well-defined salts and cocrystals for characterisation, and to generate samples for optical purity determination. Its stable crystalline form and good solubility in common polar organic solvents make it convenient for both screening and preparative work. Available from TCI in 25 g and 250 g packs.

Referensi Ilmiah

• Evans dkk. (2001). Highly efficient resolution of (±)-Tramadol with di-p-toluoyl-tartaric acid (DTTA). Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/s0957-4166(01)00293-2
• Gizur dkk. (1996). Resolution of racemic 1,3-disubstituted propanols by (R,R)-di-(4-toluoyl)-tartaric acid: Similar conditions for similar structures. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/0957-4166(96)00188-7
• Niu dkk. (2016). White-Light Luminescence of L-Di-Toluoyl-Tartaric Acid Lanthanide Complexes with 1D Linear Structure. Science of Advanced Materials doi:10.1166/sam.2016.3004

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.