4-(Dimethylamino)butyraldehyde Dimethyl Acetal adalah reagen sintesis organik yang mengemas dua gugus fungsi berguna dalam satu molekul rantai pendek: sebuah aldehida yang telah dilindungi dalam bentuk dimetil asetal dan sebuah amina tersier dimetilamino pada ujung yang lain. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai sumber aldehida terselubung, artinya gugus karbonil dapat dibawa melewati tahap-tahap reaksi yang tidak bersahabat bagi aldehida bebas, lalu dilepaskan kembali pada saat yang tepat melalui hidrolisis dalam kondisi berair yang bersifat asam. Peran ganda inilah yang menjadikannya bahan pembangun praktis untuk memasang rantai aminobutil pada kerangka molekul target.
Karakteristik yang membuatnya banyak dipilih adalah stabilitas asetal terhadap basa, nukleofil, dan banyak reagen organologam, sehingga peneliti dapat melakukan alkilasi, penggandengan, atau pembentukan cincin tanpa mengkhawatirkan reaksi samping pada karbonil. Di sisi lain, gugus dimetilamino bersifat basa dan mudah terprotonasi, sehingga memberi molekul target sifat hidrofilik, kemampuan membentuk garam, dan titik interaksi ionik yang sering dibutuhkan dalam desain senyawa bioaktif. Rantai empat karbon di antara kedua gugus memberi keleluasaan konformasi yang cukup untuk pembentukan cincin maupun penjangkauan situs reaktif. Sebagai reagen cair, senyawa ini juga relatif mudah ditakar dan dipindahkan dengan mikropipet atau syringe kering.
Di laboratorium Indonesia, reagen semacam ini dibutuhkan pada riset sintesis kimia medisinal, pengembangan senyawa heterosiklik, dan pekerjaan sintesis bertahap di perguruan tinggi maupun industri farmasi. Kemasan 5 g dan 25 g memberi kelonggaran bagi peneliti yang bekerja pada skala milimol untuk optimasi rute, maupun bagi laboratorium yang menyiapkan bahan antara dalam jumlah lebih besar. Karena senyawa asetal peka terhadap kelembapan dan asam, penyimpanan yang kering dan tertutup rapat sangat penting pada iklim tropis.
Produk TCI terkait
- TCI A1364 19060-15-2 4-Aminobutyraldehyde Dimethyl Acetal
- TCI B1594 1527-98-6 Butyraldehyde 2,4-Dinitrophenylhydrazone
- TCI I0438 2057-82-1 Isobutyraldehyde 2,4-Dinitrophenylhydrazone
- TCI D3973 1116-77-4 4-(Dimethylamino)butyraldehyde Diethyl Acetal
- TCI D1704 38711-20-5 (Dimethylamino)acetaldehyde Dimethyl Acetal
- TCI D1703 3616-56-6 (Dimethylamino)acetaldehyde Diethyl Acetal
- Reagen aldehida terlindung: asetal dibawa melewati tahap basa atau organologam, kemudian dihidrolisis pada kondisi asam berair untuk melepaskan aldehida tepat ketika dibutuhkan dalam rute sintesis.
- Pemasangan rantai samping aminoalkil: gugus dimetilamino menyediakan pusat basa yang membantu mengatur kelarutan, pembentukan garam, dan interaksi ionik pada molekul kandidat bioaktif yang dikembangkan.
- Sintesis dan anelasi cincin heterosiklik: aldehida yang dilepaskan dapat langsung bereaksi dengan amina, hidrazin, atau nukleofil lain untuk membentuk kerangka nitrogen heterosiklik secara efisien.
- Reaksi aminasi reduktif bertahap: setelah pelepasan gugus pelindung, aldehida bebas dikondensasikan dengan amina lalu direduksi, sehingga rantai penghubung diamina dapat dibangun dengan terkendali.
- Sintesis bahan antara farmasi: kombinasi karbonil terselubung dan amina tersier menjadikannya penghubung praktis dalam merangkai fragmen molekul pada program penemuan obat berskala laboratorium.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 19718-92-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang; rincian mengacu pada label kemasan dan Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, jauh dari sumber asam, sesuai anjuran label produsen |
Simpan reagen dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, mengikuti anjuran pada label serta lembar data keselamatan produsen. Karena gugus asetal terhidrolisis oleh asam dan kelembapan, hindari penyimpanan berdekatan dengan asam kuat dan pertimbangkan penggunaan botol bersegel dengan tutup berlapis serta atmosfer inert bila wadah sering dibuka. Pengambilan cairan sebaiknya dilakukan dengan syringe atau pipet kering, bukan dengan menuang berulang kali. Bahan bersifat basa dan iritan, sehingga penanganan dilakukan di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Bersihkan segera setiap tetesan yang tercecer dan tutup rapat wadah setelah dipakai.
—
