TCI D3568 2,3-Dichlorobenzenesulfonyl Chloride adalah reagen sulfonilasi dari TCI yang termasuk kelompok building block non-heterosiklik. Senyawa ini merupakan turunan benzenasulfonil klorida yang membawa dua atom klor bertetangga pada posisi 2 dan 3 cincin aromatik. Peranannya di laboratorium adalah sebagai pemasok fragmen aril sulfonil, yakni reagen yang memindahkan unit sulfonil ke amina, alkohol, atau nukleofil lain untuk membentuk sulfonamida dan ester sulfonat yang menjadi motif penting dalam banyak molekul aktif dan bahan fungsional hasil rancangan peneliti.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah gugus sulfonil klorida yang sangat elektrofilik sehingga bereaksi cepat dengan amina pada kondisi ringan, biasanya cukup dengan bantuan basa penerima asam seperti piridina atau trietilamina. Pola substitusi 2,3-dikloro memberikan efek penarik elektron yang meningkatkan reaktivitas gugus sulfonil sekaligus menyumbang halangan sterik pada posisi orto, sehingga menghasilkan konformasi produk yang khas. Kedua atom klor juga tetap tersedia sebagai titik modifikasi lanjutan melalui substitusi nukleofilik aromatik atau reaksi kopling logam transisi, menjadikan senyawa ini kerangka yang serbaguna.
Di laboratorium Indonesia, reagen semacam ini umum dipakai pada riset sintesis senyawa penuntun, penelitian bahan agrokimia, serta pengembangan pustaka sulfonamida di perguruan tinggi dan lembaga penelitian. Kemasan 5 g memadai untuk rangkaian percobaan optimasi berskala milimol sehingga bahan tidak tersimpan berlarut-larut dan risiko penurunan mutu akibat kelembapan dapat ditekan.
Produk TCI terkait
- TCI D4222 6579-54-0 2,6-Dichlorobenzenesulfonyl Chloride
- TCI D4037 16271-33-3 2,4-Dichlorobenzenesulfonyl Chloride
- TCI D3503 705-21-5 3,5-Dichlorobenzenesulfonyl Chloride
- TCI D2244 5402-73-3 2,5-Dichlorobenzenesulfonyl Chloride
- TCI T2035 51527-73-2 2,4,6-Trichlorobenzenesulfonyl Chloride
- TCI B0248 6378-25-2 2,4,5-Trichlorobenzenesulfonic Acid
- Sintesis sulfonamida: reaksi dengan amina primer maupun sekunder berlangsung cepat dengan bantuan basa sehingga menghasilkan sulfonamida aril yang stabil dan mudah dimurnikan.
- Pembentukan ester sulfonat: fenol dan alkohol dapat disulfonilasi untuk menghasilkan gugus pergi yang berguna pada tahap substitusi maupun eliminasi selanjutnya.
- Perlindungan gugus amina: unit sulfonil dapat berfungsi sebagai pelindung nitrogen yang tahan berbagai kondisi reaksi selama urutan sintesis multitahap berlangsung.
- Kerangka untuk fungsionalisasi lanjut: dua atom klor pada cincin menyediakan titik reaksi tambahan bagi substitusi nukleofilik aromatik atau kopling silang berkatalis logam.
- Derivatisasi analitik: reagen sulfonil klorida sering dipakai untuk mengubah analit beramina menjadi turunan yang lebih mudah dideteksi dalam analisis kromatografi.
| Merek | TCI (kode produk D3568) |
|---|---|
| Nomor CAS | 82417-45-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | rujuk label kemasan dan Certificate of Analysis lot yang diterima |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, tertutup rapat, terhindar dari kelembapan udara |
Sulfonil klorida mudah terhidrolisis oleh uap air menjadi asam sulfonat dan gas hidrogen klorida, sehingga botol harus dijaga tetap tertutup rapat dan disimpan di tempat sejuk, kering, serta berventilasi baik. Membuka wadah di dalam lemari asam dan menyimpannya kembali di desikator atau di bawah gas inert sangat dianjurkan agar mutu reagen bertahan. Gunakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium karena senyawa bersifat korosif terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan. Pisahkan dari air, basa kuat, amina, serta alkohol saat penyimpanan, dan tangani tumpahan dengan bahan penyerap kering.
- El-Garf dkk. (1997). Modifying Nylon 6 by Treating with Dichlorobenzenesulfonyl Chloride. Textile Research Journal doi:10.1177/004051759706700105
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
