Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI D4222 2,6-Dichlorobenzenesulfonyl Chloride adalah pereaksi sulfonilasi berbasis cincin benzena yang membawa gugus sulfonil klorida serta dua atom klor pada kedua posisi orto. Sebagai building block non-heterosiklik, senyawa ini dipakai untuk memasang gugus arilsulfonil pada nukleofil seperti amina, alkohol, dan fenol, menghasilkan sulfonamida atau ester sulfonat. Di laboratorium, pereaksi semacam ini penting karena gugus sulfonil sekaligus berfungsi sebagai gugus pelindung, gugus pergi yang baik, dan motif struktural yang banyak dijumpai pada senyawa bioaktif serta bahan agrokimia.
Karakteristik yang membedakannya adalah pola substitusi 2,6-diklor yang menimbulkan halangan sterik di sekitar pusat sulfonil sekaligus menurunkan kerapatan elektron cincin. Kombinasi ini memberi selektivitas yang berguna: reaksi cenderung berjalan lebih terkendali terhadap nukleofil yang kurang terhalang, sehingga peneliti dapat membedakan misalnya amina primer dari amina sekunder yang ruahnya besar. Sulfonamida yang dihasilkan pun memiliki karakter elektronik dan konformasi khas akibat kedua atom klor tersebut, yang kerap dimanfaatkan pada perancangan molekul untuk mengatur keasaman proton NH maupun orientasi ruang gugus aril. Sifat kristalin produk turunannya juga memudahkan pemurnian melalui rekristalisasi.
Laboratorium di Indonesia menggunakan pereaksi ini pada riset sintesis obat, pengembangan bahan aktif pestisida, kimia analitik derivatisasi, serta praktikum kimia organik lanjut di perguruan tinggi. Tersedianya kemasan 1 g dan 5 g memudahkan penyesuaian: jumlah kecil untuk uji coba kondisi reaksi dan pembuatan seri senyawa, sedangkan jumlah lebih besar untuk sintesis yang sudah mapan.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis sulfonamida dari amina primer maupun sekunder, karena gugus sulfonil klorida sangat reaktif terhadap nitrogen nukleofilik pada kondisi basa ringan.
- Pembuatan ester sulfonat dari alkohol dan fenol, sebab gugus sulfonat yang terbentuk menjadi gugus pergi baik untuk reaksi substitusi berikutnya.
- Derivatisasi analit untuk analisis kromatografi, karena penambahan gugus diklorofenilsulfonil meningkatkan deteksi dan memperbaiki perilaku pemisahan senyawa polar.
- Riset kimia medisinal dan agrokimia, mengingat motif arilsulfonamida terhalang secara sterik banyak dijumpai pada senyawa bioaktif yang sedang dikembangkan.
- Proteksi gugus amina pada sintesis bertahap, karena gugus sulfonil stabil terhadap berbagai kondisi reaksi sebelum dilepaskan pada tahap yang direncanakan.
Spesifikasi
- Merek: TCI
- Nomor CAS: 6579-54-0
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
- Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
- Bentuk fisik: padatan pada suhu ruang; rujuk label dan Certificate of Analysis tiap lot
- Catatan penyimpanan: simpan sejuk, kering, tertutup sangat rapat, hindari kelembapan
Penanganan dan Penyimpanan
Senyawa sulfonil klorida bersifat sangat peka terhadap air dan akan terhidrolisis menghasilkan asam yang korosif, sehingga wadah harus selalu tertutup sangat rapat dan sebaiknya disimpan dalam desikator di tempat sejuk dan kering. Jauhkan dari basa, alkohol, dan amina saat penyimpanan. Lakukan seluruh penimbangan serta pemindahan di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman berpelindung samping, dan jas laboratorium, karena bahan ini korosif terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan. Gunakan spatula kering, hindari uap air masuk ke wadah, dan netralkan tumpahan secara hati-hati sesuai prosedur limbah laboratorium.
English
TCI D4222 2,6-Dichlorobenzenesulfonyl Chloride (CAS 6579-54-0) is a reactive arylsulfonylating agent bearing chlorine substituents at both ortho positions. It converts amines, alcohols, and phenols into the corresponding sulfonamides and sulfonate esters, providing structural motifs that serve as protecting groups, good leaving groups, and common pharmacophores. The 2,6-dichloro substitution imposes steric hindrance around the sulfonyl centre and reduces ring electron density, which can improve selectivity between hindered and unhindered nucleophiles and tune the acidity and conformation of the resulting sulfonamides. Typical uses include medicinal and agrochemical synthesis, amine protection strategies, and chromatographic derivatisation of polar analytes. The reagent is moisture-sensitive and corrosive; store dry and tightly sealed.
Referensi Ilmiah
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
