TCI D4222 2,6-Dichlorobenzenesulfonyl Chloride adalah pereaksi sulfonilasi berbasis cincin benzena yang membawa gugus sulfonil klorida serta dua atom klor pada kedua posisi orto. Sebagai building block non-heterosiklik, senyawa ini dipakai untuk memasang gugus arilsulfonil pada nukleofil seperti amina, alkohol, dan fenol, menghasilkan sulfonamida atau ester sulfonat. Di laboratorium, pereaksi semacam ini penting karena gugus sulfonil sekaligus berfungsi sebagai gugus pelindung, gugus pergi yang baik, dan motif struktural yang banyak dijumpai pada senyawa bioaktif serta bahan agrokimia.
Karakteristik yang membedakannya adalah pola substitusi 2,6-diklor yang menimbulkan halangan sterik di sekitar pusat sulfonil sekaligus menurunkan kerapatan elektron cincin. Kombinasi ini memberi selektivitas yang berguna: reaksi cenderung berjalan lebih terkendali terhadap nukleofil yang kurang terhalang, sehingga peneliti dapat membedakan misalnya amina primer dari amina sekunder yang ruahnya besar. Sulfonamida yang dihasilkan pun memiliki karakter elektronik dan konformasi khas akibat kedua atom klor tersebut, yang kerap dimanfaatkan pada perancangan molekul untuk mengatur keasaman proton NH maupun orientasi ruang gugus aril. Sifat kristalin produk turunannya juga memudahkan pemurnian melalui rekristalisasi.
Laboratorium di Indonesia menggunakan pereaksi ini pada riset sintesis obat, pengembangan bahan aktif pestisida, kimia analitik derivatisasi, serta praktikum kimia organik lanjut di perguruan tinggi. Tersedianya kemasan 1 g dan 5 g memudahkan penyesuaian: jumlah kecil untuk uji coba kondisi reaksi dan pembuatan seri senyawa, sedangkan jumlah lebih besar untuk sintesis yang sudah mapan.
Produk TCI terkait
- TCI D4037 16271-33-3 2,4-Dichlorobenzenesulfonyl Chloride
- TCI D3568 82417-45-6 2,3-Dichlorobenzenesulfonyl Chloride
- TCI D3503 705-21-5 3,5-Dichlorobenzenesulfonyl Chloride
- TCI D2244 5402-73-3 2,5-Dichlorobenzenesulfonyl Chloride
- TCI T2035 51527-73-2 2,4,6-Trichlorobenzenesulfonyl Chloride
- TCI B0248 6378-25-2 2,4,5-Trichlorobenzenesulfonic Acid
- Sintesis sulfonamida dari amina primer maupun sekunder, karena gugus sulfonil klorida sangat reaktif terhadap nitrogen nukleofilik pada kondisi basa ringan.
- Pembuatan ester sulfonat dari alkohol dan fenol, sebab gugus sulfonat yang terbentuk menjadi gugus pergi baik untuk reaksi substitusi berikutnya.
- Derivatisasi analit untuk analisis kromatografi, karena penambahan gugus diklorofenilsulfonil meningkatkan deteksi dan memperbaiki perilaku pemisahan senyawa polar.
- Riset kimia medisinal dan agrokimia, mengingat motif arilsulfonamida terhalang secara sterik banyak dijumpai pada senyawa bioaktif yang sedang dikembangkan.
- Proteksi gugus amina pada sintesis bertahap, karena gugus sulfonil stabil terhadap berbagai kondisi reaksi sebelum dilepaskan pada tahap yang direncanakan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 6579-54-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang; rujuk label dan Certificate of Analysis tiap lot |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, tertutup sangat rapat, hindari kelembapan |
Senyawa sulfonil klorida bersifat sangat peka terhadap air dan akan terhidrolisis menghasilkan asam yang korosif, sehingga wadah harus selalu tertutup sangat rapat dan sebaiknya disimpan dalam desikator di tempat sejuk dan kering. Jauhkan dari basa, alkohol, dan amina saat penyimpanan. Lakukan seluruh penimbangan serta pemindahan di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman berpelindung samping, dan jas laboratorium, karena bahan ini korosif terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan. Gunakan spatula kering, hindari uap air masuk ke wadah, dan netralkan tumpahan secara hati-hati sesuai prosedur limbah laboratorium.
- El-Garf dkk. (1997). Modifying Nylon 6 by Treating with Dichlorobenzenesulfonyl Chloride. Textile Research Journal doi:10.1177/004051759706700105
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
