Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI D4037 2,4-Dichlorobenzenesulfonyl Chloride adalah reagen sulfonil klorida aromatik yang termasuk kelompok *building block* non-heterosiklik dan digunakan secara luas untuk memperkenalkan gugus 2,4-diklorobenzenesulfonil ke dalam molekul target. Gugus sulfonil klorida merupakan elektrofil yang sangat reaktif dan bereaksi dengan amina membentuk sulfonamida, dengan alkohol atau fenol membentuk ester sulfonat, serta dengan tiol membentuk tiosulfonat. Di laboratorium sintesis organik dan kimia medisinal, reagen ini menjadi salah satu cara paling langsung untuk membangun ikatan sulfonamida, sebuah motif struktur yang sangat sering muncul pada senyawa berkhasiat obat maupun bahan agrokimia.
Karakteristik yang membuat reagen ini dipilih adalah adanya dua atom klor pada cincin aromatik yang secara bersamaan memberi dua manfaat. Pertama, sifat penarik elektron kedua atom klor meningkatkan keelektrofilan pusat sulfur sehingga reaksi sulfonilasi berlangsung cepat dan efisien pada kondisi ringan dengan basa penangkap asam sederhana seperti piridina atau trietilamina. Kedua, atom klor pada posisi orto dan para tetap tersedia sebagai titik reaksi lanjutan, misalnya melalui substitusi nukleofilik aromatik atau kopling silang terkatalisis paladium. Pola substitusi 2,4 juga memberi hambatan sterik dan bentuk molekul khas yang kerap dimanfaatkan dalam penyesuaian afinitas senyawa terhadap targetnya.
Di laboratorium Indonesia, reagen ini banyak digunakan pada riset sintesis senyawa bioaktif di fakultas farmasi dan kimia, pengembangan bahan aktif pertanian, serta pembuatan turunan untuk keperluan analisis dan karakterisasi. Reagen ini juga dipakai untuk derivatisasi sampel beramina agar lebih mudah dideteksi. Ketersediaan kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian dengan skala reaksi penelitian.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis sulfonamida bioaktif: reaksi cepat dengan amina primer maupun sekunder menghasilkan motif sulfonamida yang banyak dijumpai pada senyawa kandidat obat dan agrokimia.
- Pembuatan ester sulfonat sebagai gugus pergi: reaksi dengan alkohol menghasilkan sulfonat yang mudah digantikan nukleofil pada tahap substitusi berikutnya.
- Perlindungan gugus amina pada sintesis bertahap: ikatan sulfonamida bersifat stabil terhadap banyak kondisi reaksi sehingga melindungi nitrogen selama transformasi lain berlangsung.
- Derivatisasi analitik senyawa beramina: pembentukan turunan sulfonamida meningkatkan respons deteksi dan memperbaiki perilaku kromatografi sampel pada analisis instrumental.
- Penyusunan zat antara poliklorinasi: dua atom klor pada cincin tetap tersedia untuk substitusi nukleofilik aromatik atau kopling silang guna memperluas keragaman struktur.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
- Nomor CAS: 16271-33-3
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
- Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
- Bentuk fisik: padatan; rincian bentuk dan kemurnian lot mengikuti label serta Certificate of Analysis bawaan produk
- Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat, kering, sejuk, dan terlindung dari kelembapan
Penanganan dan Penyimpanan
Sulfonil klorida sangat peka terhadap air dan akan terhidrolisis menjadi asam sulfonat serta melepaskan gas hidrogen klorida yang korosif, sehingga wadah harus selalu tertutup rapat dan disimpan di tempat kering dan sejuk, jauh dari air, basa, alkohol, dan amina. Buka botol di dalam lemari asam, timbang secepat mungkin, lalu tutup kembali; penyimpanan dalam desikator atau di bawah gas inert sangat membantu menjaga mutu reagen. Bahan ini bersifat korosif terhadap kulit dan mata serta iritatif bagi saluran pernapasan, maka gunakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Rujuk lembar data keselamatan bahan sebelum bekerja.
English
TCI D4037 2,4-Dichlorobenzenesulfonyl Chloride (CAS 16271-33-3) is a highly electrophilic aromatic sulfonyl chloride used to install the 2,4-dichlorobenzenesulfonyl group. It reacts readily with amines to form sulfonamides, with alcohols and phenols to form sulfonate esters, and with thiols to give thiosulfonates, typically under mild conditions with a simple acid scavenger such as pyridine or triethylamine. The two electron-withdrawing chlorine atoms enhance reactivity at sulfur while remaining available for later nucleophilic aromatic substitution or palladium-catalysed cross-coupling. Common uses include medicinal and agrochemical synthesis, amine protection, and analytical derivatisation of amine-containing samples. The reagent hydrolyses on contact with moisture and must be kept tightly sealed, dry, and handled in a fume hood.
Referensi Ilmiah
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
